Его рождению предшествовал удивительный случай с его боголюбивой матерью Марией, беременной им: во время службы в храме, перед чтением Евангелия, перед пением херувимской песни и при возглашении священником: "Святая святым", — младенец во чреве матери раз за разом прокричал трижды. Этот крик был также воспринят присутствующими в храме как знак свыше.

И ещё диво — в первый год жизни Варфоломей отказывался от материнского молока в среду и пятницу — постные дни недели.

Родители Варфоломея были ростовские бояре, обедневшие в результате набегов ордынских отрядов на русские земли и внутренних распрей в самом Ростовском княжестве. Ростов Великий впал в зависимость от Москвы, и по велению тогдашнего московского князя Ивана Калиты, многие ростовские бояре переехали на местожительство в Московскую землю, в село Радонеж.

У Варфоломея было два брата; старший, Стефан, как и Варфоломей, был отмечен печатью глубокой религиозности. Когда умерли родители, — а почили они в Хотьковском, близ Радонежа, монастыре, где постриглись в иноки в конце жизни, — Варфоломей, в то время уже взрослый юноша, решился монашествовать.

Это решение его было необычным. В то время монахи на Руси, по примеру поздних греческих монахов, строили обители в городах или близ них. Юноша Варфоломей замыслил отшельничество в пустыне, вдалеке от мирских поселений, как это делали древние египтяне, от коих и пошло монашество.

Старший брат его Стефан, овдовевший после смерти своей жены, в то время был уже монахом Хотьковского монастыря. Варфоломей предложил ему удалиться с ним на безлюдье. Стефан, увлеченный самой мыслью о пустынножитии, но, видно, ещё не вполне представлявший его трудностей, живо откликнулся на предложение младшего брата. Долго они ходили по лесу, отыскивая себе место для пристанища, пока, наконец, не облюбовали в сосновом бору возле маленькой речки плавно восходящее возвышение, называемое Маковцем. Построили шалаш, затем срубили келью и малую церквицу, которая, с позволения тогдашнего митрополита Феогноста (для чего ходили к нему в Москву), была освящена священником.

Братья были рослые и крепкие, физически выносливые, и все же старший оказался послабее. Он не был в состоянии слишком долго выдерживать пустынное житие: кругом дремучий лес, постоянная опасность подвергнуться нападению волков и медведей, непрерывный тяжелый труд на расчищенном от леса огороде и в лесу, отсутствие человеческих лиц и голосов… А может быть, Стефан считал себя вправе учить и проповедовать (этим даром он обладал), и отшельническая жизнь в течение длительного времени отняла бы у него такую возможность. Теперь уже не просто монах из мирского Хотьковского монастыря, коих было много, а обретший опыт отшельнической жизни, — такие в то время были в диковину, — он пришел в Москву и вступил в Богоявленский монастырь. Житие в нем было, как и во всех тогдашних монастырях, особное; каждый имел свою келью, свое отдельное хозяйство и имущество вплоть до сундука с запасными портами в нем или нитками с иголкой. И Стефан купил себе келью и стал молиться в общей церкви, изъявляя усердие, певческий дар и смиренномудрие. Его опыт и таланты были замечены, и уже через два года он — игумен этого монастыря, а затем — что очень почетно и ответственно духовник великого московского князя Симеона Гордого и его великих бояр.

Варфоломей же (а он тоже мог уйти в Москву вместе с братом) остался на Маковце, в глухом лесу, в полном одиночестве, особенно ощутимом зимой, в дни вьюг и метелей, когда волки подходили к его жилищу стаями и выли, выли… И чтобы отбиться от них, когда направлялся на моление в церквицу, брал с собой топор или дубину…

Однако, чтобы стать настоящим монахом, нужно принять пострижение. В одном из окрестных селений отыскал игумена, старца по имени Митрофан, и тот, пристально посмотрев на отшельника с его незамутненным взглядом синих глаз и поняв, что перед ним человек не от мира сего, дал согласие.

