Дьяки Разрядного приказа составили роспись полков, которые выделялись Пожарскому. На бумагах получалось семь тысяч человек, а набралась в столице едва одна тысяча дворян, казаков и стрельцов. Недостающих предстояло набрать, но цейтнот был жёсткий, и 29 июля Пожарский выступил из Москвы с тем войском, что было.

Михаил, находившийся с отрядом в столице под крылом Авраамия, тоже присоединился к войску князя. Как можно было остаться в стороне, когда страну терзают враги, а Пожарский – воевода удачливый, умный, смелый. Воинство ему доверяло безмерно. В Боровске отряд пополнили служилые люди, в Белёве присоединились казаки, прежде ходившие с князем на Москву. В Волхове подошли две тысячи служилых татар. Степняки легко вооружены и без брони, но вполне могли послужить в дозорах и разведке.

Пан Лисовский о марше Пожарского прознал, покинул Карачев и двинулся к Орлу. Полякам не удалось оторваться от рати князя, и 30 августа небольшой передовой отряд боярских детей под командованием Ивана Пушкина напал на польский лагерь. Удар случился для поляков неожиданным, они хватали оружие, пытались сопротивляться. Хуже того, ляхи в панике и растерянности не могли построить боевой порядок. Но русских было всего несколько сотен, и Лисовскому удалось остановить бегущих шляхтичей и наёмников. Лисовский успел выстроить их к моменту подхода основных сил князя. Началось сражение. При столкновении двух ратей «фронт на фронт» всё решает численность, выучка и стойкость. Бой шёл несколько часов, Лисовский смог определить самый слабый участок в построении князя, им оказались татары. Пан гетман собрал в кулак тяжеловооружённых гусар и нанёс удар по степнякам. Татары бежали, открыв фланг. Часть гусар не преминула ударить ополченцам в открытый фланг. Теперь уже ополчение стало отступать, а потом и побежало. Пожарскому удалось собрать вокруг себя две сотни дворян и боярских детей, четыре десятка стрельцов и три сотни пешцев. Трудно обороняться от превосходящих сил в чистом поле, где нет укрытий.

Поляки, атаковав Пожарского несколько раз, понесли потери, и Лисовский атаки прекратил. Князь использовал передышку, пешцы собрали обозные телеги – свои и польские, окружили ими свою малую рать. Через телегу, да если с грузом, конно с всадником не перепрыгнуть. А ещё из-за телег гусары теряют преимущество, имея длинные копья. Князь расставил через равные промежутки стрельцов и ополченцев, имеющих пищали. Сам поднялся на телегу, чтобы всем видно его было, и призвал:

«Лучше погибнуть всем на месте, чем уступить поле боя врагу!»

До вечера поляки не атаковали, на них гнетущее впечатление произвели большие потери. К ночи небольшой отряд Пожарского запалил костры – еду приготовить, а ещё князь надеялся, что к кострам соберутся те, кто бежал с поля боя. Лисовский в сумерках отвёл своё войско на две версты, ратникам после многочасового боя требовался отдых. Пожарский не обманулся в ожиданиях, всю ночь к нему подходили беглецы. Последними – татары. Противники стояли в лагерях три дня, не решаясь нападать. В войске Пожарского был шотландский наёмник капитан Исоу с несколькими соотечественниками. Он остался в Москве ещё со времён Лжедмитрия Первого. В войске Лисовского было много наёмников, в том числе англичане и шотландцы. Пожарский попросил Исоу поговорить с наёмниками Лисовского, склонить их к переходу в лагерь князя. Наёмникам всё равно, кому служить, лишь бы платили. И часть наёмников покинула войско Лисовского и ночью перешла в русский лагерь. Гетман обнаружил уход наёмников утром, встревожился. Если уйдут наёмники-немцы, поход провалится. Тогда Лисовский ночью, тихо, увёл своё войско из лагеря, обходным путём, через Кромы и Болхов пошёл на Калугу.

Поскольку татарские разъезды следили издали за польским лагерем, сразу доложили князю. Пожарский ситуацию на театре военных действий знал, понял, что конечная цель Лисовского – Калуга, город крупный. Гетману надо было захватить город, и тогда будут объяснимы большие потери. Князь направил по прямой дороге к Калуге конные сотни. Сам же стоял в лагере, пока из Казани не подошло подкрепление из служилых татар. Рать направил к Перемышлю, желая отрезать Лисовскому путь отхода.

Лисовский Калугу осаждать не стал, уже знал, что в город вошли конные сотни Пожарского, повернул на Перемышль, успел добраться до него на день раньше Пожарского. Гетман сжёг город, направился к Вязьме, а затем ко Ржеву. К этому времени войско его едва насчитывало половину от тех, кто начинал с ним поход.

В дальнейшем в боевых действиях против Лисовского князь Пожарский не участвовал. Старая рана головы давала себя знать, и он остался для лечения в Калуге, передав командование ратью своему брату Лопате-Пожарскому.

О Пожарском, человеке скромном, вспоминали в тяжёлые времена. О князе вспомнили через год. Россия воевала с Польшей и Швецией, война требовала денег, а государева казна пуста. Царь по совету придворных решил собирать «чрезвычайный сбор пятой денги». Но утвердить это решение мог только Земский совет. Выборные люди согласие дали при условии, что во главе станет человек, пользующийся в народе доверием. Самым подходящим оказался Дмитрий Михайлович.

В помощники ему дали дьяка земского ополчения Семёна Головина. Воевода предпочёл бы Кузьму Минина, человека деятельного, честного, порядочного. Но, к сожалению, Минин умер в 1616 году, возвращаясь из Казани, где расследовал мздоимство чиновников. Так Пожарский стал главным финансистом государства.

С уходом из войска князя Пожарского Михаил приуныл. Брат князя, тоже Дмитрий, был моложе, не обладал большим военным опытом, и Михаил полностью ему не доверял, хотя Лопата ни в чём предосудительном замечен не был.

Лопата-Пожарский вёл войско по следам гетмана Лисовского, дара предугадать действия противника не имел. Приближалась зима. Ратники роптали. С осенью придут дожди, одежда неподходящая, да и отдых требовался. Три месяца отряд воевал, постоянно перемещаясь. Хотелось в баню сходить, сменить пропотевшее бельё.

Князь Пожарский принёс ещё много пользы стране. Его активно задействовали на дипломатической стезе, используя авторитет полководца. Именно он вёл переговоры с англичанином Джоном Мерином, который выступал посредником в переговорах между Россией и Швецией, участвовал в составлении мирного договора. Столбовский мир со Швецией был подписан в начале 1617 года, по нему шведы вернули Великий Новгород, Старую Руссу, Ладогу и другие города, но устье Невы и Карелия были потеряны для России на век и возвращены Петром Великим.

Михаил с отрядом возвратился в Москву. Отоспались, помылись, привели в порядок оружие и лошадей. Авраамий посоветовал Москву не покидать – видимо, что-то знал.

Осенью 1617 года королевич Владислав снова пошёл с ратью на Россию, трон огромной страны не давал покоя. Русские воеводы сняли осаду Смоленска и отступили. Войско пана Ходкевича захватило Вязьму. Другое польское войско шло к Калуге. Жители потребовали от царя дать им воеводой Пожарского, для этого послали в столицу «выборных от всех чинов».

В октябре 1617 года князь выехал из Москвы с двумя десятками московских дворян, тремя сотнями стрельцов, а ещё с отрядом Михаила. Палицын посоветовал, князь был не против.