Махно насчитывала около 15 тыс. штыков и сабель. В распоряжении Фрунзе было более 100 тыс. штыков и сабель. 26 ноября части двух дивизий и четырех отдельных бригад Красной армии атаковали штаб Махно в Гуляйполе и полк махновцев в Малом Токмаке. В последнем случае красные имели успех. Махновцы были захвачены врасплох. 300 человек были пленены и тут же расстреляны. Но конной группе удалось прорваться в Гуляйполе. Там 1 тыс. махновцев отразили атаку Богучарской кавбригады ВЧК, Интернациональной бригады и частей 42‐й дивизии, а к вечеру 26 ноября прорвали кольцо окружение. Неудачей для советских войск окончилась попытка уничтожить конный полк махновцев у Мелитополя. 27 ноября красные атаковали Крымскую группу Повстанческой армии (4,5 тысячи бойцов, 400 пулеметов, 40 орудий) в Крыму, в районе Саки. Командира группы Семена Каретника и начальника штаба Петра Гавриленко 24 ноября вызвали в штаб Фрунзе в Мелитополь, где их тут же арестовали и 28 ноября расстреляли. Крымскую группу окружили Латышская дивизия и четыре дивизии 1‐й Конной армии (30 тыс. бойцов). Махновцы отказались сложить оружие, прорвали окружение и устремились к крымским перешейкам. Они прорвались в Северную Таврию, но здесь столкнулись с 42‐й дивизией и 4‐й кавдивизией и были разбиты у Томашевки, потеряв более 3 тыс. бойцов, всю артиллерию и большинство пулеметов. Лишь 500 человек прорвались к Махно. Тот, собрав 2,5 тыс. бойцов, 2 декабря атаковал Гуляйполе и разбил 42‐ю дивизию, взяв в плен более 1 тыс. красноармейцев, и 3 декабря соединился с остатками Крымской группы. Махновцы разгромили Киргизскую конную бригаду, Заволжскую бригаду и четыре отдельных полка. 5 декабря Махно вновь атаковал Гуляйполе и станцию Пологи, а затем отправился в рейд на Бердянск, чтобы соединиться с Азовской группой Повстанческой армии под командованием Трофима Удовиченко. Фрунзе, имея 90 тыс. бойцов, 150 орудий, 700 пулеметов, 6 бронепоездов, 8 броневиков, 8 аэропланов в составе 1‐й и 2‐й Конной и 4‐й армиях, собирался прижать 4 тыс. махновцев с 5 орудиями и 140 пулеметами к Азовскому морю. Махно же 12 декабря захватил Бердянск и соединился с Азовской группой (две тысячи бойцов, четыре орудия, 70 пулеметов). 13 декабря у Андреевки махновцы пять часов вели встречный бой с частями 5‐й и 42‐й дивизий, а ночью 14 декабря навалились на 42‐ю дивизию, уничтожив до 500 и взяв в плен 1,5 тыс. красноармейцев. Затем они разбили 9‐ю кавдивизию и просочились через дивизии 1‐й Конной армии. Потом махновцы столкнулись с Заволжской отдельной бригадой бывшего штабс-капитана Владимира Нестеровича и в бою у Федоровки потеряли до 500 убитых, раненых и пленных, четыре орудия и 19 пулеметов. Но далее Махно сопутствовала удача. Его войско захватило огромные обозы 42‐й, 5‐й и 7‐й дивизий и изрубило штаб Петроградской бригады курсантов. А в районе Павлограда махновские отряды атаманов Михаила Бровы, Антона Чалого и Матвиенко (две тысячи бойцов) нападали на части 1‐й Конной армии. 17 и 21 декабря Махно занимал Гуляйполе, но удержаться там не смог из-за наличия в этом районе большого числа советских войск. Тогда он решил совершить рейд на Правобережную Украину. 