Россия была государством, в котором, чтобы совершить длинное путешествие на поезде, требовалось иметь внутренний паспорт (и сейчас требуется), и потому даже речи не было о том, чтобы пускать в поезда всех желающих. Крупные землевладельцы в Центральной России боялись, что, если Сибирь поглотит всю имеющуюся рабочую силу, некому будет возделывать и убирать их собственные поля. Однако Куломзин и Витте понимали, что, несмотря на ограничения, многие крестьяне отправятся в Сибирь, чтобы найти лучшую долю на вновь осваиваемых землях. Хотя русские крестьяне получили свободу в 1861 году, в конце XIX века они все еще вели жизнь, полную ограничений, принадлежа к общинам, возглавляемым старостами. Община определяла почти все аспекты крестьянской жизни, такие как выделение земли и отправление правосудия. Поэтому самые смелые воспринимали переезд в Сибирь как возможность не только начать новую жизнь, но и освободиться от кабалы общинной системы, господствовавшей в сельской России с незапамятных времен.

Как емко выразился Тредголд: «Миллионы крестьян не могли обрести свободу в родных деревнях, и возможность найти ее пускай даже за тысячи километров от дома заставляла их срываться с насиженных мест и рисковать всем ради нее».

До строительства железной дороги миграция происходила бессистемно и не контролировалась властями. Несмотря на то, что каждый, кто намеревался отправиться куда-либо по железной дороге, должен был получить не только внутренний паспорт, но и специальное разрешение от местной полиции, на деле многие просто брали и уезжали без всякого разрешения. Формально вновь прибывшим также полагалось зарегистрироваться на новом месте, но их попытки часто натыкались на бюрократические препоны, и тогда на правила предпочитали махнуть рукой, хотя из-за неопределенного правового статуса людям и приходилось жить в постоянном страхе. Обеспокоенный перспективой того, что толпы безземельных крестьян будут бродить по Сибири, Комитет попытался урегулировать процесс переселения и фактически взял на себя роль благотворительной организации, обеспечивающей всестороннюю поддержку переселенцев с тем, чтобы помочь им переехать и обосноваться как до, так и после их прибытия на новое место. Каждая семья получала по 16 гектаров земли с доступом к лесу и пастбищам. Около 100 таких наделов располагались вокруг жилых домов, образуя, таким образом, компактную деревню. Дополнительным стимулом для переселенцев являлось то, что в течение первых десяти лет их доходы не облагались налогами. Для того чтобы увеличить земельный фонд, осуществлялись крупные и дорогостоящие проекты по осушению болот и орошению засушливых степных площадей. У коренных кочевых народов отнимались огромные территории и передавались переселенцам.

Чтобы привлечь крестьянские семьи в регион, в деревнях распространялись миллионы брошюр, расхваливающих преимущества жизни в Сибири. Куломзин, правда, позаботился о том, чтобы информация, предоставляемая переселенцам, которые в массе своей, конечно, были неграмотными и не могли сами ее прочитать, развеивала всевозможные мифы, например, об «улицах, мощенных золотом». В горах Сибири, конечно, было много золота и серебра, но переселенцам вряд ли удалось бы завладеть им. Ходили также слухи о невероятной плодородности сибирской земли, поэтому брошюры Куломзина давали более реальное представление о том, каких урожаев можно было ожидать. Они напоминали рекламные проспекты, которые выпускались более ответственными железнодорожными компаниями в США после завершения строительства соперничающих трансконтинентальных линий с целью привлечения своего типа переселенца.

Для того чтобы упростить для семей процесс переселения — а переселялись иногда целыми деревнями, — Комитет предоставил возможность мужчинам отправиться в Сибирь и самим определить будущее место жительства и сделать все необходимые приготовления, после чего вернуться за своими семьями. Стремление властей заселить Сибирь было так сильно, что поток мигрантов начал увеличиваться уже в процессе строительства первого участка железной дороги. Крестьяне прибывали на конечный пункт существующей линии, в Тюмень, где ждали речной транспорт, чтобы продолжить свой путь на восток. Комитет делал все возможное, чтобы помочь им, организуя сплав на плотах как для переселенцев, так и для сельскохозяйственных животных. Начало строительства железной дороги немедленно стимулировало ожидаемый резкий рост миграции, кроме того, количество ссыльных и каторжников, отправляемых в Сибирь, тоже не уменьшилось до конца столетия. Если прежде миграцию никто не контролировал, поскольку на огромных просторах Сибири трудно было соблюдать требования паспортного режима, то строительство железной дороги помогло упорядочить этот процесс. Но и теперь попытки регулировать поток переселенцев не всегда оказывались успешными. Крестьяне, в буквальном смысле слова, требовали пустить их в Сибирь, и медленная, неповоротливая русская бюрократическая машина не поспевала за ними. В результате многие семьи и даже целые деревни, поспешно продав скотину и прочее имущество, попросту снимались с места и отправлялись на восток.

Когда железная дорога была построена, Комитет начал выделять людям путевые пособия, чтобы они могли добраться до Челябинска, где был устроен лагерь для потенциальных переселенцев, а потом выдавал путевые ссуды в размере до 50 рублей — а тем, кто ехал за Байкал, по 100 рублей — на покупку билетов на поезд. Позднее правила были изменены таким образом, чтобы вместо гранта вся семья получала скидку на проезд, и в результате к концу века переселенцам приходилось платить за билет всего лишь 15 рублей, что отчасти объясняет, почему в первые годы своего существования железная дорога требовала постоянных субсидий. Те, кого семьи и деревни посылали на разведку, платили только четверть от стоимости билета в третий класс. В качестве поддержки во время пути Комитет создал сеть врачебно-питательных пунктов, предлагавших медицинскую помощь и обязательный самовар с горячим чаем. Питание предоставлялось взрослым по очень низким ценам, а детям бесплатно. Не хватало только вдовствующей императрицы Марии Федоровны (матери Николая II), собственноручно разливающей чай: среди переселенцев ходил слух, будто бы ее видели на одной из раздаточных станций.

Однако кое-кто из первых переселенцев, привлеченных поспешным открытием Западно-Сибирской железной дороги в 1896 году, на себе испытал все ее несовершенства. Один из первых пассажиров Джеймс Симпсон описывает, как из-за низкой пропускной способности линии огромное количество переселенцев так долго находились в товарных вагонах, что их приходилось высаживать и размещать в наспех сооруженных лагерях. Он видел, как «холера, тиф и прочие отвратительные враги рода человеческого беспрепятственно бродят среди них — 30% пассажиров умерло». Переселенцы из числа бедняков жили в сырых палатках рядом с заполненными водой канавами, служившими источником размножения несметного множества комаров. Симпсона тронула услышанная им поздним вечером «одна из тех нежных, таинственных, печальных мелодий, которые составляют бесценное достояние русского народа. И когда затихающая мелодия песни взлетела высоко, подхваченная женскими голосами, в то время как мужчины продолжали тянуть ее октавой ниже, стало казаться, будто в музыке слышится печальный вопрос: зачем покинули мы Полтаву, чтобы умереть в сибирской степи?».