Долгое время невыясненными оставались отношения Скоропадский—Антанта. Французское командование осенью 1918-го отрицательно относилось к самому факту самостоятельности Украины. Французские эмиссары подталкивали гетмана отказаться от самостоятельности Украины, только в этом случае Антанта готова была оказывать помощь. Но в начале ноября 1918 года гетман получил из румынских Ясс совсем иные заявления французского командования. Из них следовало, что гетман должен договориться о сотрудничестве с широкими украинскими кругами, а возможно, и передать власть тем, кто не запятнал себя сотрудничеством с немецким командованием. Главным противником немцев на Украине был Петлюра, и, возможно, заявление касалось именно его. Так или иначе, утром 11 ноября Петлюра был освобожден из тюрьмы и принят министром юстиции, а возможно, и самим гетманом.

А за день до этого гетман обратился с воззванием к гражданам, разоблачая планы возможного восстания и обещая созвать демократический парламент. 11 ноября еще казалось, что он решился на уступки «украинским кругам», но уже на следующий день стало ясно, что гетман готовит совершенно иной «поворот». 12 ноября стало днем выбора. Скоропадский решил провозгласить федерацию с Великороссией, запретить подготовку Национального конгресса, распустить «коалиционный Кабинет» и отправить в отставку семь министров, что настаивали на созыве конгресса.

Утром 13 ноября стало известно, что гетман решил ужесточить режим и пойти на «воссоединение» с белогвардейской Россией. Стало ясно, что «коалиционный кабинет» будет заменен кабинетом сторонников ликвидации украинской независимости. В окружении гетмана проводились консультации по созданию «пророссийского» кабинета премьера помещика Сергея Гербеля.

Возможно, вечером 13 ноября Петлюра побывал на тайном заседании Национального союза, на котором решалась судьба восстания. Восстание уже приобретало характер «национальной обороны» против новых планов гетмана. Свежая информация о смене ориентиров Скоропадского подтолкнула ЦК УСДРП и ЦК УПСР дать согласие на проведение восстания. Петлюра, вопреки данному при освобождении слову не выступать на стороне восстания, не сдержал его и заявил о своем участии в восстании. Планировался революционный триумвират, что возглавит новое революционное правительство, в составе Владимира Винниченко, Симона Петлюры, Никиты Шаповала. (Об этом заседании практически не осталось никаких свидетельств, и это усложняет реконструкцию событий.) Известно, что Винниченко тогда предложил Петлюре: «Уже все готово! Хотите с нами?» На что Петлюра ответил: «Иной дороги, кроме восстания, нет».

Для Петлюры эти несколько дней были временем выбора дальнейшего жизненного пути.

Описывая свой героизм, Винниченко «вспомнит»: «...риск этот был целиком явный. Немецко-гетманское правительство уже знало о подготовке восстания. Ему было известно даже о дне последнего Общего собрания Национального союза, на котором должен быть избран высший орган Власти революции — Директория. И этим вечером гетманские русские офицеры на броневиках с пулеметами и бомбами ездили по всему Киеву, ища тот дом, где проходило чрезвычайное совещание. Если бы они его нашли, мы бы уже в тот вечер были мертвыми, мы знали о том, что гетманская «охранка» приказала без суда расстрелять нас всех на месте».

Сутками Петлюра носился по городу, встречаясь с различными «консультантами». О «деятельности» Петлюры и о его позиции в отношении восстания гетман узнал немедленно через неизвестных нам осведомителей. Но и о многих шагах гетмана Петлюре также сразу же становилось известно. Это была опасная игра, в которой осведомители иногда являлись «двойными агентами». 13 ноября Петлюре сообщили, что гетман распорядился снова его арестовать. Не дожидаясь ареста, Петлюра, одевшись демобилизованным солдатом, отправился в Белую Церковь, что располагалась в 70 километрах от Киева.

До своего отъезда Петлюра побывал в товариществе «Час» и на экстренном заседании управы Земского союза. Это заседание он только успел открыть, и через несколько минут его вызвали в соседнюю комнату пришедшие военные, которые, возможно, и сообщили Петлюре о том, что его хотят арестовать гетманцы. Вернувшись в зал, Петлюра сообщил собравшимся земцам, что должен срочно уходить.

Военные сообщили Петлюре, что если последняя попытка уговорить гетмана отказаться от союза с белогвардейцами не удастся, армия выступит против Скоропадского. Немецкий же командующий заявил, что немецкие части будут препятствовать перевороту, и попросил Винниченко явиться, для того чтобы достигнуть компромисса с гетманом.

14 ноября гетман подписал подготовленную еще несколько дней тому «Грамоту» — манифест, в котором заявлял, что будет отстаивать «давнее могущество и силу Всероссийской державы». Гетман призывал к строительству

Всероссийской федерации как первого шага для воссоздания Великой России. «Грамота» ставила крест на всех стараниях по созданию украинской государственности. Этот документ окончательно оттолкнул от гетмана большую часть украинских федералистов, украинских военных и «сознательную» украинскую интеллигенцию.

В то же время русские патриоты, на которых особенно рассчитывал гетман, также выступили против «Грамоты», потому что в ней гетман «имел смелость диктовать целой России, какую форму государственной структуры она должна иметь». Против гетмана готовили переворот и белогвардейские группы.

Антанта также еще не успела со всей определенностью поддержать гетмана. Только 22 ноября 1918 года Антанта пообещала помочь гетману войсками и кредитами, «де факто» признав гетманское правление. Только тогда Антанта заявила, что будет оказывать помощь гетману против восстания и пришлет свои войска в Одессу к 1 декабря 1918 года.

Четырнадцать заговорщиков собрались вечером 14 ноября в полутемном кабинете Министерства железных дорог, что на Бибиковском бульваре. «Помещение» им любезно предоставил директор одного из департаментов железных дорог — Андрей Макаренко, который сам был одним из вдохновителей восстания. Среди заговорщиков присутствовали: генерал Осецкий, полковники Васыль Тютюнник и Николай Аркас, полковник Коновалец с несколькими лидерами сечевых стрельцов, Макаренко — «от железнодорожников», представители украинских партий эсеров, федералистов, «самостийныкив» социал-демократов и, конечно же, главные лидеры восстания: Винниченко и Шаповал.

Настроение собравшихся было приподнято-нервозное. Еще бы, по всему городу их уже искали... А они тут, в двух шагах от здания разогнанной Центральной Рады, должны были немедленно провозгласить начало долгожданного всеобщего восстания против гетмана, а также распределить власть в новом революционном правлении Украины.

Петлюры не было на этом собрании. Это объяснялось несколькими причинами... Петлюру предупредили, что гетман снова хочет отправить его за решетку, за нарушение слова, данного при освобождении, — «больше не участвовать в заговорах». Очевидно, спасаясь от ареста, Петлюра еще утром 13 ноября тайно выехал в Белую Церковь — готовить восстание сечевых стрельцов.