Сергий, благодаря неустанным трудам, незаметно для себя обрел особую притягательную силу. К нему тянулись больные и здоровые. Одни получали от его молитв исцеление, другие — утешение и душевную отраду. Нищие и крестьяне, бояре и князья — всякий от встречи с Сергием испытывал благодатную силу.

Слава об игумене Троицкой обители разошлась по всей Руси; иные пришлые монахи, встретясь на Маковце с Сергием, настолько очаровывались его святостью и кротостью, что, ради своего духовного совершенствования просили принять их в обитель. Поначалу, чтобы не нарушить апостольское число двенадцать, Сергий отказывал им, но в конце концов пришлось нарушить это число. Это произошло с приходом на Маковец старейшего смоленского архимандрита Симона.

Встреча с Сергием настолько умилила архимандрита, что он, пренебрегши почетом и славой, какой пользовался в Смоленске, решил оставить свой прекрасный град и упросил игумена принять его в обитель. Средства Симона, внесенные в казну монастыря, игумен употребил на возведение вместо малой большой церкви, опять же деревянной, перестройку и самого монастыря с прибавлением площади и более строгим расположением келий вкруг церкви.

Поначалу, как и во всех монастырях на Руси в то время, в основу жизни и деятельности маковецкой обители был положен особножительный устав. У каждого инока своя келья, свое имущество, свой сундук и ларец, свои продукты питания. Одни иноки беднее, другие богаче. О подлинном равенстве, чреватом ссорами и противоречиями, не могло быть и речи, и Сергий, с одобрения и при поддержке митрополита, решился на великое дело — перестроил весь монашеский обиход особного жития на начала общего жития. Для этого потребовалось обобществление имущества, введение общей трапезной и таких новых служб и должностей, как келарь, ведающий кладовой со съестными припасами, повар, хлебник, казначей, трапезник, кутник — разносящий блюда…

Реформа явилась серьезным испытанием для иноков. Некоторые из них, кто пообеспеченней или кто не был готов к соблюдению строгой дисциплины, предписанной общежительным уставом, не соглашались на этот новый устав, и лишь высокий авторитет игумена позволил благоуспешно перестроить жизнь обители.

Да и для самого игумена пришло время новых испытаний. Власть игуменства в новых условиях таила в себе опасность утраты им, Сергием, смирения и кротости, этих высот духовного подвижничества, подвергаемых искушению ежедневно, ежечасно и ежеминутно. Известен случай, когда, явив высокой степени кротость и смирение, Сергий оставил монастырь.

Это произошло после того, как на Маковец вернулся из Москвы старший брат Стефан, который несколько лет игуменствовал в Богоявленском монастыре, имел успех и вдруг попал в опалу и лишился сана. Это было связано, видимо, с тем, что князь Симеон Гордый после двух первых неудачных браков во время отсутствия в Москве митрополита и втайне от него совершил третий брак, запрещаемый церковными правилами, а Стефан благословил князя на тот брак. Но уже избалованному почестями и вниманием, Стефану нелегко было укротить в себе честолюбие и гордость. Рассчитывая на высокую должность и почести на новом месте и не получив их, Стефан обиделся на младшего брата.

Однажды, во время вечерней службы, регент церковного хора взял в руки богослужебную книгу с благословения Сергия, который в ту минуту пребывал в алтаре. Это произошло на глазах Стефана, который стоял на левом клиросе и мог рассчитывать на то, что регент за благословением мог бы обратиться именно к нему. "Кто тебе дал эту книгу?" — неожиданно, во всеуслышание, вопросил Стефан регента, не скрывая раздражения. Тот ответил, что книгу ему дал игумен. "Кто здесь игумен? Не я ли прежде сел на этом месте?" — с ещё большим раздражением сказал Стефан и добавил несколько грубых слов, относящихся к брату.

Сергий слышал брань Стефана, но довел службу до конца, а по окончании вечерни, когда иноки разошлись, минуя свою келью, удалился. Он ушел пешком за тридцать верст от Маковца, в глухие леса, в Махрищевский монастырь, настоятелем которого был его друг. Попросил дать ему проводника, который помог бы ему пройти через леса к реке Киржач.

