По-видимому, аскетические подвиги подорвали здоровье молодого монаха уже на студенческой скамье, хотя потом о. Илиодор будет уверять, что оно разрушено переводами с место на место. По ночам юношу мучила изжога, вызывавшая кашель и бессонницу. В 1904 г. он ездил в Самару лечиться кумысом. Но болезнь прошла только в Ярославле — то ли, как думал о. Илиодор, ввиду вступления на путь народного и общественного служения, то ли после смены климата и рациона.

На третьем курсе о. Илиодор попал в академическую больницу почти на восемь недель из-за кишечной простуды. Этот период оказался для новопостриженного монаха очень важным, поскольку тут же в больнице, по недостатку мест в общежитии, жил о. Георгий Гапон. Они подружились.

Овдовевший священник, десятью годами старший о. Илиодора, учился в академии курсом раньше его и оказал на юношу большое влияние. «В своих беседах со мной в больнице о. Гапон часто подчеркивал необходимость того, чтобы церковь знакомилась с проблемами народа». О. Илиодор перенял у нового друга не только страсть к миссионерской работе, но, вероятно, и представление о долге церкви возглавлять разнообразные народные движения. О. Георгий попытался втянуть юношу и в откровенно политическую деятельность, пригласив его в гости к каким-то «стоящим» друзьям, которые что-то «собирались сделать для отечества». На свое счастье, о. Илиодор решил, что монаху не подобает посещать мирских людей, и это благочестивое рассуждение спасло его от опасных знакомств.

Он понял Гапона только после рокового шествия рабочих к Зимнему дворцу. За этот поступок о. Илиодор, не жалея красок, называл своего бывшего друга «беззаконным, сребролюбивым, блудливым Иудой». «Народ все время оставался неподкупным всеми мерами мнимых благодетелей, и вот Гапон нашел в душе его струну верную; ударил по ней, и народ отозвался на его призыв! Он знал народную религиозность и поэтому поднял хоругви и крест. И народ пошел за своими святынями, не подозревая того, что ими замаскировано преступное дело; пошел и… пришел к пропасти погибельной; теперь он проклинает своего предателя!».

Вот вам и дружба! Часто, очень часто о. Илиодор будет разочаровываться в своих самых близких друзьях, мгновенно переходя от любви к ненависти и начиная яростно бранить тех, кого только что восхвалял.

Так произойдет и с Григорием Распутиным, с которым юноша тоже познакомился в стенах академии. Он слышал о «великом пророке, прозорливом муже, чудотворце и подвижнике» от своих однокашников, а также от о. Феофана, который вскоре и познакомил своего ученика с «отцом Григорием из Сибири». Шапочное знакомство не предвещало той большой беды, к которой в конце концов привело.

— Ты круто молишься, — проницательно сказал Григорий стоявшему на молитве о. Илиодору.

— А что?

— Так.

В студенческие годы юношу привлекали два рода служения — миссионерское и социальное. Аполлон Труфанов упоминал о миссионерской школе, устроенной в академии по предложению его брата. Больше всего о. Илиодор сопереживал петербургской бедноте: «мне страшно хотелось чем-либо помочь нуждающимся — этим босякам, отвергнутым обществом и погрязшим в пороках».

В качестве студента академии юноша стал ходить по богатым домам, собирая пожертвования для бедняков; «некоторые помогали, а некоторые отказывали». О своем горьком опыте на этом поприще он потом рассказывал пастве. Не умея правильно распорядиться собранными средствами, молодой человек часто попадал впросак, тем более что опытным столичным бродягам не составляло труда обмануть наивного студента.

Как и его однокашники, о. Илиодор ходил с проповедями по площадям и ночлежным домам. «Помогал я как мог деньгами и словом. Некоторые слушали меня и исправлялись, и я покупал им билеты, отправлял их на родину из той вонючей столичной тины».

Когда он оказался в больнице, некоторые слушатели стали приходить его проведать — кто из признательности, а кто для наживы. «Вот приходит однажды один хулиган, дает просфорку и говорит, что он за меня Богу в церкви молился. Я принял просфорку. Тогда мой приятель попросил у меня десять копеек. Я дал. Что же оказывается? Хулиган эту просфорку получил у паперти церковной как милостыню от богомольцев, продал мне ее за десять копеек, а показал вид, что все это он сделал по любви своей ко мне».

Вращаясь среди всех кругов общества сверху донизу, о. Илиодор оставался все тем же прямолинейным правдорубом. Однажды, вскоре после рукоположения во иеромонаха, его послали освящать лазаретную церковь. Ее попечительницей состояла некая знатная дама с «какой-то двухэтажной» фамилией. Вероятно, это была баронесса В. И. Икскуль фон Гильденбанд (1850–1928), а храм, о котором идет речь, — церковь св. равноапостольной Марии Магдалины при Общине сестер милосердия имени ген. М. П. фон Кауфмана (Фонтанка, 148). Когда освящение совершилось, дама приказала находившемуся тут солдату внести столик в алтарь через Царские врата. На возражения о. Илиодора против такого кощунства она обиделась. «Извините, баронесса, — ответил молодой священник даме, годившейся ему в матери, а то и в бабушки, — я кланяться перед вами не намерен».

Летом 1905 г., окончив академию, о. Илиодор не поехал домой, а остался в Александро-Невской лавре в ожидании места. Как и в студенческие годы, он ходил по столице с проповедями, пока один случай не пресек эти упражнения в гомилетике. Возвращаясь в монастырь после очередного посещения ночлежного дома, о. Илиодор был остановлен пьяным рабочим, который стал выкрикивать угрозы по адресу священников. Рядом стояли его товарищи, тоже в подпитии. Дело приняло опасный оборот. Тогда о. Илиодор объяснил всей честной компании, что не может и не имеет права защищаться от нападения. После этого один из рабочих отодвинул своего красноречивого друга, давая священнику возможность пройти.

Таким образом, о. Илиодору пришлось самому выслушать проповедь бедняков и посмотреть на жизнь их глазами. Эта необычная точка зрения так его заинтересовала, что он вернулся в ночлежные дома уже одетый в мирское платье. Изучая положение под видом мирянина, о. Илиодор понял, что его страна изнемогает от социальных недугов.

Потрясенный своими открытиями, он погрузился в глубокое молитвенное раздумье. «Я молил Бога просветить меня, указать мне путь к счастью и процветанию русского народа». Казалось, что именно духовенство должно повести паству по этому пути. «Россия нуждалась в революции, но революции, проведенной во имя Бога; да даже и во имя царя — революции против слабого дворянства, жестокой полиции, продажного суда».

Однажды вечером о. Феофан, зайдя в келью своего ученика, застал его в исступленной молитве «перед импровизированным алтарем». О. Илиодор заметил гостя лишь тогда, когда закончил свою «службу». Что это было? Во всяком случае, о. Феофан заключил, что его подопечный болен, и, положив руку ему на плечо, ласково попросил поехать на отдых в Сергиеву пустынь.

Здесь о. Илиодора ждали новые открытия. Сергиева пустынь граничит со Стрельной — дачным поселком аристократии. Поэтому насельники этого «самого аристократического монастыря в России» были в курсе всех придворных