Примерно в то же время Трамп вышел на новый, более грандиозный проект в рамках модельных конкурсов, который он назвал «тройной короной красоты». В 1996 году он купил контрольный пакет акций «Мисс Вселенная», включающий в себя еще и конкурсы «Мисс США» и «Юная мисс США». В то время он заявлял о сумме 10 миллионов долларов, хотя через некоторое время с его же слов эта цифра «съехала» до 2 миллионов. Первый конкурс «Мисс Вселенная» прошел в 1952 году в Калифорнии, прежде всего, как рекламная акция купальников Catalina, производимых компанией Pacific Mills. Он не имел классической академической компоненты, которой так гордился конкурс «Мисс США». Постепенно конкуренция между этими зрелищами становилась все острее, и Трамп решил сделать ставку на сексуальную составляющую. Оценивая свое руководство, он заметил: «Купальники стали еще меньше, каблуки – еще выше, и рейтинг сразу подскочил». (В действительности все было не так, и после покупки конкурса Трампом его рейтинг снизился до 12 миллионов зрителей. Для сравнения, в 1984 году этот показатель составлял 35 миллионов). С тех пор конкурс так и не обрел былой популярности, и в 2013 году, за два года до того, как Трамп продал это зрелище, число его поклонников не превышало 4 миллионов человек. Менеджмент конкурсов красоты стал семейным бизнесом. В течение одного года дочь от первого брака Иванка занималась «Юной мисс США», вторая жена Марла сама входила в число конкурсанток «Мисс Вселенная» и «Мисс США», а будущая супруга Трампа Мелания входила в состав жюри «Мисс США». Хотя организация и проведение конкурсов красоты традиционно лежали на мужчинах, Трамп активно поощрял и женский состав. В частности, первой женщиной-президентом «Мисс Вселенная» в 1997 году стала 27-летняя Морин Рейди, служившая у него бухгалтером.

Личная активность Трампа в этих конкурсах не знала границ. После того как победительница «Мисс Вселенная» – 1996 Алисия Мачадо стала стремительно набирать вес, Трамп устроил ей публичный разнос. Он организовал фотосессию, на которой Алисия занималась в тренажерном зале в Манхэттене. В присутствии 80 журналистов и фоторепортеров Трамп сказал: «Когда ты выиграла конкурс красоты, я и не подозревал что ты со 118 футов дойдешь до 160 меньше чем за год. А оставаться в прекрасной физической форме – твоя обязанность». Впоследствии Мачадо назвала эту сессию настоящей засадой, придуманной Трампом ради ее унижения. «Ради его триумфального прихода в этот бизнес, – вспоминала она, – мне пришлось в течение часа крутиться, как хомяк в колесе. Я была первой на «Мисс Вселенной», в то время как Трамп просто заплатил деньги за компанию. К сожалению, я не понаслышке, а лично на себе испытала такие его ярость, расизм и женоненавистничество, которые человек только может продемонстрировать». Через несколько лет Трамп написал, что, наоборот, делал все ради защиты Мачадо от увольнения: «Боже, какие проблемы были у меня с этой женщиной. Во-первых, она выиграла конкурс, во‑вторых, набрала 50 фунтов, а в‑третьих, я еще и призывал комитет конкурса ее не увольнять».

По словам Кэрри Прежан, победительницы Miss California и первой финалистки «Мисс США» в 2009 году, Трамп лично наблюдал за подготовкой конкурсанток самым тщательным образом: «Пожалуй, он осматривал нас тщательней, чем генерал при инспекции на строевом смотре». По воспоминаниям Кэрри, в присутствии всех девушек (одновременно и коллег, и конкуренток) Трамп спросил у мисс Алабамы, кто, по ее мнению, самая красивая участница конкурса. Когда, подумав, мисс Алабама ответила, что, по ее мнению, самая милая девушка – мисс Арканзас, Трамп заявил: «Меня не волнует, насколько она милая. Она горячая?». Далее он задал тот же вопрос еще нескольким участницам, после чего жестами стал отбирать тех, кто ему понравились на одну стороны сцены. «Я должен был вмешаться», – приговаривал при этом Трамп, по воспоминаниям Прежан. До нее доносились обрывки фраз: «Судьи сами не знают, что творят… Они не умеют подобрать девушек для финала… Вместе с парнями из CBS я разработал целую систему и знаю, кто должен остаться на сцене… Мне самому придется выступать перед зрителями… Мы выбираем тут самых умных и красивых… Как только я принялся за дело, проект стал успешным… Слушай, это ведь конкурс красоты, понимаешь? Это я о красоте. Нам же не может быть стыдно…».