На крутом берегу полноводного Киржача, среди сосновых лесов, Сергий срубил келью, чтобы вновь начать отшельническую жизнь. Обиделся ли он на старшего брата? Нет. Брань Стефана во время службы в церкви вызвала в его душе чувство глубокого сожаления о том, что брат болен тщеславием и затаил в сердце недоброе ревнивое чувство. Он, Стефан, несчастлив. Отсутствие рядом с ним Сергия, которому он, видимо, завидовал, поможет Стефану избавиться от раздражения.

И на Киржаче Сергий недолго был в одиночестве. К нему потянулись иноки — и те, кто вслед за ним оставили Троицкую обитель, и новички. Он уже успел построить церковь и монастырь, когда прибыли два архимандрита и, выполняя просьбу всей братии Троицкой обители, поддержанной митрополитом, увещевали Сергия вернуться обратно. И Сергий, не желая ослушаться митрополита и уважая просьбу братии, вернулся, оставив на Киржаче настоятелем своего ученика.

Маковецкая обитель, во время отсутствия в ней Сергия Радонежского начавшая было утрачивать высокий авторитет, с возвращением в неё основателя вновь обрела славу духовного центра Руси. К тому времени, когда над Русью нависла опасность мамаева нашествия, именно Маковецкая обитель, ведомая "чюдным старцем, святым Сергием", как называли его современники, могла вдохнуть в свой народ силу непобедимой духовной энергии.

Восемнадцатого августа Дмитрий Иванович с малой дружиной подъехал к обители на Маковце. Был он, после многочасового путешествия, сосредоточен и утомлен; алый плащ его был покрыт изрядным слоем пыли.

Солнце уже близилось к горизонту, и в его ласковых лучах доверчиво светились купол деревянной церкви, кровли трапезной, изб-келий, обступивших храм полукружьем. У подножия плавно восходящего холма тек ручей, и потные кони потянулись к нему, но поспешавшие князь и его спутники (князья и бояре) не замедлили подняться на Маковец.

Торжественно звонил колокол: из монастыря, обнесенного тыном из вкопанных в землю бревен, выходили монахи в черных мантиях и клобуках. Увидев среди них высокого седобородого старца Сергия с крестом в руке, князь заволновался. Кроме прежних сомнений, что накануне были разрешены его духовным отцом Федором, князь ещё в дороге подвергся новому: прав ли он в своем неукротимом стремлении побить Мамая, этого могущественного самозванца? Что скажет ему старец, который умел распознавать в своей душе волю Божию? Не внушит ли ему внутренний глас, что поднимать руку на Орду бессмысленно, пагубно для Москвы и всей Руси?

И что же тогда? Распускать войска, собранные с таким трудом? Снаряжать к Мамаю послов, просить его не воевать Русь и соглашаться на любые его условия, на выплату дани в размерах, какие он назовет? Косвенно признать его законным царем и своей данью крепить его царствование?

Все эти вопросы разом вставали в его душе, и он невольно вспомнил людскую молву о провидческом даре и даре чудотворца Преподобного. Одна из легенд, передававшаяся из уст в уста, была связана с пребыванием на Маковце одного греческого епископа. Епископ тот, слушая рассказы о святости и чудотворстве преподобного Сергия, не верил, что на Руси мог появиться такой силы светильник. Он отправился в Троицкую обитель, одержимый все тем же неверием в святость какого-то русского монаха, испытывая в себе страстное желание удостовериться в своем неверии и разоблачить монаха. Но будучи уже близ обители, вдруг почувствовал страх, а когда вошел в монастырь и увидел Преподобного, ослеп. Греческому епископу ничего не оставалось, как исповедать игумену свое неверие и покаяться, называя себя окаянным. Он попросил у старца прозрения, и "незлобивый делатель смирения прикоснулся к ослепленным его зеницам", и с глаз его спала как бы чешуя. Епископ прозрел тут же, после чего, возвратясь в Византию, говорил: "Сподобил меня Бог видеть небесного человека и ангела".