Финские войска эвакуации не мешали.

Первый контингент войск был вывезен 26 октября. Отряд кораблей в составе трех тральщиков в сопровождении трех катеров МО под командованием капитана 3 ранга В.П. Лихолетова ради экономии времени (!) следовал на Ханко без тралов. В итоге в районе острова Кери подорвался и затонул Т-203 «Патрон». Остальные доставили в Ораниенбаум батальон 270-го стрелкового полка с легкой артиллерией. Это позволило командованию флота доложить Военному совету Ленинградского фронта о готовности к проведению операции. 31 октября было получено «добро» на начало эвакуации.

К этому времени в Кронштадте сформировали отряд под командованием адмирала Дрозда в составе эскадренных миноносцев «Стойкий» и «Сильный», минного заградителя «Марта», пяти базовых тральщиков, шести сторожевых и трех торпедных катеров. Для оперативного обеспечения переходов на позициях в устье Финского залива находились подводные лодки С-9 и Щ-324, а в районе Таллина — С-7. В ночь на 2 ноября отряд кораблей двумя группами начал движение к Ханко. Основные силы совершили переход благополучно и приняли на борт 4246 командиров и красноармейцев и два дивизиона полевой артиллерии. Задержавшаяся и вышедшая отдельно группа из тральщика, трех торпедных и двух сторожевых катеров была атакована немецкими самолетами. В результате все торпедные катера — ТКА-72, ТКА-88 и ТКА-102 — были потоплены, а поврежденный «охотник» отбуксирован на остров Лавансаари. Отряд Дрозда прибыл в Кронштадт 4 ноября без потерь, доставив 4246 человек.

Еще до его возвращения начал переход на Ханко отряд капитана 2 ранга В.М. Нарыкова в составе эсминцев «Суровый» и «Сметливый», четырех торпедных и четырех сторожевых катеров в обеспечении трех базовых тральщиков. Он без происшествий прибыл к месту назначения, принял более 2000 человек и вечером 4 ноября отправился в обратный путь. Возле острова Найсаар эсминец «Сметливый» вышел из протраленной полосы и захватил параванами сразу две мины. От их взрывов на корабле сдетонировал боезапас, и он затонул, погиб командир капитан 2 ранга В.И. Маслов и около 400 офицеров, красноармейцев и краснофлотцев. С эсминца удалось снять 80 членов экипажа и 233 человека из числа эвакуированных. Их на тральщике Т-205 «Гафель» и трех морских охотниках вернули обратно в Ханко. Остальные корабли отряда прибыли на Гогланд, доставив 1263 человека.

9 ноября тем же маршрутом отправился третий отряд под водительством командира линкора «Октябрьская революция» контр-адмирала М.З. Москаленко. В состав отряда входили лидер «Ленинград», эсминец «Стойкий», минный заградитель «Урал», транспорт «Жданов», пять базовых тральщиков и четыре малых «охотника». Переход начался в сложных погодных условиях, ветер усилился до семи баллов, корабли часто теряли друг друга из виду и не могли следовать за тралами. Два тральщика столкнулись, один из них получил серьезные повреждения. Командир отряда принял решение вернуться на рейд острова Гогланд. Вечером 11 ноября корабли вновь вышли курсом на Ханко в сопровождении только трех тральщиков, причем самые крупные единицы — «Урал» и «Жданов» — не имели параванов-охранителей.

В ночь с 11 на 12 ноября лидер «Ленинград» захватил охранителем две мины. От их взрыва корабль получил повреждения корпуса и встал на якорь. Остановился и следовавший ему в кильватер транспорт «Жданов» водоизмещением 3869 тонн. Адмирал Москаленко, не дойдя до Ханко 65 миль, повернул отряд на обратный курс для оказания помощи «Ленинграду». В это время командир лидера принял решение самостоятельно возвращаться в базу. Транспорт был поставлен лидирующим, а «Ленинград», на котором вышел из строя гирокомпас, лег ему в кильватер. В результате вскоре не располагавший никакими средствами защиты «Жданов» наткнулся на мину и через 8 минут затонул, его команду успел снять подоспевший «охотник». После ночных мытарств уцелевшие корабли вновь сосредоточились у Гогланда.

