Вспоминая радость, которую он испытывал в былые годы от песен Казеллы, Данте просит друга своей молодости спеть вторую канцону «Пира» — «Амор во мне о даме говорит». Заслушавшись Казеллы, Данте, Вергилий и души, прибывшие вместе с певцом, «так радостно ловили каждый звук, что лучшего, казалось, нам не надо». Но предавшиеся музыке вдруг услышали строгий голос стража Антипургатория величественного старца Катона Утического, который побуждал их не отвлекаться, а продолжать свой путь восхождения.

Почему Данте доверил язычнику и самоубийце Катону важную должность хранителя доступа в Чистилище? Сопоставления первой песни «Чистилища» с другими произведениями Данте, особенно с «Пиром», показывают, что Данте чтил в Катоне доблестного мужа римского государства, праведника, пожертвовавшего жизнью, чтобы не подчиниться тирании, ибо только свобода и духовная независимость, как учили стоики, дают возможность проявить добродетель. На Катоне опочила особая милость создателя, допускавшая в исключительных случаях спасение язычников. В воображении Данте Катон становился прообразом и символом самого бога; именно ему надлежало открывать путь к очищению и восхождению к звездам.

Архитектоника Чистилища проста: на берегу вселенского океана находится Предчистилище — Антипургаторий; на двух уступах, возвышающихся над водной гладью, томятся нерадивые души. Там же расположена долина земных властителей. Они ждут, когда будут допущены к вратам Чистилища, за которыми начнется восхождение по семи кругам — иногда продолжающееся несколько столетий — к вершине, где находится Земной Рай. Восхождение по скалистым дорогам, вначале более трудное, в конце пути становится подобно движению быстрого корабля, разрезающего грудью поверхность вод. В первом круге очищаются гордецы (и в этот круг Данте надеется попасть после смерти!), во втором — завистники, в третьем — гневные, в четвертом — унылые, в пятом — скупцы и расточители, в шестом — чревоугодники, в седьмом — сладострастники. Последние три круга Чистилища, более близкие к Земному Раю, где караются менее тяжкие грехи, соответствуют второму, третьему и четвертому кругам Ада.

К вратам Чистилища ведут три ступени: беломраморная, из шершавого, обгорелого, растрескавшегося камня «цветом словно пурпур почернелый», и огнисто-алая, порфирная. Покоя на последней ступни своих ног, сидит на алмазном пороге дивно-печальный ангел в темно-серых одеждах — хранитель входа. Концом меча он чертит на лбу входящих семь «Р» (первую букву латинского слова peccatum — грех). Знаки эти снимаются при прохождении семи кругов.

Один из первых повстречавшихся Данте в Предчистилище — белокурый, прекрасный видом король Сицилии Манфред, павший в битве с Карлом Анжуйским и гвельфами под Беневентом. Он спрашивает, обращаясь к Данте: «Тебе знаком я по земным приметам?» Поэт замечает у него рассеченную рубцом бровь и смертельный след у сердца. Отдавая должное храбрости Манфреда, неприятельские солдаты набросали камней на могилу короля, отлученного от церкви и похороненного без церковных обрядов. Но епископ Козенцы по повелению папы выбросил тело короля и перенес его за пределы земель Святого престола к реке Верде, на границу Неаполитанского королевства и Кампаньи, где с проклятьями и потушенными перевернутыми свечами зарыл его останки. Джованни Виллани так описывает в Хронике Флоренции сына Фридриха II: «Король Манфред был красив лицом и телом, и подобно его отцу, и даже в большей степени, предан всем излишествам и страстям. Он был музыкантом и певцом, любил окружать себя жонглерами, придворными и прекрасными наложницами… Он славился щедростью и куртуазными манерами, отличался изяществом и хорошим расположением духа, поэтому его очень любили. Однако вся жизнь короля Манфреда была жизнью эпикурейца, который почти не заботился о боге и о святых, преданный телесным наслаждениям. Он был врагом Святой Церкви, клириков и монахов и, так же как его отец, захватывал церковное имущество». Данте спас душу Манфреда, несмотря на то, что тот был отлучен от церкви, создав легенду о его предсмертном обращении к богу…

Порою поэт в нескольких терцинах создает образы, которые нельзя забыть. Таков, например, в «Чистилище» краткий рассказ о Провенцане Сальване. Этот правитель Сьены, человек гордый и жестокий, очутился среди очищающихся душ лишь потому, что спас из тюрьмы неаполитанского короля Карла I, своего друга, осужденного на смерть. За Карла нужно было заплатить огромный выкуп — 10 тысяч золотых флоринов. Провенцан Сальвани собрал все, что у него было, но не смог составить необходимой суммы. Тогда он, как нищий, сел посредине площади Кампо и стал просить проходящих граждан ему помочь. Видя добровольное унижение своего гордого сеньора, сьенцы были тронуты его смирением, собрали недостающие деньги, и выкуп был заплачен вовремя. Сальвани дрожал каждой жилкой от унижения, но претерпел все, чтоб только вырвать из темницы своего друга. И за это Данте дарует прощение гордому и гневному сеньору.

Тетка Провенцана Сальвани, некая дама из Сьены по имени Сапья Сарачини, отличалась при жизни завистливостью, так же как Гвидо дель Дука из Романьи, о котором еще будет речь. Завистливые сидят вдоль скалы, опершись друг о друга, как нищие. Их веки зашиты по краям железной нитью, и они осуждены на слепоту, пока не кончится срок покаяния. Сапья желала зла всем своим согражданам, она радовалась даже поражению своего племянника, который пал в битве с флорентийскими гвельфами. Но под старость она смирилась и покаялась в своих грехах. Госпожа Сарачини не без юмора рассказывает о сьенских сухопутных «адмиралах». После того как сьенцы тщетно искали подземную реку Диану, чтоб обеспечить город водой, они захотели приобрести на берегу Тирренского моря гавань Таламонэ, и все влиятельные граждане мечтали стать капитанами и адмиралами несуществующего сьенского флота.