Как бы то ни было, Димитрий Иванович обнаружил сильное неудовольствие на Олега за его отступление от союза и двусмысленное поведение в эпоху Куликовской битвы. Однако на этот раз до войны не дошло; новым договором с Москвой (1381) Олег уступил ей некоторые пограничные места и обязался иметь с Димитрием общих врагов и друзей; следовательно, принужден был признавать себя в некоторой от него зависимости. Но подобные условия в те времена редко исполнялись добросовестно[32].

Меж тем в Орде совершались события и перемены, имевшие важные следствия для Руси. Несмотря на страшное поражение, Мамай успел собрать новые силы и, злобствуя на великого князя Московского, намерен был отомстить ему внезапным набегом на его землю. Но соперником ему явился хан Заяицкой, или Синей, Орды, по имени Тохтамыш. Этот последний в юности, спасаясь от преследования своего родственника (Урус-хана), нашел убежище у властителя джагатайских татар, знаменитого Тамерлана, и впоследствии с его помощью сел на престол Синей Орды! Так же как и ханы Кипчакской или Золотой Орды, Тохтамыш происходил из рода Джучидов, именно от старшего Батыева брата. Естественно, он не хотел признавать саранским ханом Мамая, завладевшего престолом не по праву, и воспользовался его поражением на Дону, чтобы самому сесть в Сарае. Собранные против Дмитрия силы Мамай должен был обратить на Тохтамыша. Счастье и тут ему изменило: у Азовского моря на берегах Калки, когда-то видевшей первое поражение русских от татар, Мамай был разбит соперником. Царевичи и темники золотоордынские покинули побежденного хана и передались Тохтамышу. Спасаясь от погони, Мамай с немногими людьми укрылся в таврический город Кафу, или Феодосию, к своим прежним союзникам, генуэзцам; но жители Кафы вероломно его убили, чтобы воспользоваться оставшимися у него сокровищами.

Восстановив единство и могущество Джучиева улуса, соединив под своей властью обе Орды, Золотую и Синюю, или Волжскую и Заяицкую, энергичный Тохтамыш, естественно, хотел получать дани со всех тех земель, которые повиновались Батыю и Узбеку, и немедленно известил русских князей о своем воцарении в Сарае. Князья с честью приняли и проводили его послов, а вслед за ними отправили своих бояр с подарками к хану, его женам и вельможам. Тохтамыш, конечно, понял, что великий князь Московский после куликовской победы считает себя как бы независимым от татар и намерен ограничиться одними посольскими отношениями и подарками. Хан попробовал по прежнему обычаю отправить на Русь большого посла, по имени Акхозю, с отрядом татар. Он дошел до Нижнего, но в Москву ехать не решился; послал туда несколько человек из своей свиты, и те не осмелились войти в самый город. Очевидно, после Куликовской битвы русские, особенно москвичи, враждебно и самоуверенно стали относиться к самим золотоордынским татарам; а последние, наоборот, сделались боязливы. Тогда Тохтамыш задумал нанести внезапный и сильный удар, чтобы восстановить прежние отношения. Но и сам он, вероятно, находился под общим впечатлением Куликова поля и потому употребил все меры, чтобы не дать Димитрию времени собрать полки, а захватить русских гостей, особенно в болгарах, и товары их пограбить; гостей захватили главным образом с той целью, чтобы они не дали знать в Москву о приготовлениях хана к походу. Потом Тохтамыш переправил свою рать на правую сторону Волги и быстро пошел на Русь. В Нижнем, однако, узнали о походе; тесть Димитрия Донского, Димитрий Константинович, на этот раз так же изменил зятю и общерусскому делу, как и во время Куликовской битвы. Он отправил двух сыновей своих, Василия и Семена, с изъявлением покорности. Хан шел так скоро, что суздальские князья едва нагнали его уже близ рязанских пределов. Подобно Димитрию Суздальскому, Олег Рязанский, несмотря на недавний договор с Москвой, думал только о спасении собственной области от нового разорения; встретил с дарами Тохтамыша, упросил его не воевать Рязанской земли и, обведя около ее пределов, указал ему броды на Оке и дал проводников. А в Москву на этот раз он не послал и вестей о татарском нашествии.

Однако у московского великого князя в ордынских пределах были устроены «доброхоты», как выражается летопись, то есть между самими татарами находились люди, получавшие от князя подарки и за это извещавшие его о том, что делалось в Орде. От них, а также из Нижнего Новгорода Димитрий успел получить вести; он начал собирать войско и вместе с братом Владимиром уже двинулся было к Коломне навстречу татарам, разослав гонцов к подручным князьям, чтобы спешили к нему на помощь. Но тут сказались последствия того страшного напряжения, которое Северная Русь сделала в эпоху Куликовской битвы. После испытанных в ней огромных потерь Русь, по выражению летописи, «оскудела» ратными людьми. Требовался довольно продолжительный отдых для восстановления сил и для нового возбуждения воинственных инстинктов в народе. Удельные князья, также истощенные потерями и, может быть, не совсем довольные усилившейся московской зависимостью, на этот раз не обнаружили ревности к борьбе с татарами. Никто не спешил на помощь Димитрию.

В среде его собственных воевод, по-видимому, возникло разномыслие. Напрасно кто-то из тысяцких предлагал идти к Оке, стать на переправах и оттуда послать к хану посольство с дарами и с мольбой укротить свою ярость; если же просьбы и дары не подействуют, то, отступая, всеми средствами задерживать татар на их пути и тем дать время для сбора рати. Донской герой не принял этого совета и не решился ждать татар с теми малыми силами, какие у него были под рукой. Он отступил к Переяславлю, а оттуда мимо Ростова прошел в Кострому; брата Владимира Андреевича отрядил к Волоку (Дамскому), чтобы там он ожидал помощи от новгородцев и от тверского князя, к которым отправлены были гонцы. В Москву Димитрий послал приказ готовиться к обороне; княгине же своей велел с детьми спешить к себе в Кострому.

Тохтамыш беспрепятственно перешел Оку; взял и сжег Серпухов и затем двинулся прямо на Москву, пленя и разоряя все на своем пути.

В покинутой великим князем столице весть о приближении татар произвела большое смятение. По выражению летописца, народ в эту минуту походил на овец без пастыря. С одной стороны из окрестностей многие жители со своей рухлядью спешили укрыться в Москву; с другой — богатые граждане спешили с имуществом и семьями выехать из города, чтобы бежать в дальние места; но чернь подняла мятеж и если отпускала их, то предварительно ограбивши.