На передний край батальона Руденко они тоже не пошли. Развернувшись веером, они поражали прямой наводкой огневые точки. Под прикрытием их огня немецкая пехота глубоко охватила правый фланг батальона и вышла к его КП.

Капитан Руденко вынужден был оставить КП и продолжал руководить боем из окопов правофланговой роты. Бой продолжался до позднего вечера. Противник все больше обходил батальон, прижимая его к берегу Каркинитского залива. К концу дня в батальоне, сражавшемся уже в полном окружении, оставалось 126 человек при трех пулеметах и минометах. Воспользовавшись темнотой и тем, что в батальоне еще оставалось около 200 гранат, Руденко внезапной атакой прорвал кольцо окружения и сумел выйти ко второй линии Ишуньских позиций. При прорыве батальон потерял всего 15 человек.

На правом фланге дивизии, где огонь по врагу вела артиллерия 106-й СД, продвижение противника было более медленным. Особенно ожесточенный бой здесь тоже развернулся за передовые позиции. Как и 2 недели назад, 417-й полк отражал атаки противника, укрепившись вокруг развалин старого монастыря на высоте 21,8. При огневой поддержке 106-й дивизии полку удалось отбить несколько немецких атак. Но, не получая подкреплений и неся большие потери, он быстро терял боеспособность. Как и в прошлый раз, немцам хватило одного дня для захвата всего дефиле. Уже в середине дня полк отошел с высоты, а вечером оставил и деревню Асс. При этом часть подразделений полка оказалась блокированной в деревне, после того как немцы заняли поселок бромзавода, и была вынуждена переправляться на другой берег озера Красное.

Чтобы преодолеть два из трех Ишуньских дефиле, корпусу Хансена хватило одного дня. Тактика советских войск 18 октября ничем принципиально не отличалась от их действий 30 сентября и более ранних — на Перекопском перешейке. Выводы из допущенных ошибок были сделаны лишь в отношении авиационной поддержки войск.

Еще в ночь на 17 октября флотская авиация нанесла по сосредотачивающимся на исходных рубежах в открытой степи немецким войскам массивный бомбовый удар. 66 МБР-2 и 29 И-15 всю ночь бомбили войска и аэродромы противника. При этом не вернулся всего один МБР-2, но много машин получили различные повреждения, которые временно вывели их из строя. В следующем налете, проведенном непосредственно в ночь перед началом наступления, приняли участие только 43 МБР-2. Одновременно с ними шесть МБР-2 бомбили аэродромы противника в селах Новопавловка, Чаплинка и Преображенка и три ГСТ — аэродром в селе Кульбакино, где предположительно был взорван минный склад и возникло восемь пожаров.

Утром двадцать три Пе-2 под прикрытием десяти МиГ-3 бомбили в степи немецкие войска, но из-за противодействия истребителей противника эффект от этого налета был незначительным.

В воздушном бою был подожжен один Пе-2, которому удалось сесть горящим на нашей территории.

Чтобы повысить эффективность боевой работы бомбардировщиков, в последующих вылетах количество истребительного прикрытия было резко увеличено.

Во второй половине дня шесть ДБ-3 и двенадцать Пе-2 в сопровождении пятнадцати МиГ-3, четырех ЛаГГ-3 и девяти Як-1 опять бомбили войска противника на Ишуньском перешейке. В районе села Карт-Казак № 3 было уничтожено предположительно до 30–40 автомашин и несколько единиц бронетехники. Прямыми попаданиями бомб были уничтожены две батареи, «35-тонный танк» (самоходное орудие), два миномета и до трех взводов вражеской пехоты.

Немцы оказались не готовы к такому развитию событий и потеряли в воздушном бою с истребителями прикрытия два Ме-109.

Фрайдорфская группа истребительной авиации сделала 124 самолетовылета на штурмовку войск противника и по аэродрому Чаплинка. В воздушном бою было сбито шесть немецких самолетов, из них три Ме-109. При этом были потеряны три истребителя ЛаГГ-3. Советская авиация начинала действовать все эффективнее, но остановить противника это не могло.

Потеряв за один день первую линию обороны, командование 51-й армии, как это было и на Перекопе, не стало принимать мер, чтобы остановить противника на второй. Ночь на 19 октября прошла на Ишуньских позициях в подготовке к нанесению уже ставшего традиционным контрудара с целью восстановить утраченное положение.

Утром на всем фронте Ишуньских позиций завязались ожесточенные встречные бои. 157-я СД, поддерживаемая понесшей значительные потери во вчерашних боях 156-й дивизией, перешла в наступление с целью отбить занятые позиции. А немцы, не ожидавшие, что советское командование повторит свои прежние ошибки с фотографической точностью, пытались развивать успех, достигнутый ими 18 октября.

Сил двух дивизий для нанесения контрудара по LIV корпусу было явно недостаточно. Переброшенная из Одессы свежая 157-я дивизия имела почти полный штатный состав. Ее бойцы, принявшие участие в контрударе под Григорьевкой, были обстрелянными, дивизия сохранила всю свою артиллерию. Такое соединение являлось серьезным противником для любой немецкой дивизии, но не для всего LIV корпуса. Вместе с ней должна была наступать и 156-я дивизия, понесшая тяжелые потери сначала на Перекопе, а потом и в последних боях на Ишуньских позициях.

Большая часть полковой и значительная часть дивизионной артиллерии дивизии была потеряна. Боевые возможности 156-й СД были весьма ограничены.

Но за счет того, что переход в наступление явился полной неожиданностью для противника, в первые часы боя удалось добиться определенного успеха.

Продвижение противника было остановлено, однако затем немцы стали сильно теснить 156-ю дивизию. Обескровленные предыдущими боями части дивизии начали отход, темпы которого постепенно возрастали. Положение осложнялось и тем, что по мере того, как в бою выходили из строя командиры, части дивизии теряли управляемость и отходили по расходящимся направлениям.

К середине дня остатки 361-го СП отошли к Ишуню, в котором располагались штаб дивизии и ее тыловые службы. Так как деревня была последним крупным опорным пунктом на пути к тыловому рубежу обороны, командир дивизии генерал-майор Черняев решил удержать его любой ценой.

417-й полк не мог принять участия в бою за поселок, так как большая часть его подразделений, отход которых все больше напоминал бегство, откатились далеко на юго-восток, к Чигиру, а некоторые добрались даже до Новопавловки.

Поэтому в бою за Ишунь пришлось принять участие всем штабным, тыловым и вспомогательным подразделениям 156-й СД, находившимся в этом районе. Начальник артиллерии дивизии полковник Полуэктов лично руководил установкой орудий у окраин поселка, а секретарь дивизионной парткомиссии Винокуров, вспомнив свой опыт зенитчика, побежал к находившейся неподалеку батарее морских зениток и вывел ее на прямую наводку.

Начальник политотдела Гребенкин возглавил контратаку тыловых подразделений дивизии. Немцам не удалось с ходу ворваться в поселок, и у его окраин завязался ожесточенный бой. Остатки 156-й СД не могли своими силами удерживать поселок длительное время, и Батов отдал приказ ввести в бой 1-й Перекопский отряд капитана Сонина. Вооруженные самозарядными винтовками и имевшие большое количество пулеметов моряки отбросили немецкую пехоту от деревни.