Через несколько лет после вложения средств в «Мисс Вселенную» Трамп задумал подойти к бизнесу с другой стороны. Он решил лично заняться промоушеном моделей, создав новое агентство Trump Models Inc. Появление агентства привело к закату известной компании T-Management, совладелицей которой была ветеран индустрии Энни Вельтери, хотя Трамп и вел с ней длительные переговоры. Известный в мире модных показов кастинг-директор Джеймс Скалли отмечал, что известное своими легендарными, но устаревшими моделями агентство T-Management перестало играть существенную роль. С его слов «их новые модели были малопопулярны, и перед красавицами-конкурсантками лежал путь в «неизвестную воронку». Кроме того, некоторые сотрудники, имеющие причастность к финансам Трампа, входили в состав жюри и активно «продвигали» своих участниц, позиционируя их успех, как результат контракта с Trump Models Inc. Несмотря на то, что Трамп не занимался модельным промоушеном буквально изо дня в день, основные решения он одобрял лично, а некоторые модели говорили, что получали предложения по заключению контрактов напрямую от самого босса.

Модельный бизнес интегрировал в себе два пласта культуры. Если в офисе Trump Tower предусматривался жесткий дресс-код и обращение «господин Трамп», то в Trump Models только и слышалось «Эй, Дональд!», вспоминал сотрудник агентства Джон Бассиджнани.

Когда в своем национальном радиошоу Говард Стерн спросил у Трампа его мнение о Мэрайе Кэрри, тот ответил: «Я бы трахнул ее без колебаний». В следующий раз Стерн, один из самых похабных радиоведущих, опять задал Трампу тот же вопрос уже о принцессе Диане, наиболее известной и почитаемой женщине в мире. «Она всегда была на высоте, – ответил Трамп, – какая красота, одна кожа чего стоит. Правда, она была сумасшедшей, но это уже незначительная деталь».

Начиная с конца 90-х годов Трамп появлялся на популярных утренних ток-шоу Стерна более двух десятков раз, причем с течением времени откровенность обсуждаемых тем только росла. Стерн и Трамп выработали собственную разухабистую манеру, лихорадившую рейтинг аудитории, а особенно женской ее части. Они дискутировали о достоинствах орального секса и обсуждали друг с другом известных женщин, с которыми были бы не прочь переспать, начиная от Синди Кроуфорд и заканчивая Дайаной Сойер. Казалось, что эта ненавязчивая игра доставляла Трампу удовольствие. «Важен ли для вас оральный секс? Я уже много раз обсуждал этот вопрос со многими мужчинами», – спрашивает на одном из шоу ведущий. «Он мне по фигу», – следует ответ.

На другом шоу Стерн и Трамп обсуждают «достоинства» Николетт Шеридан из мыльной оперы «Отчаянные домохозяйки». Итак, говорит Трамп: «Женщине с такой плоской грудью тяжело стать объектом внимания. Ты же не пойдешь с Марсией Кросс, даже если бы был геем, правда, Говард?». Трамп и Стерн часто спорили о тех или иных знаменитостях женского пола, причем все разговоры сводились только к сексуальным достоинствам и недостаткам. Сеансы взаимных откровений в стиле: «У Ким Кардашьян толстая задница? – Абсолютно толстая! А грудь, как пара стоек, выпирающих из тела» длились с 1990 по 2005 год.