Однажды в начале апреля 1962 г. министр обороны СССР Р.Я. Малиновский и Первый секретарь ЦК КПСС и Председатель Совета министров Н.С. Хрущев гуляли вместе по пляжу шикарного черноморского курорта под названием «Омега». Министр указал в сторону моря и сказал: «Вон там, в Турции, сразу за Черным морем, НАТО разместила ракеты «Юпитер», дальность пуска которых позволяет поражать этими ракетами города по всему Советскому Союзу. Средств оповещения о пусках таких ракет нет». Первый секретарь ЦК КПСС молча сделал несколько шагов, потом резко остановился и сказал: «У нас теперь есть потенциальная площадка для ракет прямо на американских задворках. Ну да, Куба. Мы можем развернуть там ракеты той же дальности действия, которая имеется у их ракет в Турции и Италии. Развернем их секретно и поставим американцев перед свершившимся фактом».

Кубинский ракетный кризис был, наверное, самым ярким примером конфронтации времен «холодной войны», хотя некоторые исследователи утверждают, что берлинский кризис 1961 г. был еще серьезнее. В 2002 г. была издана книга П. Хухтхаузена «Октябрьское безумство», в которой приведены советские свидетельства того, как быстро инцидент достиг той стадии, когда в любой момент между противолодочными эсминцами ВМС США и советскими подводными лодками могла вспыхнуть катастрофическая конфронтация в Атлантике. Один-единственный выстрел с любого из военных кораблей мог привести к немедленному обмену ядерными ударами.

Совершенный Ф. Кастро в первый день нового 1959 г. захват власти на Кубе не был организован Кремлем и не был направлен против Соединенных Штатов. Но экономическая политика нового режима и национализация принадлежащих США компаний восстановили против Кубы президента Дуайта Эйзенхауэра и привели впоследствии к разрыву дипломатических отношений с Кубой.

Американская разведка тем временем непрерывно получала свидетельства того, что Москва оказывает Кубе военную помощь.

В июле 1960 г. Хрущев заявил, что «СССР с народом Кубы и протягивает ему руку помощи». В случае необходимости, добавил советский премьер, «советские артиллеристы смогут поддержать кубинский народ своими ракетами». На следующий день Че Гевара, уже тогда пламенный революционер, сославшись на помощь Москвы, заявил, что Кубу «защищает» Советский Союз, «величайшая военная держава в истории».

Прошло два месяца, и Агентство национальной безопасности (АНБ) пришло к выводу, что СССР экспортирует оружие на Кубу. Американские станции прослушивания перехватили серию сообщений, в которых шла речь о торговом чиновнике Леониде Ястребове и Кубе. На тот момент этот человек уже более шести лет был связан с экспортом советских военных грузов в Индонезию, Египет, Сирию, и вот теперь — на Кубу.

В сентябре два советских судна, «Илья Мечников» и «Солнечногорск», доставили военную технику на остров в Карибском море. Разведка установила, что грузовое судно «Николай Бурденко» с неизвестным грузом весом 3244 тонны прибудет из советского порта Николаев на Кубу в середине октября. АНБ также перехватило сообщения о том, что торговое судно «Аткарск», принявшее в Николаеве 2454 тонны «ястребовского груза», должно прибыть на Кубу в конце октября. Затем из материалов перехвата стало известно, что Ястребов, являвшийся торговцем оружием, обратился за кубинской визой. В январе 1961 г. анализ материалов перехвата выявил вероятное военное сотрудничество между коммунистическим блоком и вооруженными силами Гаваны. Западными станциями радиоперехвата в чехословацкой УКВ-радиосети «борт—земля» была отмечена испанская речь, что свидетельствовало о том, что испаноговорящий летчик, возможно, проходит летную подготовку на самолете неустановленного типа на аэродроме чехословацкого города Тренчин.

До разрыва дипломатических отношений с Кубой последний американский военно-морской атташе в Гаване коммандер Д.Х. Флойд активно отслеживал прибытие и убытие судов советского блока и их грузы, для чего использовал свою сеть информаторов, в которую входили кубинцы, недовольные новой властью, военные атташе других стран и проститутки. В конце 1960 г. в гаванском порту Флойд заметил нечто, похожее на укрытые для транспортировки ракеты, однако не сумел подтвердить этот факт. Радист-кубинец передал атташе весь перечень радиочастот, используемых кубинскими вооруженными силами, что оказалось чрезвычайно полезным для АНБ при перехвате кубинского радиообмена. После закрытия посольства США в марте 1961 г. американцам пришлось в большей степени рассчитывать на британских и французских военных атташе, передававших информацию с места события, а радиоперехват стал основным источником информации о советско-кубинских сделках.

Злополучная операция в заливе Свиней в 1961 г. не вызвала народного восстания против Фиделя Кастро. Офис военно-морской разведки (ОВМР) работал тогда как посредник между ВМС и ЦРУ, организуя морскую поддержку операции. Принятые ЦРУ на период проведения высадки в заливе Свиней меры безопасности были настолько жесткими, что в ОВМР всего пять офицеров были в курсе мероприятий флота по поддержке десантной операции. План ЦРУ отводил ВМС задачу защиты сил десанта на море. ВМС, правда, указали тогда, что в случае неудачи с десантной операцией не предусмотрен вариант возможной обратной погрузки на суда антикастровских бойцов. Точно так и произошло. Последовавшее затем расследование генерального инспектора ЦРУ признало, что ЦРУ допустило «серьезные ошибки», не подключив отдельные виды и рода вооруженных сил, в особенности ВМС, для «холодной и объективной оценки» планов и, самое вопиющее, не доложив немедленно президенту о том, «что успех вызывает опасения».

Оружейный делец Ястребов продолжал оставаться главной целью АНБ. Его имя часто звучало в радиообмене, связанном с поставками грузов на Кубу, поэтому, едва услышав в эфире его фамилию, можно было уверенно говорить о характере груза. Прослушивая болтовню операторов кубинских ВВС, АНБ узнало, что кубинским военнослужащим приказано учить русский язык. Из разговоров кубинских военных, подслушанных американцами, можно было узнать о новых видах военной техники и требованиях по подготовке специалистов: «Как там у вас дела? — Хорошо. Скажу тебе, что мы даем жару. Теперь у нас здесь РЛС... — Как? Где? — Да здесь, за станцией, за каким-то манговым деревом».

В целом за первый квартал 1962 г. на Кубе побывали сорок три советских сухогруза, которые доставили на остров 228 000 метрических тонн груза, не считая военных грузов. Те же суда перевезли в СССР примерно 370 000 метрических тонн кубинского сахара и 2238 тонн никелевого концентрата. И хотя количество заходов советских торговых судов в кубинские порты в первом квартале 1962 г. оставалось на уровне первого квартала 1961 г., они перевезли примерно на 50% больше грузов, чем за тот же период 1961 г. Особую ценность представляли восемь торпедных катеров и пять патрульных кораблей класса «Кронштадт», прибывшие из Мурманска. Два судна, «Тбилиси» и «Колхозник», имели на палубе в качестве груза по четыре торпедных катера, и буксировали еще по одному патрульному кораблю. Еще три судна, «Балтийск», «Братск» и «Льгов», помимо груза в трюмах, также буксировали по одному патрульному кораблю.