В ходе локальных восстаний украинских крестьян только за шесть первых месяцев пребывания иноземных армий в Украине было убито около 22 тысяч австро-немецких солдат и офицеров (по данным немецкого генерального штаба) и более 30 тысяч гетманских «вартовых». Фельдмаршал фон Эйхгорн указывал, что более 2 миллионов крестьян на Украине выступило против австро-немецкого террора. Можно сказать, что только в повстанческих вооруженных отрядах в мае—сентябре 1918 года «успело побывать» до 100 тысяч человек.

Отношения между Петлюрой и гетманом Скоропадским претерпели быструю эволюцию. Еще в январе 1918-го Петлюра часто тайно приходил к гетману, как к масонскому «брату». Отставной министр просил отставного генерала помочь в организации Гайдамацкого Коша Слободской Украины. Они оба понимали необходимость сопротивления «красным» войскам, но Скоропадский не мог «передать» Петлюре части «Вольных казаков», так как уже утратил на них влияние.

Надо сказать, что в своих воспоминаниях Скоропадский достаточно лестно отзывается о своем политическом враге и масонском «брате». Он писал, что из всех политических социалистических деятелей Петлюра остался едва ли не единственным «чистым человеком... в денежных отношениях» и «искренним в своих отношениях к Украине». В то же время Скоропадский отмечает «чрезвычайное честолюбие» и «демагогию» Симона Васильевича...

Петлюра жил тогда с семьей в двух скромных комнатках гостинцы «Прага», где часто встречался с военными для подготовки какой-то тайной «акции».

Готовя переворот, Скоропадский даже думал о Петлюре как о возможном союзнике и министре. В это время Петлюра был «частным лицом», затаившим обиду за свою отставку на Винниченко и Грушевского, он критически относился и к свергнутому кабинету Голубовича, так как эсеровский кабинет «привел немцев» на Украину.

После переворота связь между гетманом и Петлюрой сохранилась. Петлюра несколько раз тайно появлялся в гетманском дворце и два раза возглавлял делегацию к гетману. Гетман вспоминал, что с Петлюрой «в то время у нас отношения были хорошие», что «его политические убеждения не крайние настолько, что мне приходило даже в голову привлечь его в правительство, если бы украинцы не отказались на первых порах пойти в правительство, может быть это и состоялось бы...» Скоропадский указывал, что если бы не его (Петлюры) «завязанность» с социалистическими партиями, «Петлюра мог бы быть одним из чрезвычайно полезных деятелей времен гетманства».

Однако «правые» круги, которые «окружали» Скоропадского плотным кольцом, постоянно упрекали гетмана за то, что он принимает столь враждебного режиму человека, как Петлюра.

Уже через месяц «властвования» гетмана, под воздействием начавшихся восстаний и гетманских репрессий,

Петлюра постепенно становится постоянным критиком гетманского режима. Он все чаще "просит гетмана за невинно арестованных... В конце мая 1918 года Петлюра от имени земств отослал жалобу-протест, направленный против внутренней политики Скоропадского, на имя барона Мума (посла Германии на Украине).

Петлюра, возглавляя земскую делегацию, во время особой трехчасовой аудиенции в гетманском дворце потребовал от гетмана прекращения своеволия администрации и арестов земских деятелей, освобождения арестованных земцев (гетманские чиновники разогнали уездные земства на Киевщине и Екатеринославщине), отставки зарвавшихся чиновников. Земство брало на себя функции серьезной политической силы, требуя от гетмана созыва парламента (Сейма), замены нейтральных министров «сознательными украинцами», смены курса.

Одновременно земцы просили гетмана предоставить крупный кредит в 100 миллионов рублей на развитие земств на Украине. Однако гетман не предоставил земствам прямого кредита, передав некоторые суммы только для уплаты по счетам земства (под контролем министерства финансов). Гетман опасался передавать прямой кредит земцам, считая, что деньги могут быть использованы для восстания.

Земства оставались серьезным рычагом внутренней политики и имели огромное влияние на украинскую провинцию. Система земств, которая оказалось в руках у Симона Петлюры составляла 115 местных управ, тысячи народных и профессиональных школ, семинарий, госпиталей, амбулаторий. В каждом уезде Украины насчитывалось 150— 250 земцев, что составляло примерно 10—15 тысяч земцев по всей территории Украины.

Поначалу Скоропадский думал ослабить влияние Петлюры в земствах с помощью бойкота распоряжений Петлюры со стороны земцев-«русофилов» и «умеренных» либералов, преимущественно мелких украинских помещиков. Но такт Петлюры, его умение ладить с людьми помогли наладить взаимопонимание с большинством земских деятелей. К тому же вопиющие преступления, творимые войсками интервентов и «вартой» в украинской провинции, не способствовали возникновению симпатий к гетману.

Понимая, что земства становятся центром легальной непримиримой оппозиции и таят в себе потенциальную опасность для режима, гетман приказывает провести полную и тщательную ревизию земств через министерства внутренних дел. Чиновникам было приказано выявить злоупотребления, растраты, подтасовки в земствах и на основании злоупотреблений отстранить неугодное режиму руководство Земского союза... Комиссию, проверяющую земства, возглавил «недруг» Петлюры князь Голицын из Союза земельных собственников. Новый закон о выборах в земства, что был разработан по приказу гетмана, имел целью превратить земство в зависимую от режима «карманную» организацию.

Все это не нравилось Петлюре и все больше настраивало его против гетмана. В июне 1918-го Петлюра решил объединить оппозицию для всеобщего восстания против режима.

Гетман в это же время задумывает выслать Петлюру из Украины под предлогом какой-либо формальной миссии. Но куда было его деть? Ведь «дружили» с германским блоком, а Петлюра был сторонником Антанты...

16 июня 1918 года, во время разрастания Звенигородско-Таращанского восстания, в Киеве собрался Всеукраинский земский съезд. Оправдывая восстания и пытаясь обнаружить их причину, съезд указал на политику «безоглядной реакции и реставрации старого строя», которую проводит гетман Скоропадский. В меморандуме земского съезда звучал протест против расправы австро-немецких карателей над крестьянами, против «нечеловеческого насилия», которому постоянно подвергались жители сел. Земские деятели требовали немедленного созыва Украинского Учредительного собрания, что должно решить аграрный вопрос и вопрос о пребывании интервентов на Украине. Петлюра тогда заявил гетману: «Мы требуем, чтобы не нарушались элементарные права человека, как это было в царское время».

В августе—сентябре 1918 года германским и гетманским войскам с трудом удалось подавить Звенигородско-Таращанское восстание. Но восстания вспыхивали в новых регионах. На Полтавщине и Черниговщине — под руководством большевиков и «левых» элементов из украинских партий эсдеков и эсеров. На Екатеринославщине и в Северной Таврии — под началом анархистов и левых эсеров. В забытой Богом и людьми крохотной степной Гуляйпольской волости Александровского уезда Екатеринославщины знамя восстания поднял анархистский атаман — батька Нестор Махно. Вокруг харизматической фигуры Махно — «защитника обездоленных» — собралась многотысячная крестьянская армия всех недовольных режимом.