11 сентября 1941г. Тимошенко доложил Сталину, что его прежнее указание послать из Киева две стрелковые дивизии, чтобы остановить продвижение немцев на север, не может быть выполнено, что советские армии на Украине крайне ослаблены после нескольких недель тяжелых боев и что, несмотря на возражения Ставки, они считают необходимым отход на новый рубеж.

В тот же день Сталин в разговоре с командующим Юго-западным фронтом генералом Кирпоносом «категорически возразил против оставления Киева и отвода войск из киевского выступа на рубеж реки Псел». Он приказал удерживать Киев любой ценой, перебросить на правое крыло фронта все силы, которые можно снять с других направлений, и «во взаимодействии с Брянским фронтом разгромить Конотопскую группировку противника». Одновременно Сталин освободил Буденного от занимаемой должности и заменил его Маршалом Советского Союза С.К. Тимошенко, который 13 сентября приступил к своим обязанностям.

В этот день горловина между Лохвицей и Лубнами, по которой можно было отвести четыре армии Юго-западного фронта, достигала в ширину не более 30–40 км. Два дня спустя немецкие танковые соединения закрыли эту горловину. 14 сентября начальник штаба фронта генерал-майор В.И. Тупиков счел своим долгом еще раз информировать начальника Генерального штаба Б.М. Шапошникова о катастрофическом положении войск фронта. «Начало понятной Вам катастрофы — дело пары дней». В ответе доклад назван паническим и высказано требование сохранять хладнокровие и выполнять указания тов. Сталина, данные 11 сентября.

Но 14 сентября немцы закрыли горловину выступа и четыре советские армии были окружены. Одна из них, 37-я, еще удерживала в районе Киева плацдарм радиусом примерно 25 км. Все эти войска, говорится в советской книге «История ВОВ», уже понесшие большие потери, были дезорганизованы и в значительной мере утратили боеспособность… Всего этого можно было бы избежать, если бы Ставка в свое время согласилась с предложениями С.М. Буденного и Н.С. Хрущева.

Поскольку Ставка не дала разрешения на общий отход, Военный совет Юго-западного фронта принял самостоятельное решение об оставлении Киева и выводе войск из окружения. Пока фронт противника на реке Псел был еще не прочен, это являлось единственным благоразумным выходом из создавшегося положения, хотя, несомненно, отход войск был связан с преодолением больших трудностей.

16 сентября это решение Военного совета юго-западного направления было передано Кирпоносу устно через начальника оперативного управления Юго-западного фронта генерал-майора И.Х. Баграмяна, прибывшего из штаба фронта.

Вместо немедленного выполнения этого решения Кирпонос усомнился в его достоверности, поскольку оно противоречило приказу И.В. Сталина. После долгих колебаний командующий наконец запросил Ставку: выполнять или не выполнять указание. Только в 11 часов 40 минут вечера Шапошников по поручению Ставки ответил, что Верховное Главнокомандование разрешает оставить Киев, но ничего не сказал о выводе войск за реку Псел. Таким образом, были потеряны два дня, в течение которых могли бы прорваться значительные силы советских войск. Вслед за этим начались неорганизованные попытки вырваться из окружения. Их неорганизованность усиливалась тем, что связь между штабами армий отсутствовала. Так 37-я армия, отрезанная от других армий, еще два дня продолжала свою безнадежную борьбу за Киев и только после этого начала прорываться с боями без всякой надежды на успех. Лишь некоторым частям удалось прорваться. Кирпонос был смертельно ранен. Убиты были член Военного совета и секретарь ЦК Компартии Украины М.А. Бурмистенко, а также начальник штаба фронта В.И. Тупиков.

Немцы утверждают, что во время окружения Киева вермахт захватил не менее 665 тысяч пленных. Согласно «Истории войны» к началу Киевской операции на Юго-западном фронте имелось 677 085 человек. Из этого числа 150 541 человек избежали окружения. Окруженные войска вели бои в течение почти всего сентября и понесли очень тяжелые потери. Некоторым же из них удалось прорваться. При этом в плен попало не более трети первоначально окруженных войск. По нашим данным, число пленных составило около 175 тыс. человек.

По мнению некоторых ведущих германских генералов, время, потерянное на Киевскую операцию, в большей мере опрокинуло планы немцев достичь Москвы до наступления зимы. Немцы считали, что «противник уже не в состоянии создать прочный оборонительный фронт или оказать серьёзное сопротивление на Украине». Фронт был прорван на 300 с лишним километров в ширину, и открылась хорошая перспектива захватить Донецкий бассейн и выйти к Дону.

По поводу киевского окружения, кроме приведенного ранее, существуют воспоминания о Сталине A.M. Василевского, приведенные в его книге «Дело всей жизни» (М., 1976, с. 143–148):

«Вечером 7 сентября военный совет Юго-западного фронта сообщил главкому Юго-западного фронта сообщил главкому юго-западного направления и Генеральному штабу, что обстановка на фронте еще более осложнилась. Противник сосредоточил превосходящие силы, развивает успех на конотопском, черниговском, остерском и кременчугском направлениях…

Военный совет фронта просил разрешить отвести 5-ю армию и правый фланг 37-й армии на рубеж реки Десны. Военный совет юго-западного направления согласился с предложениями Военного совета фронта. Обсудив столь тревожное донесение, мы с Шапошниковым пошли к Верховному Главнокомандующему с твердым намерением убедить его в необходимости немедленно отвести все войска за Днепр и далее на восток и оставить Киев. Мы считали, что подобное решение в тот момент уже довольно запоздало и дальнейший отказ от него грозил неминуемой катастрофой для войск Юго-западного фронта в целом.

Разговор был трудный и серьезный. Сталин упрекал нас в том, что мы, как и Буденный, пошли по линии наименьшего сопротивления; вместо того чтобы бить врага, стремимся уйти от него. При одном упоминании о жестокой необходимости оставить Киев Сталин выходил из себя и на мгновение терял самообладание. Нам же, видимо, не хватило необходимой твердости, чтобы выдержать эти вспышки неудержимого гнева, и должного понимания всей степени нашей ответственности за неминуемую катастрофу на юго-западном направлении».

Начальник штаба Юго-западного фронта генерал-майор В.И. Тупиков в донесении на имя начальника Генерального штаба от 13 сентября сообщил, что «положение войск фронта осложняется нарастающими темпами».

Ознакомившись с этим донесением, Верховный Главнокомандующий спросил Шапошникова, что он намерен ответить Туликову. И тут же, не дождавшись ответа, сам продиктовал следующий ответ, адресованный командующему Юго-Западным фронтом, в копии — главкому юго-западного направления: «Генерал-майор Тупиков номером 15614 представил в Генштаб паническое донесение. Обстановка, наоборот, требует сохранения исключительного хладнокровия и выдержки командиров всех степеней. Необходимо, не поддаваясь панике, принять все меры к тому, чтобы удержать занимаемое положение и особенно прочно удерживать фланги. Надо внушить всему составу фронта необходимость упорно драться, не оглядываясь назад. Необходимо неуклонно выполнять указания т. Сталина данные вам 11.IX.». Отправлено за подписью Б. Шапошникова 14.IX.1941 г. 5 ч. 00 м.