Во Второй Македонской войне Рим мог рассчитывать на поддержку всех греческих государств, обеспокоенных экспансией Филиппа V на различных фронтах в Греции и Малой Азии. К Пергаму, Родосу и Афинам присоединились традиционные противники Македонии — этолийцы. В первые годы противостояния (200–198 гг. до н. э.) Филипп V успешно боролся с этой широкой коалицией, а война не вызывала особенного энтузиазма. Ахейский союз сначала не принимала в ней участия, так как ввязалась в войну против спартанского царя Набиса; правитель Спарты предложил Филиппу V свою поддержку в обмен на важный город Аргос, который Набис занял в 199 году до н. э. Все изменилось в 198 году до н. э., когда начальником римских военных сил был назначен молодой полководец Тит Квинкций Фламинин, родившийся ок. 229 года до н. э., глубоко восхищавшийся эллинской культурой и хорошо понимавший ценности греческого общества. Цель войны под командованием Фламинина заключалась уже не в том, чтобы мешать Филиппу V нападать на города, но в том, чтобы вынудить его вывести из них гарнизоны. Фламинин выдвинул лозунг свободы, который часто уже использовался эллинистическими царями и их противниками в прошлом. Эллины с готовностью последовали за его призывом к освободительной войне. На стороне Фламинина в кампании по завоеванию симпатий греков стоял пергамский царь Аттал I. Однако с ним случился удар, когда он произносил в Беотии хвалебную речь о Риме, и ему пришлось вернуться в Пергам.

Фламинин вынудил Филиппа V отступить в Фессалию, и его поход получил новый импульс, когда многие члены Ахейского союза, отказавшись от своих промакедонских или нейтральных позиций, присоединились к римлянам. Филиппа V предал Набис, надеявшийся сохранить Аргос в случае победы римлян. Филипп V желал обсудить мир, отказываясь от своих завоеваний во Фракии и Малой Азии, но Фламинин не был заинтересован в мирном соглашении, желая дольше оставаться на своем посту. Он потребовал от Филиппа V очистить Грецию и ограничиться Македонией и Фессалией — то есть пределами Македонского царства до битвы при Херонее в 338 г. до н. э. Разумеется, для царя Македонии это было неприемлемо. На фоне затянувшихся переговоров Фламинин получил долгожданное продление полномочий и продолжил войну. Филипп V, покинутый всеми своими союзниками, кроме Акарнании, в конце концов был разбит в Фессалии. Решающее сражение, произошедшее на Киноскефальских холмах в июне 197 года до н. э., стало триумфом римской военной тактики над тяжелой македонской фалангой, которая не могла полноценно действовать в холмистой местности и оказалась окружена подвижными римскими манипулами. Филипп V, понесший тяжелые потери и бежавший с поля битвы, был вынужден принять мир на условиях римлян.

Он согласился очистить всю Грецию, не считая своих завоеваний в Малой Азии, Фракии и северной части Эгейского моря (Лемнос и Фасос). Была потеряна Фессалия, входившая в Македонское царство со времен Филиппа II, вместе с одной из столиц Македонии Деметриадой, где был похоронен Деметрий Полиоркет, прадед Филиппа V. Македонский царь, лишенный своих привычных крепостей Халкиды и Коринфа, утратил в Греции всякое влияние. Кроме того, автономию получили земли на западе (Орест) и севере Македонии. Филипп V обязался отказаться от флота, за исключением пяти кораблей, выплатить компенсацию в 1000 талантов и послать своего младшего сына Деметрия в Рим в качестве заложника. Условия мирного соглашения были унизительны. Хотя Македонское царство сохранило государственность, как держава-гегемон оно было поставлено на колени. Примерно в то же время в Пергаме скончался Аттал I, вероятно, так и не узнавший о поражении своего врага.

Фламинин знал, как преподнести известие о победе греческой аудитории. Каждые два года эллины отмечали великие торжества с атлетическими и музыкальными состязаниями в Истмии близ Коринфа. Место это имело разностороннее символическое и идеологическое значение. Именно в Истмии в годы греко-персидских войн был организован первый Эллинский союз, и здесь же он возобновлялся позднее. Посейдон, в честь которого проводились игры, был покровителем Деметрия Полиоркета, а в близлежащей цитадели — Акрокоринфе — размещался важнейший гарнизон Антигонидов в Греции. Фламинин избрал это празднество, чтобы объявить собравшимся отовсюду эллинам об их освобождении. В суматохе, вызванной его словами, далеко не все поняли, что именно он сказал. На стадион был заново вызван глашатай, дабы повторить объявление. Сообщается, что одобрительный шум был столь громким, что с неба падали птицы. Фессалийцы учредили торжества в честь свободы (Элевтерии), чтобы отметить свое освобождение и воссоздание федеративного государства.