Вечером 13 ноября отряд Москаленко после переформирования снова вышел на Ханко. Теперь в его составе были эсминцы «Гордый» и «Суровый», минзаг «Урал», шесть катеров МО и четыре тральщика. К конвою присоединились следовавшие на боевые позиции подводные лодки Л-2 и М-98. Сразу после полуночи на траверзе мыса Юминда подорвался тральщик Т-206 «Верп». Спасая его команду, погиб на мине катер МО-301. Затем дважды подорвалась и подлодка Л-2, с нее спаслись три-человека. От взрыва в параване тяжелые повреждения получил флагманский эсминец «Суровый», его пришлось затопить. Адмирал Москаленко перешел на борт сторожевого катерами в охранении двух тральщиков вернулся на Гогланд. В командование оставшимися кораблями вступил командир дивизиона минных заградителей капитан 1 ранга Н.И. Мещерский. По его приказанию отряд возглавил эсминец «Гордый» в обеспечении одного тральщика. Подводная лодка М-98 отделилась и пошла в район позиции самостоятельно. Через час она погибла со всем экипажем. Наконец, в 3.26 подорвался на двух минах и затонул эсминец «Гордый». В итоге утром 14 ноября на рейд Ханко прибыли только «Урал», тральщик Т-215 и три малых «охотника».

Гибель третьего отряда кораблей несколько стимулировала мыслительную деятельность адмиралов, которые решили все-таки изменить маршрут и воспользоваться северным фарватером, хоть и проходившим близко к финским шхерам, зато позволявшим обогнуть заграждение «Юминда». Ввиду низкой активности вражеской авиации к эвакуации были привлечены мелкосидящие транспортные средства, переоборудованные траулеры и малотоннажные суда. До 29 ноября три отряда вывезли с Ханко около 9200 человек, 18 танков Т-26, 720 тонн продовольствия и 250 тонн боеприпасов. Одновременно производилась переброска на Ханко гарнизона острова Осмуссар. Из 29 кораблей и судов, участвовавших в перевозках в этот период, были потеряны на минах сетевой заградитель «Азимут» и два переоборудованных тральщика с 728 эвакуированными. На полуострове осталось около 12 тысяч человек.

Для эвакуации последнего эшелона войск на Ханко 30 ноября прибыл отряд под флагом адмирала Дрозда в составе эсминцев «Стойкий» и «Славный», шести тральщиков, семи сторожевых катеров и турбоэлектрохода «Иосиф Сталин». На следующий день подошел последний отряд под командованием капитан-лейтенанта П.В. Швецова, в который входили канонерская лодка «Волга», сторожевик «Виртсайтис», два тральщика, два катера МО и транспорт № 538. В ночь с 1 на 2 декабря был начат отвод войск с оборонительных позиций и посадка их на корабли. Последними отходили части прикрытия и саперы, минировавшие дороги и объекты базы. Финны никаких препятствий не оказывали. Тральщик «Гафель» снял с острова Осмуссар последних 340 его защитников.

С наступлением темноты 2 июня покинули Ханко тихоходные суда Швецова, взявшие на борт около 3000 человек. Отряд относительно благополучно дошел до Гогланда, потеряв на минах сторожевой корабль «Виртсайтис», с которого удалось снять людей.

В 22 часа ликвидированную базу оставил отряд Дрозда. Корабли были загружены сверх всякой нормы. «Иосиф Сталин» принял на борт 5589 человек, 1200 тонн продовольствия, эсминцы — около 600 человек каждый, на тральщиках — по 300 человек и более. Во втором часу ночи 3 декабря на подходе к острову Найссаар «Иосиф Сталин» подорвался на двух минах. Судно, лишившееся хода и управления, начало дрейфовать на минном поле, и вскоре раздался третий взрыв. Попытка эсминца «Славный» взять турбоход на буксир успехом не увенчалась. Вдобавок по конвою открыла огонь 305-мм финская батарея с острова Мякилуото. Корабли отряда сняли с транспорта 1740 человек и продолжили переход. Оставшихся на «Сталине» людей предполагалось снять силами отряда Святова, но спасатели, не имея тральных средств, пробиться к судну не смогли. Командующему флотом проели плешь намеками, что судно с таким названием не должно попасть в руки врага, однако сделать уже ничего была нельзя, и Трибуц доложил, что «Иосиф Сталин» погиб в результате тяжелых повреждений от подрыва на минах и детонации боезапаса. Брошенный полузатопленный турбоход сел на мель у полуострова Сурупи и был захвачен противником. По утверждению немецкого адмирала Фридриха Руге, в трюмах «Сталина» было обнаружено «несколько тысяч трупов и живых людей».