В итоге новой великой княгине Литовской пришлось надеть европейский наряд и распроститься с русскими слугами. Ее стали окружить представители литовской знати, исповедующие католичество. Так, Александр пытался вынудить супругу отказаться от веры предков. Но Елена оказалась слишком послушной дочерью. При любой возможности она старалась отправить на родину письмо с жалобами на притеснения супруга. В итоге между Иваном III и Александром Казимировичем разгорелась целая дискуссия по поводу строительства для Елены православного храма на великокняжеском дворе и русских слуг в ее окружении. Это очень обостряло отношения между двумя государями.

Понимая сложность положения дочери в литовской столице, Иван III стал посылать в Литву свои посольства как можно чаще. Послам он наказывал передавать дочери не только обычные письма от него самого и Софьи Фоминичны, но и тайные устные речи. Так русский государь пытался через дочь воздействовать на зятя и выведывать его планы на будущее. Например, узнав, что Александр хочет отдать Киев младшему брату Сигизмунду, он посоветовал Елене отговорить мужа от этого решения, ссылаясь на недавнюю историю в Русского государстве при его отце. По мнению Ивана III, несколько правителей в одной стране всегда будут ссориться друг с другом и этим ее ослаблять. К тому же передача своих территорий другому лицу никаких выгод Александру не принесет. Елена, судя по всему, последовала совету отца и отговорила мужа от передачи киевских земель брату.

К.В. Базилевич, исследовавший политические цели брака Елены Ивановны с великим князем Литовским, сделал вывод о том, что с его помощью Иван III намеревался окончательно закрепить за собой литовские территории перешедших к нему на службу князей. Государь, по мнению исследователя, также хотел создать условия для того, чтобы православное население Литвы и в дальнейшем испытывало симпатии к Русскому государству и стремилось стать его подданными. Воплощению его планов в жизнь должна была способствовать дочь, ставшая женой великого князя Литовского. О том, как все это могло отразиться на взаимоотношениях молодых супругов, он не думал. Получалось, что семейное счастье княжны Елены было принесено в жертву государственным интересам ее отца.

Этот вывод исследователя абсолютно справедлив. Ведь бесконечные ссоры Ивана III с Александром по поводу положения Елены в Литве привели к окончательному разрыву мирных и дружественных отношений между ними. В 1500 г., как известно, начались военные столкновения между двумя странами.

Серьезный конфликт зрел постепенно. В ноябре 1496 г. Александр прямо заявил тестю, что добрых отношений между ними не будет до тех пор, пока тот не вернет ему захваченные ранее литовские города.

В 1497 г. Иван III отправил в Вильно Микулу Ангелова с письмами к дочери от себя и от Софьи, в которых содержались вопросы об ее положении при литовском дворе. Московский государь опасался, что зять не соблюдает условий брачного договора и притесняет Елену. Софью же интересовал только вопрос о беременности дочери, поскольку той уже пора было родить мужу наследника.

По мнению Базилевича, греческая царевна, воспитанная католиками, вообще была равнодушна к вопросам борьбы церквей. Но этот ее промах не остался без внимания Ивана III. Он, несомненно, указал супруге на него. Поэтому в письме Софьи в Литву от 1499 г. уже писалось о том, что Елена должна твердо хранить свою православную веру и ни при каких условиях не преступать ее заповеди.

Можно предположить, что Софья Фоминична искренне желала дочери семейного счастья, поэтому не считала, что та должна постоянно конфликтовать с мужем по вопросам веры. Ведь сама она когда-то сразу забыла свое католическое воспитание и стала исповедовать православную веру в угоду супругу. Так, по ее мнению, вероятно, должна была поступить и княжна Елена. Но Иван III был категорически против подобного подхода к судьбе дочери. Поэтому спор с женой по данному вопросу мог быть одной из причин конфликта в великокняжеской семье в конце 1497 г. Итогом его, как известно, стало венчание Дмитрия-внука на великое княжение.

В ноябре 1497 г., посылая письмо к дочери Елене, Иван III даже не упомянул имени ее супруга и не спросил о его здоровье, что было традиционным проявлением вежливости. Он лишь грозно требовал от дочери выполнения его указания: «Я тебе приказывал, чтоб просила мужа о церкви, о панах и паньях греческого закона, и ты просила ли его об этом? Приказывал я к тебе о попе да о боярыне старой, и ты мне отвечала ни то ни се. Тамошних панов и паней греческого закона тебе не дают, а наших у тебя нет: хорошо ли это?»

На это Елена была вынуждена отвечать русскому послу Микуле Ангелову, что о церкви она многократно просила мужа, но тот отказался ее строить под предлогом запрета со стороны римского папы. Относительно представителя православного духовенства княжна написала, что «поп Фома не по мне, а другой поп со мной есть из Вильны, очень хороший. А боярыню как ко мне прислать, как ее держать, как ей с здешними сидеть? Ведь мне не дал князь великий еще ничего, чем кого жаловать; двух-трех пожаловал, а иных я сама жалую. Если бы батюшка хотел, то тогда же боярыню со мной послал; а попов мне кого звать? Сам знаешь, что я на Москве не видала никого. А что батюшка приказывает, будто я наказ его забываю, так бы он себе и на сердце не держал, что мне наказ его забыть: когда меня в животе не будет, тогда отцов наказ забуду. А князь великий меня жалует, о чем ему бью челом, и он жалует, о ком помяну. А вот которая у меня посажена панья, и теперь она уже тишает».

Ответ Елены Ивановны свидетельствует о том, что разница с мужем в вероисповедании создавала для нее много проблем. Из-за этого возникали ссоры с Александром, у нее не было окружения из знатных литовских женщин и лиц, которым она могла бы доверять. В чужой стране она оказалось одинокой и постоянно чувствовала к себе со всех сторон враждебное отношение.

Софья Фоминична, видимо, понимала состояние дочери, оказавшейся между двух огней со стороны отца и супруга.

Поэтому своими письмами старалась сгладить напряженную ситуацию. Она спрашивала о здоровье не только самой Елены, но и Александра Казимировича, «как вас Бог милует». Не требовала ответа на острые вопросы о вере. Но ее нейтральная позиция, видимо, не понравилась Ивану III. В конце 1497 г., как известно, между супругами произошел конфликт. После примирения в 1499 г. письма великой княгини к дочери уже полностью повторяли тексты посланий самого Ивана III. По мнению исследователя, это свидетельствовало о том, что переписка Софьи оказалась под контролем великого князя.

Но Софья Фоминична, видимо, не захотела смириться с тем, что дочь оказалась в Литве в тяжелом положении. Она стала искать виновников сложившейся ситуации и вскоре их нашла.

Изучая «изменное дело» князей Патрикеевых и С. Ряполовского, К.В. Базилевич сделал вывод о том, что причина их опалы была напрямую связана с их участием в переговорах с литовцами об условиях брака княжны Елены и Александра Казимировича. Вероятно, они упустили какие-то важные детали при заключении договора, которые позволили потом великому князю Литовскому активно принуждать супругу к принятию католичества. По мнению исследователя, виновными в тяжелом положении Елены в Литве были признаны также Василий Ромодановский с Михаилом Русалкой, которые сопровождали Елену в Вильно и потом неоднократно ездили к ней послами. Все они были сурово наказаны.