Мятежники звонили в колокола и собирались на шумные веча; решено было занять все ворота стражей и не выпускать никого из города. Бояр перестали слушаться. Высшим лицом в городе оставался митрополит Киприан, которого в предыдущем году великий князь призвал в Москву и торжественно принял в митрополию. Но он первый потерял голову; думал только о своей личной безопасности и решил уехать вместе с великой княгиней Евдокией и ее детьми. Чернь едва согласилась выпустить их из города. В это время в Москву прибыл, вероятно назначенный от великого князя воеводой, один из православных литовских княжичей, внук Ольгерда, прозванием Остей (может быть, сын Андрея Ольгердовича Полоцкого). Он принял начальство, восстановил некоторый порядок в городе и приготовил его к осаде. Выстроенные Димитрием каменные стены представляли надежную защиту; жители вооружились, в том числе сурожане, суконники и другие купцы, и вместе с множеством граждан и крестьян, сбежавшихся из ближних городов и волостей, составили значительную рать. Скоро от страха и смятений они перешли к противоположной крайности, то есть к излишней самоуверенности и пренебрежению неприятелем.

23 августа 1381 года передовые татарские отряды появились под Москвой. Стража с городских ворот, увидав их, затрубила в трубы. Татары остановились за два или за три перестрела от города. Толпа неприятелей подъехала к стенам и спрашивала о великом князе. Им отвечали, что он отсутствует. Татары начали ездить вокруг города, осматривая его рвы, забрала, ворота, башни. Кругом все было чисто: так как граждане пожгли все посады и даже загородные монастыри; не оставили ни одного тына или бревна, из опасения примета к городу. Между тем как добрые люди молились, постились и причащались в ожидании горькой смерти, буйная часть граждан предавалась пьянству и грабежу тех домов, хозяева которых бежали из города; особенно опустошались запасы меда и вина, находимые в их погребах; причем много было пограблено кубков серебряных и стеклянных. Разгулявшиеся буяны, шатаясь, ходили по городу и хвастались своей будущей победой над врагами; некоторые влезали на стены, оттуда сквернословили, плевали на татар и вообще делали против них разные бесстыдные выходки. В ответ на это татары грозили обнаженными саблями и знаками показывали, как они будут рубить головы. Граждане ошиблись, думая, что перед ними вся татарская рать; на следующее утро пришел сам Тохтамыш с главными силами, и темные тучи варваров облегли город со всех сторон. Осажденные первые начали бросать стрелы в неприятеля; в ответ на это татары открыли частую и меткую стрельбу; стрелы их сыпались, как сильный дождь, и омрачали воздух; многие граждане падали мертвыми на забралах. Были у татар и такие искусные люди, которые стреляли без промаха с коней на всем скаку, направо и налево, вперед и назад. Во время этой перестрелки часть варваров приставила лестницы и полезла на стены. Москвичи обливали их кипящей в котлах водой и отразили приступ. Он возобновлялся три дня сряду, но безуспешно: башни и забрала были снабжены самострелами и камнеметательными орудиями, каковы: пороки, тюфяки и даже пушки, тут впервые упоминаемые. Были и в числе москвичей искусные стрелки; так, некий суконник, по имени Адам, с башни над Фроловскими воротами поразил из самострела прямо в сердце одного из первых ордынских князей, чем причинил большую печаль самому хану.

Видя, что город нельзя взять открытой силой, и опасаясь пришествия великокняжеской рати, варвар употребил коварство.

На четвертый день к стенам по оласу (парламентерами) подъехали знатные татарские вельможи с такими речами: «Царь вас своих людей и своего улуса хочет жаловать; вы не виноваты; не на вас он гневается, а на великого князя Димитрия. От вас же он ничего другого не требует, а только то, чтобы вышли к нему с честью и дарами купно с вашим воеводою; царь хочет только видеть ваш город и побывать в нем». Такое предложение, конечно, было сделано слишком неискусно и подозрительно, чтобы ввести в заблуждение сколько-нибудь осторожных людей. Но в числе ханских посланцев находились два суздальских князя, помянутые Василий и Семен Дмитриевич. Застращенные Тохтамышем или сами поверившие его лживой клятве, они на кресте присягнули, что хан говорит искренно и что он не сделает никакого зла гражданам, если те послушаются его. Их присяга показалась многим москвичам достаточным основанием для того, чтобы поверить хану и смириться перед ним. Напрасно князь Остей и некоторые воеводы пытались убеждать граждан, чтобы они повременили еще немного, пока Димитрий и Владимир Андреевич соберутся с силами и придут на помощь. Толпа зашумела и настояла на своем. Отворились кремлевские ворота, и Остей в сопровождении бояр вынес дары хану; за ним следовали архимандриты, игумены и священники с крестами; потом шли черные люди. Тут, по данному знаку, одни татары бросились на эту процессию и произвели избиение; другие устремились в отворенные ворота и ворвались в город; третьи влезли на стены по приставленным лестницам. Начались страшные сцены убийств и грабежа; граждане, застигнутые врасплох, метались во все стороны и более не думали о сопротивлении. Избиение прекратилось тогда, когда руки татар утомились и сабли их притупились. Многие искали спасения в каменных церквах; но татары разбивали их двери, и, посекши христиан, расхищали церковную утварь или обдирали дорогие украшения с икон и книг. Кроме храмов, варвары разграбили богатства, десятилетиями накопленные в боярских дворах, и склады товаров в домах сурожан, суконников и других купцов. Насытившись грабежом, убийством и захватив огромный полон, состоявший преимущественно из здоровых мужчин, молодых женщин и девиц, варвары зажгли город и тем произвели его окончательное разорение. «Дотоле, — говорит летописец, — город Москва был велик и люден; он кипел многолюдством; славою и честию превзошел все грады Русской земли; в нем обитали князья и святители. А в сие время отошла слава его, и вся честь в единый час изменилась, когда он был взят и пожжен». Это бедствие случилось 26 августа 1381 года. В особенности невозратима была потеря сгоревшего в соборных храмах великого множества книг; кроме собственных рукописей, в них снесены были на хранение книги из всех окрестных монастырей и посадских церквей. Нет сомнения, что в этом пожаре погибли и многие памятники отечественного бытописания. Не одна Москва пострадала в это нашествие. Когда была взята столица, Тохтамыш разослал отряды опустошать волости и другие города Московского княжения. Татары разграбили тогда и пожгли Владимир, Звенигород, Можайск, Юрьев, Дмитров, Боровск, Рузу и Переяславль-Залесский. В этом последнем многие граждане спасались тем, что сели на суда и отплыли на середину озера.

Во время этого