Постриг состоялся 7 октября, в день святого мученика Сергия, и Варфоломей теперь наречен был в честь святого Сергием. Игумен-старец совершил литургию, и инок, принявший обеты нестяжания, целомудрия и послушания, облаченный в монашеские одежды, семь дней не выходил из церквицы, беспрестанно молился, питаясь лишь просфорой, полученной им от Митрофана после литургии.

В совершенном уединении Сергий жил два года, подвергаясь опасности быть растерзанным зверями, либо погибнуть от голода или холода, либо сойти с ума от страшных привидений, демонских искушений, а то и просто от одиночества…

В житии преподобного Сергия, составленном его учеником Епифаном Премудрым, рассказано, какие страшные видения являлись отшельнику Сергию. То перед ним возникали образы устрашающих зверей. То вдруг келья наполнялась шипящими змеями, устилавшими весь пол. То ему слышались с улицы бесовские крики: "Уходи же прочь! Зачем ты пришел в эту лесную глушь, что хочешь найти тут? Нет, не надейся долее здесь жить: тебе и часа тут не провести; видишь, место пустое и непроходимое; как не боишься умереть здесь с голоду или погибнуть от рук душегубцев-разбойников?"

Видимо, не раз соблазнялся мыслью: обуться в добрые лапти, потуже затянуть на себе пояс, взять с собой иконы Богоматери Одигитрии и Николы, оставшиеся от родителей, положить за пазуху кус хлеба — и в тот же Хотьковский монастырь, где почили его родители, или в Москву, к брату Стефану, в его Богоявленский монастырь. Но нет, не соблазнился. Устоял.

Ограждением от искушений, опасностей, страхований были непрестанные молитвы, посты, воспитание в себе ощущения постоянного присутствия Бога, обращение к Нему за помощью и заступничеством и — труды, труды, труды…

Окрест уже пошла слава о пустынном подвижнике. Стали посещать его монахи. Иные из них, очарованные его кротким нравом, смирением, приветливостью и благоуветливостью, простотой без хитрости, просили у него разрешения поселиться рядом с ним. Сергий не возражал. Ведь он с самого начала хотел совершенствоваться хотя и вне мирской жизни, подальше от селений, но отнюдь не в одиночестве. Он же поселился здесь с братом, и не его вина, что старший брат Стефан ушел в Москву.

Владея ремеслом плотника, преподобный Сергий помогал строить кельи тем, кто селился рядом. Когда количество братии достигло "апостольского" числа, двенадцати, то иноки, во главе с преподобным Сергием, обнесли церковь и кельи тыном. Монашеская слободка стала монастырем, пока ещё небольшим, все с той же церквицей, явно уже тесноватой, взятой в рамку избами-кельями, с разделанными возле них огородами.

Преподобный Сергий не сразу стал игуменом. Поначалу им был старец Митрофан, тот самый, который постриг Сергия в иноки. Преклонных лет Митрофан игуменствовал лишь один год; после его кончины, по упрошению и настоянию братии, игуменом стал Сергий, возведенный в этот сан епископом Афанасием, к которому Сергий ходил пешком (он всегда ходил пешим — и в Москву, и во Владимир, и в любой дальний град Руси, когда это требовалось) в Переяславль Залесский, где находилась кафедра московской епархии.

Именно — по упрошению, и притом настоятельному; Сергий не хотел для себя ни священства, ни игуменства, ибо опасался: обладание властью могло бы обернуться утратой достигнутой им годами упорного труда смиренной кротости, равной самоотречению. Эти труды не сводились лишь к тому, чтобы вовремя и строго по чину исполнять все девять служб, начиная с полунощной и кончая вечерней. Каждый монах, как это было принято и в старину, и во времена Сергия, совершал келейное правило. Заключалось оно в том, чтобы стоять в келье перед иконой или крестом, читать псалмы и неустанно произносить Иисусову молитву: "Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя". Многократное, в такт дыханию, произнесение этой молитвы помогало отрешиться от внешнего мира и сосредоточиться в Боге. Такое сосредоточение позволяло вступить с Богом в мистическое общение и называлось оно "умным" или "духовным" деланием. И если оно, это делание, совершается по правилам и под руководством опытного старца, то достигается одна из целей его — смиренная кротость, открывающая двери в царство всеобъемлющей любви к людям.