Как отмечал историк, государыня Екатерина Великая заприметила Кутузова давно и не упускала уже из виду. Осведомленная об успехах Михаила Илларионовича в политическом освоении Крыма, о его блестящих качествах как переговорщика, императрица решила привлечь его к одному из самых сложных участков внешней политики России — Турции. Ее привлекали в Кутузове соединение «безудержной, часто просто безумной храбрости с качествами осторожного, сдержанного, внешне обаятельного, тонкого дипломата». Тарле приводил случай, произошедший в 1787 году во время посещения императрицей Крыма. Генерал Кутузов показал ей тогда такие сложные и рискованные приемы верховой езды, что Екатерина сделала ему строгое внушение: «Вы должны беречь себя, запрещаю вам ездить на бешеных лошадях и никогда вам не прощу, если услышу, что вы не исполняете моего приказания…»

Когда 25 октября 1792 года Кутузов получил предписание направиться в Константинополь, судя по всему, он был не в восторге от перспективы быть оторванным на неизвестно какой срок от своих любимых воинских занятий. Однако делать было нечего, и, «умышленно не очень спеша прибыть к месту назначения», пятидесятилетний Михаил Илларионович выдвинулся со своим окружением в Турцию. По дороге, присматриваясь и изучая турецкое население, он внезапно пришел к заключению, что по своей природе османы не воинственны, а, напротив, имеют «теплое желание к миру». Наверное, именно с такими миролюбивыми мыслями и въехал Кутузов в Константинополь 26 сентября, через одиннадцать месяцев после императорского рескрипта от 25 октября 1792 года о его назначении посланником.

По утверждению Тарле, Кутузов пробыл в качестве посланника до указа Екатерины, от 30 ноября 1793 года о передаче всех дел посольства новому посланнику, В.П. Кочубею. Но фактически Михаил Илларионович покинул Константинополь лишь в марте 1794 года. «Задачи его дипломатической миссии в Константинополе были ограниченны, но нелегки, — писал Тарле. — Необходимо было предупредить заключение союза между Францией и Турцией и устранить этим опасность проникновения французского флота в Черное море. Одновременно нужно было собрать сведения о славянских и греческих подданных Турции, а главное, обеспечить сохранение мира с турками». Кутузову удалось убедить турок в опасности их дружбы с Францией, что способствовало отсрочке войны и снятию напряженности на Черном море.

Все эти цели и задачи были блестяще достигнуты и выполнены Михаилом Илларионовичем. Имя Кутузова — русского полководца и дипломата, одного «из екатерининских орлов» — надолго осталось в памяти жителей Стамбула. Во время начавшейся в 1806 году русско-турецкой войны память о Кутузове, подобно флотилии легендарного графа Орлова, держала в напряжении и султана, и визиря, и турецких военачальников…

В 1793–1794 годах русский монах Мелетий совершил путешествие из Москвы до Иерусалима через Константинополь. В конце XVIII века в Москве была издана его книга «Путешествие во Иерусалим Саровския общежительныя Пустыни иеромонаха Мелетия в 1793 и 1794 году», в которой автор, помимо описания православной церкви в Константинополе, обычаев и обрядов армян и греков, взаимоотношений между христианами и мусульманами, рассказывает о торжественной встрече в Стамбуле русского посланника генерал-лейтенанта М.И. Голенищева-Кутузова, очевидцем которой он стал во время своего хождения в Святую землю.

Яркая и неординарная личность Кутузова всегда притягивала внимание ученых, исследователей, писателей. О нем создано немало кинофильмов, научных работ, литературных произведений. Богатый фактический материал о жизни знаменитого полководца и дипломата всегда будоражил воображение творческих людей. Обратился к этой теме в 70-х годах прошлого века и замечательный российский писатель, историк, исследователь биографии Кутузова Леонтий Иосифович Раковский. Опираясь на документальные источники, он представил читателям свою версию пребывания Кутузова в Константинополе.

Раковский писал, что только в составе посольства Кутузова находилось шестьдесят восемь человек, а с учетом военных и обоза караван насчитывал около шестисот человек. В пограничном городке Дубоссары на Днестре должен был состояться «размен послов»: Кутузов из Дубоссар направлялся в Константинополь, а турецкий посол — в Петербург. Кутузов немного был обеспокоен, сумеет ли он «выдержать характер» во взаимоотношениях с турками, не отступить от условий, на которых договорился один из его славных предшественников — посол князь Николай Васильевич Репнин.

Сопровождал Михаила Илларионовича в поездке советник и драгоман посольства в Константинополе Пизани Николай Антонович. Пизани был уже опытным дипломатом, прекрасно знал нравы и обычаи турок, поэтому Кутузов его очень ценил. Генерал хорошо изучил османов на полях сражений, а Пизани рассказывал о их жизни в мирной обстановке.

Николай Антонович принадлежал к древнему дворянскому роду из Пизы, откуда его предки в X веке переселились в Венецию. Представители рода Пизани занимали высокие должности, один из них был дожем венецианским, двое других — кардиналами. Предки Николая Антоновича поселились в Константинополе. В 1772 году Пизани поступил на русскую службу и стал драгоманом русского посольства. До встречи с Кутузовым Пизани успел побывать заключенным в 1787–1789 годах в Семибашенном замке вместе с русским послом Яковом Ивановичем Булгаковым.

Дипломат Я.И. Булгаков неоднократно бывал в Стамбуле. Первые его приезды в турецкую столицу во второй половине 70-х годов XVIII века были связаны с исполнением обязанностей советника посольства Репнина.

В мае 1781 года Екатерина II назначила Булгакова чрезвычайным посланником и полномочным министром при Порте. Государыня поручила ему «сгладить отрицательное впечатление», которое должно было произвести на турок готовящееся присоединение Крыма к России. В 1783 году Булгаков заключил с Портой выгодный торговый договор, и в этом же году крымский хан Шагин-Гирей передал свои владения России.

Детом 1787 года Екатерина II посетила Крым. Туда прибыл и Булгаков — за инструкциями относительно дальнейших его действий. События, казалось, складывались чрезвычайно благоприятно для России. Однако по возвращении Булгакова в Константинополь правители Порты нанесли неожиданный удар. Султан не только отказался признать окончательное присоединение Крыма к России, но и стал требовать пересмотра всех ранее подписанных договоров.

Булгаков выразил протест. Ответная реакция турецкого правительства не заставила себя долго ждать: русского посла тут же объявили мусафиром (гостем Блистательной Порты) и отвели под охраной в печально знаменитую стамбульскую тюрьму Едикуле, в Семибашенный замок.

Однако следуя примеру стойкости своего учителя и предшественника Репнина, Яков Иванович не отчаялся и проявил мужество и несгибаемую твердость духа в заключении. Несмотря на строгий надзор османских тюремщиков, он продолжал через подкупленных охранников и своих агентов общаться с русскими дипломатами в Константинополе, управлять их действиями в непростых условиях обострения отношений с турками. Булгаков даже сумел за это время достать секретный план турецких военных операций на море и сообщить о нем государыне. Екатерина II по достоинству оценила заслуги Якова Ивановича и после его освобождения из тюрьмы осенью 1789 года, уже при султане Селимее III, наградила его деньгами и поместьями и назначила его посланником в Варшаву.