В июне 1918-го немецкое командование и структуры безопасности Украинской державы ознакомили гетмана с секретными материалами о связях повстанцев в селах с «киевским подпольем». Гетману стало известно, что в Киеве действуют многочисленные «агенты Антанты», ставящие своей целью низвержение режима, активизацию восстаний против гетмана и вовлечение Украины в войну против Германии. Немцы указывали, что с агентами Антанты имел прямые контакты оппозиционер Петлюра, и на этом основании требовали его немедленного ареста. Более того, в этот «шпионский детектив», по мнению контрразведки, были вовлечены многие лидеры социалистических партий, а также ряд «антантофилов» из числа офицеров и генералов армии гетмана.

Итак, следуя за документами, можно предположить, что Петлюра в июне—июле 1918 года готовил всеобщее восстание против гетмана, используя «деньги Антанты», широкие земские связи с крестьянством и связи в среде офицеров, которые служили в войсках УНР еще под его началом. Конечно, агенты Антанты активно работали на Украине, стараясь любыми силами помешать пополнению германских продовольственных запасов за счет Украины. Ставки в «последних боях» войны были действительно высоки... В конце мая 1918 года германские войска прорвав французскую оборону на реке Эна, двинулись на Париж. Париж находился под гнетущим впечатлением от поражений на фронте. Его уже обстреливали из немецких дальнобойных орудий... До столицы Франции оставалось всего 65 километров...

Петлюра связался с глубоко законспирированной организацией офицеров, что ранее служили в войсках Центральной Рады, а потом перешли в армию гетмана, — с Украинским офицерским союзом — «Батькивщина» («Отечество»). В этот союз вошли будущие руководители восстания полковники Васыль Тютюнник, Александр Осецкий, возглавил его генерал Александр Греков. «Батькивщина» поддерживала отношения с Национальным Союзом и, возможно, с некоторыми атаманами крестьянских повстанцев.

С конца июня 1918 года немецкое командование все активнее требовало от гетмана проведения широких арестов оппозиции и «агентов Антанты». Гетман принял решение о задержании и аресте бывших членов Центральной Рады. Под домашним арестом фактически оказался Грушевский. Винниченко был «предупредительно» арестован на один день — 28 июня, в те же дни был арестован бывший военный министр УНР Порш, а через месяц — 27 июля 1918 года был арестован и Петлюра.

Последнее перед арестом выступление Петлюры как главы Земского союза прозвучало на собрании Сельскохозяйственного товарищества в Киеве. Петлюра критиковал принципы грядущей земской реформы, а также ратовал за широкую аграрную реформу и за передачу части земельной собственности земств крестьянам. В тот же день Петлюра требовал прекращения арестов граждан Украины без суда и следствия. Но через несколько дней он и сам был арестован...

ЦК УСДРП требовал немедленного освобождения Петлюры. Однако в эти дни в Киеве были убиты командующий группой немецких армий «Киев» генерал-фельдмаршал фон Эйхгорн и его адъютант. И хотя бомбометатель — российский левый эсер Борис Донской — был немедленно схвачен, это событие не способствовало либерализации режима и затянуло «дело» Петлюры. Немцы требовали возмездия...

Арест Петлюры вызвал забастовку земских работников, манифестацию их у стен Совета министров. Премьер принял делегацию земств холодно, заявив, что под прикрытием земств ведется подготовка к восстанию, что правительство имеет сведения, что главой этого заговора является Симон Петлюра.

Из одиночной камеры тюрьмы Петлюра умудрялся посылать тексты листовок с призывами к борьбе, пытался руководить оппозицией. В камере он постоянно читал (большое количество книг ему передавала во время тюремных свиданий жена). Товарищество книгоиздателей «Час» («Время»), решив помочь «материально» Петлюре, предложило ему гонорар за будущий перевод книги «Туннель» Келлермана и произведений Жюль Верна. Но Петлюра не закончил переводов, ему надо было анализировать постоянно меняющуюся политическую ситуацию.

В конце мая 1918-го был создан еще один центр оппозиции режиму — межпартийный Украинский Национальный союз. Поначалу он ограничился умеренной критикой режима и кабинета министров Лизогуба, как «не украинского в своем составе и по своей политической ориентации». Главой Национального союза сначала был «умеренный» федералист масон Андрей Никовский. В мае—августе 1918-го в Национальном союзе верховодили федералисты, а также принимали деятельное участие партии хлеборобов-демократов, «самостийныкив», трудовиков, профсоюзы железнодорожников и работников телеграфа и почт. В это время Национальный союз был более «мягкой» оппозицией режиму, нежели «группа Петлюры».

Но с ослаблением германского влияния, после неудач на Западном фронте в июле—августе 1918-го ослабли и позиции гетмана. Национальный союз становился все более радикальным. К нему присоединились украинские эсдеки и эсеры «центра», «Селянская спилка», «петлюровский» Земский союз.

В середине сентября 1918 года главой Национального союза стал Владимир Винниченко. Высказывая идею «широкого единого национального демократического фронта», Винниченко, уже с сентября 1918-го стал искать контактов с повстанческими атаманами, надеясь превратить Национальный союз в повстанческий центр. Винниченко и Никита Шаповал, тайно от других лидеров Национального союза, пошли на переговоры с представителями СНК, которые находились в Киеве как участники переговорного мирного процесса между Гетманской державой и РСФСР. Эти представители РСФСР (Раковский и Мануильский) надеялись, со своей стороны, подтолкнуть все оппозиционные силы к восстанию против гетмана и укрепить большевистское влияние на Украине. Советские представители обещали заговорщикам из Национального союза помощь деньгами и оружием.

Винниченко же, планируя восстание, имел в «кассе» только 20 тысяч рублей... После переговоров с «советскими дипломатами» экономические возможности заговорщиков заметно возросли (в литературе есть упоминание о том, что заговорщики получили от Советов 3 миллиона рублей). «Дипломаты» предлагали «организовать военные стычки на российско-украинской границе, для того чтобы оттянуть гетманское войска от Киева в момент восстания». Раковский и Мануильский обещали Винниченко, что в случае победы украинских социалистов РСФСР признает новое правительство Украинской республики и не будет вмешиваться в ее внутренние дела.

29 сентября правительство Германии официально заявило о необходимости перемирия на фронтах. 3 октября в Германии было сформировано новое «правительство мира» Макса Баденского. В конце октября 1918 года в Австро-Венгрии началась революция, сопровождавшаяся распадом империи, 28 октября были провозглашены акты о независимости и государственности Чехословакии, государства словенцев, хорватов и сербов (Югославия), Польши. 30 октября капитулировала Турция, а 3 ноября — Австро-Венгрия. 7 ноября 1918 года началась революция в Германии, а уже через два дня император Германии Вильгельм Второй бежал из страны. Революция победила, и Германия стала республикой. 11 ноября война была закончена подписанием перемирия и полной капитуляцией Германии.

Понимая, что власть уже не может опираться только на германские штыки, гетман стал лавировать, искать пути к сохранению власти и к налаживанию союза со странами-победительницами. Надеясь на формирование новой опоры режиму, гетман огласил будущую аграрную реформу и сбор национального парламента (Сейма), призвал к сотрудничеству силы национальной демократии.