1 октября 1934 года он оказался в составе полка СС «Германия». В силу целого ряда причин его предпочли сразу же направить в юнкерскую школу СС в Бад-Тёльце. Он два раза проходил здесь подготовительные курсы. Однако его карьера стала развиваться несколько иначе, чем он предполагал. Поскольку он часто бывал за границей, его направили на службу в СД — службу безопасности, являвшуюся, по сути, эсэсовской разведкой. В итоге ему пришлось проходить новые курсы, которые шли в Берлине (Грюневальде). 20 апреля 1936 года ему было присвоено звание унтерштурмфюрера СС. Затем фон Вестернхаген был переведен на «дипломатическую» работу. Как эсэсовскому офицеру ему приходилось часто бывать за границей. 13 сентября 1937 года ему было присвоено очередное звание — он стал оберштурмфюрером СС.

Штурмбаннфюрер СС Хайнц фон Вестернхаген в начале 1944 года

В 1938 году после аншлюса фон Вестернхаген был переведен в Австрию, где ему было поручено командование 1-й ротой полка СС «Германия». Отсюда он был переведен в вермахт. С 23 сентября по 21 декабря 1938 года он командовал взводом 16-й роты 94-го пехотного полка. Но вскоре он был переведен в Главное управление имперской безопасности, где ему почти сразу же присвоили звание гауптштурмфюрера СС. Но ему не нравилась сыскная работа, по этой причине, когда началась Вторая мировая война, он попросил перевести его в боевые части. Тогда фон Вестернхаген был переведен в штаб «Лейбштандарта». Но уже во время завоевания Голландии, Бельгии и Франции он выступал в роли командира роты. Несмотря на все протесты, после разгрома Германией западных держав его вновь перевели в СД.

14 марта 1941 года Хайнц фон Вестернхаген возвращается в «Лейбштандарт». 13 мая 1941 года за участие в Балканской кампании он награжден Железным крестом второго класса. К началу агрессии Германии в отношении СССР фон Вестернхаген занимал пост специального штабного офицера «Лейбштандарта». Батальон штурмовых орудий он возглавил после того, как «Лейбштандарт» был отправлен на реорганизацию во Францию в 1942 году. В самый первый день сражения на Курской дуге он был тяжело ранен в голову. Когда он после долгого лечения все-таки пошел на поправку, то узнал, что ему была поручена новая миссия — он должен был командовать формируемым 101-м батальоном тяжелых танков корпуса «Лейбштандарта».

1 марта 1944 года. Свадебное фото Михаэля и Хиллы Виттманнов

13-я рота тяжелых танков стала прибывать с Восточного фронта в Монс где-то в начале марта 1944 года. В формировавшемся батальоне танкистам устроили чествование. По этому случаю во время праздничного ужина было разрешено даже пиво. К тому моменту хауптштурмфюрер СС Клинг уже не был командиром роты. Он передал бразды правления Михаэлю Виттманну. Сам же Клинг принял на себя командование 2-м батальоном танкового полка «Лейбштандарта». Вопреки первоначальному замыслу, большая часть танкистов из 13-й тяжелой роты перешла во 2-ю роту нового танкового батальона. Их командиром был оставлен Виттманн. Но сам прославленный танкист появлялся в своей роте в те дни очень редко. После того как Гитлер вручил ему Дубовые листья к Рыцарскому кресту, он находился в постоянных разъездах. Речь шла не только о выступлениях на публике. Часть отпуска Виттманн предпочел провести вместе со своей невестой — Хильдой Бурместер. Он познакомился с девушкой, которой было 19 лет, в 1942 году. Она сопровождала его во всех поездках. 1 марта 1944 года Михаэль и Хильда сочетались браком в часовне ратуши Люнебурга. В роли шафера в свадьбе выступал Бальтазар Волль. Свадьбу не удалось провести незаметно. Так, например, молодоженам прибыл подарок от фюрера — это была корзина с 50 бутылками хорошего вина. Не осталась в стороне и местная пресса.

К моменту своего бракосочетания Виттманн стал одним из самых известных солдат Третьего рейха. Если они с супругой выбирались в город, то их тут же окружала толпа восторженной молодежи, которая просила дать автограф на память. Стоило им зайти в кафе, как устраивались овации, а владельцы настаивали, что все угощения были бы за их счет. В квартире его родителей скопились огромные кипы писем, в которых немцы просили выслать им фото танкиста с его автографом. В апреле 1944 года Михаэлю Виттманну было поручено выступить на заводе Хеншеля, где в свое время был разработан «тигр». Танкист выразил рабочим огромную благодарность за то, что они производили столь хорошие танки.

Выступление на заводе Хеншеля (Кассель), на котором производились «тигры»

А тем временем в Монсе шла неустанная подготовка новых танкистов. Генерал-полковник Гудериан настоял на том, чтобы Виттманн лично дал «новичкам» азы тактики танкового боя. Акцент в своих лекциях он должен был сделать на стрельбе по целям во время движения. Действительно, Виттманн делал едва ли не сенсационное заявление — он утверждал, что вес «тигра» и его хорошая маневренность не требовали стандартного сбрасывания скорости, чтобы артиллерист-наводчик произвел точный выстрел.

1 апреля оберштурмфюрер СС Михаэль Виттманн и другие видные гости принимали в Брюсселе парад штурмовой бригады СС «Валлония». Эта эсэсовская часть, состоявшая из бельгийских добровольцев, только что вернулась с Восточного фронта. Командир этой части Леон Дегрелль вспоминал: «Наша колонна растянулась на 17 километров. Наши молодые бельгийские солдаты Ваффен-СС в их серой полевой униформе, на которой красовались недавно врученные награды, гордо взирали с башен танков на ликующие массы. Они заслужили свои Железные кресты. Но, с другой стороны, танки, которые мы использавали на этом параде, не были совсем действительными. Мы должны были позаимствовать в других частях, так как из Черкасского котла мы вырвались без техники. Наша штурмовая бригада была еще в процессе переоснащения».

Тем временем Михаэль Виттманн вновь оказался в своей части, или, как он любил выражаться, «дома».

21 апреля 1944 года он вместе со своей супругой выехал из Эрбсторфа и направился в батальон, располагавшийся в Бельгии. Ночь они провели в общежитии для солдат, которое было создано специально в Брюсселе. На следующее утро Виттманну по телефону сообщили, что остатки его 13-й танковой роты достигли железнодорожной станции в Монсе. Это был танковый взвод его приятеля Вендорфа, который после Черкасс участвовал некоторое время в боях под Каменец-Подольском.

8 марта 1944 года Виттманн посещает танковые курсы в Фаллингбостеле

Виттманн и его жена тут же устремились на железнодорожную станцию. Там они встретили эшелон, на котором с Восточного фронта прибывали последние танкисты 13-й танковой роты «Л ей бштандарта». Когда солдаты увидели, что на станции их встречал их любимый командир, они были вне себя от радости. Тут же был устроен шумный прием. Виттманну и его жене тут же принесли горячую пищу на платформу. Сидя на простых плетеных корзинах, все присутствующие с удовольствием в качестве «праздничной трапезы» съели из котелков гороховый суп. Но поздравления в тот день для Виттманна не закончились. Дело в том, что 22 апреля 1944 года было днем его тридцатилетнего юбилея.