24 декабря 6 тысяч махновцев с 12 орудиями и 70 пулеметами переправились по льду на правый берег Днепра. В тот же день они столкнулись с 11‐й и 14‐й кавдивизиями, разбили две бригады этих дивизий и прорвались в херсонские степи. Здесь к Махно присоединился ряд местных атаманов. К 1 января 1921 года махновцы находились западнее Умани, а потом пошли к Киеву. Против Махно были брошены 8‐я кавдивизия червоных казаков Виталия Примакова, 17‐я кавдивизия Григория Котовского, 14‐я кавдивизия Александра Пархоменко, 6‐я кавдивизия Оки Гродовикова, 11‐я кавдивизия Василия Коробкова и пехота 12‐й армии. Но махновцы 3 января 1921 года вырвались из окружения. При этом сам Махно был тяжело ранен, а около 1 тыс. повстанцев было убито, ранено или попало в плен. Красные захватили 8 орудий и 40 пулеметов. Вырвавшиеся из окружения махновцы напали на совершавший марш штаб 14‐й кавдивизии у села Бузовка Таращанского уезда Киевской губернии. Командир дивизии Пархоменко и начальник Упраформа 1‐й Конной армии и по совместительству командующий группой войск из 11‐й, 14‐й кавдивизий и сводного отряда курсантов Александр Богенгард, как и другие чины штаба дивизии и группы, были убиты. Начальник штаба Махно Виктор Белаш вспоминал, что Пархоменко был взят в плен и просил сохранить ему жизнь, обещая перейти на сторону повстанцев. Но при отступлении он и другие пленные были расстреляны. Большинство атаманов Правобережья, придерживавшихся петлюровской ориентации, к Махно не присоединились, а советских войск там оказалось больше, чем он ожидал. Поэтому 6 января махновцы по льду вернулись на Левобережье. Повстанческая армия насчитывала 3 тыс. сабель, 1 тыс. штыков на тачанках, 7 орудий и 120 пулеметов. К ней присоединился атаман Крестовский с 300 бойцами. Попав в новое окружение советских войск, насчитывавших 29 тыс. штыков и сабель, махновцы прорвались у Гадяча. Махно двинулся на Полтавщину, а потом на Путивль, пополняясь местными повстанцами. Осознав, что окружить быстро перемещавшихся махновцев даже с использованием кавалерийских соединений невозможно, Фрунзе перешел к использованию против Повстанческой армии маневренных групп конницы. Был создан Особый корпус Нестеровича (4 тыс. сабель, 66 орудий, 120 пулеметов), к которому добавились полторы тысячи буденовцев и 500 штыков бойцов внутренней охраны. Но 15 января у Борков махновцы разбили этот отряд. Затем Махно совершил рейд по Курской и Воронежской губерниям и 1 февраля вернулся на Украину, где в районе Каменки его поджидали 2‐я и 9‐я кавдивизии и корпус Нестеровича. В бою с ними повстанцы потеряли 1 тыс. убитыми и пленными, 2 орудия, 10 пулеметов. Но через несколько дней к ним присоединились повстанцы Приазовья. У села Заливного махновцы разбили кавбригаду 7‐й дивизии, пехотную бригаду 42‐й дивизии и пехотный полк 30‐й дивизии, захватив 5 тыс. пленных, из которых 1 тыс. присоединилась к Повстанческой армии. В феврале 1921 года численность махновских отрядов на Украине составляла около 20 тыс. бойцов, но они были отдалены друг от друга. В начале марта махновцы вырвались из очередного окружения в Приазовье и 14 марта заняли Гуляйполе, где попали в засаду 3‐го Конного корпуса. В этом бою Махно был тяжело ранен и потерял до 300 человек. После этого боя Повстанческая армия рассеялась и стала действовать четырьмя конными группами и мелкими отрядами. 20 апреля отряд Махно (1 тыс. сабель, 30 пулеметов), прорвав заслон у Павлограда, пошел в рейд на Полтавщину. За счет местных повстанцев к 5 мая 1921 года у Махно уже было 4 тыс. бойцов, 190 пулеметов, 8 орудий. Дождавшись ухода 1‐й Конной армии на Северный Кавказ, 25 мая 1921 года Махно собрал армию в 2 тыс.