Римский полководец, возвестив о свободе, сделал то, что в прошлом делали эллинистические цари: предстал в облике спасителя и освободителя. Фламинин, подобно монархам эпохи эллинизма до него, удостоился божественных почестей в Халкиде. Рим стал державой, присутствие которой ощущалось от восточного побережья Адриатического моря до Малой Азии, взяв на себя роль, которую прежде исполняли эллинистические цари. Потому неудивительно, что Рим чествовался греческими общинами точно так же, как и обладатели царской власти времен эллинизма, — в образе божества. Ромой (Rhome) звалась богиня, а так как слово rhome означает «мощь», греки поклонялись ей одновременно как персонификации мощи и величайшей военной силы того времени. Предоставление божественных почестей Риму началось сразу же после объявления свободы. В 196 году до н. э. федерация эвбейских городов учредила празднества в честь богини Ромы, а в Малой Азии свидетельства поклонения Риму фиксируются с 189 года до н. э. Вскоре появился культ всего римского народа и сената.

Была объявлена свобода. Но что это означало? Фламинин имел в виду нечто весьма конкретное — свободу от македонских гарнизонов. Но некоторые греки были склонны придавать этому слову более глубокое значение: свобода от любой силы, которая может ограничивать автономию, свобода вести войны и заключать мир по своему усмотрению. С такой интерпретацией свободы новые конфликты были неизбежны.

Теперь Рим вступил на поле, где сталкивались разные силы, и это то, с чем руководство сената не могло не считаться. Греки ожидали, что Рим будет отныне играть традиционную роль эллинистического царя — роль арбитра в территориальных спорах и опоры в час нужды. В Риме видели ответственного за безопасность Греции от варварских вторжений с севера — по этой причине для римлян важно было сохранить Македонское царство, — но также и за разрешение мелких и крупных конфликтов внутри Эллады.

Римлянам, чтобы выполнять эту роль, надо было стать греками. Они были допущены к соревнованиям на различных панэллинских празднествах; вспомнили или сочинили легенды, подтверждавшие их родство с греками. Казалось, Рим пришел в эллинистический мир не как внешний завоеватель, но как великая держава эпохи эллинизма, с которой многие греческие города заключили союзные договоры, возложив тем самым на римлян еще больше обязанностей и ввязав их еще сильнее в политическую путаницу эллинистического Востока.

Динамика этого процесса стала очевидной сразу же после объявления свободы. Подчинив одного честолюбивого царя, Рим столкнулся с другим — Антиохом III. Удачно позабыв о секретных соглашениях с Филиппом V и не привлекая внимания втянутых во Вторую Македонскую войну Пергама, Родоса и Рима, он расширил свои владения за счет царства Птолемеев. В 202 году до н. э. в Александрии в ходе восстания был убит сановник Агафокл, правивший Египтом как опекун малолетнего царя Птолемея V. Паралич центральной власти и мятеж в Южном Египте позволили Антиоху III закончить в 198 году до н. э. завоевание Келесирии. Теперь он мог продолжить свою экспансию в Малой Азии, угрожая Пергаму. Когда весной 196 года до н. э. Фламинин подписывал в Истмии мирный договор с Филиппом V, Антиох III со своими войсками уже стоял на европейской земле, во Фракии. Его посланники, присутствовавшие на играх, были представлены Фламинину, который выдвинул требования, вытекающие из объявленной им свободы. Антиоху III следовало уважать независимость свободных малоазийских городов и оставить города, которые он захватил у Филиппа V и Птолемея V. Ему запрещалось пересекать с армией Геллеспонт. Эти условия не сразу привели к войне: Риму нужен был перерыв. На встрече в Лисимахии во Фракии в начале 195 года до н. э., когда римляне повторили свои требования и истолковали пребывание Антиоха III во Фракии как часть плана по нападению на Рим, царь публично выразил свою точку зрения: