Поскольку и конечная цель похода была хорошо известна, и силы, собранные ханом, позволяли расчитывать на успех, то, видимо, Девлет-Гирей и его лучший военачальник и родственник Дивей-мурза (сын Дивея был женат на дочери хана) не слишком озадачивались вопросом — по какому маршруту идти на Москву. Ими был выбран хорошо изученный татарами к тому времени путь — Муравский шлях. Двигаясь медленно (быстрому маршу мешал большой обоз и верблюды, которые отнюдь не являлись быстроходными скакунами), в первых числах июля ханское войско достигло верховьев рек Мжа и Коломак. Видимо, где-то в этом районе они были обнаружены русскими сторожами. Немедленно гонцы помчались с вестью в Путивль и Рыльск. Оттуда тамошние наместники князья Г.И. Коркодинов и Г.В. Гундоров отписали на «берег» князю М.И. Воротынскому, и в Москву князьям Ю.И. Токмакову и Т.И. Долгорукому об обнаружении неприятеля. 17 июля об этом узнал Иван Грозный[6]. Незадолго до этого «…государь царь и великий князь Иван Васильевичь всеа Русии из Новагорода от себя посылал на берег перед царевым приходом к бояром и воеводам и ко всей рати московской и новгороцкой (выделено мной. — П.В.) (Т.е. можно предположить, что речь идет все-таки о детях боярских, собранных со всех новгородских пятин, и в предварительной ведомости подьячим Разрядного приказа была допущена описка) с своим государевым жалованным словом и з денежным жалованьем князь Осипа Михайловича Щербатово Оболенсково, да Ивана Черемисинова, да думново дьяка Ондрея Щелкалова. И князь Осип Щербатой государевым словом бояром и воеводам и всей рати говорил, чтоб государю служили: “а государская милость к вам будет и жалованье”; и поехали к государю…» Инспекционный характер поездки не вызывает сомнения, равно как и стремление Ивана приободрить засидевшихся и притомившихся от вынужденного безделья ратных людей государевым жалованьем и обещаниями будущих милостей и наград. Очевидно, что эта раздача оказалась как нельзя более вовремя — спустя несколько дней после отъезда государевых посланцев стало ясно, что ждать решающей схватки осталось недолго.

Тем временем машина войны постепенно набирала обороты. Воеводы «украинных» городов узнали о том, что из Поля надвигается на Русь крымское войско, не позднее 9—11 июля. Сразу после этого они поднялись со своими людьми и, оставив в пограничных городах-крепостях небольшие гарнизоны, пошли на «сход» с «береговыми» воеводами, согласно заранее составленной диспозиции: «А как по вестям были воеводы в сходе на берегу из украинных городов. В большом полку в сходе з бояры и воеводы со князем Михаилом Ивановичем Воротынским да с Ываном Васильевичем Меньшим Шереметевым з Дедилова воевода князь Ондрей Дмитреевич Палецкой, из Донкова князь Юрьи Курлятев; да в большом же полку был Юрьи Франз-бек с немцы. В правой руке з боярином и воеводою со князь Микитою Романовичем Адуевским да с воеводою с Федором Васильевичем Шереметевым с Орла воевода Василей Колычов. В передовом полку с воеводою со князь Ондреем Петровичем Хованским да с окольничим со князь Дмитреем Ивановичем Хворостининым из Новосили воевода князь Михайло князь Юрьев сын Лыков…»

В назначенные полки «украинные» воеводы со своими людьми прибыли к середине июля, тем самым завершив развертывание русской армии[7]. М.И. Воротынский и подчиненные ему воеводы усилили разведку, пытаясь как можно точнее определить главное направление удара неприятеля и успеть стянуть туда все свои силы. Противник облегчил им решение этой сложнейшей проблемы. 25 июля татарские отряды сожгли тульский посад, и поскольку осада и штурм Тулы, мощной крепости с сильной артиллерией, в планы Девлет-Гирея не входили, неприятель мимо хорошо знакомых стен и башен русской крепости проследовал дальше к северу, к Оке.

На «берегу», в Серпухове, где находился Воротынский и его штаб («походный шатер»), получив вечером 25 июля известие о появлении татар под Тулой, могли вздохнуть с облегчением — неприятель явно намеревался нанести главный удар вдоль Крымской (Серпуховской) дороги, по кратчайшему направлению прямо на Москву. К этому времени, видимо, занимавшие позиции на флангах оборонительной линии по Оке передовой, сторожевой полки и полк правой руки уже завершали концентрироваться на подступах к Серпухову, оставив на прежних местах на всякий случай небольшие арьергарды[8]. Риск, на который пошел Воротынский, оправдал себя, и это стало очевидно уже на следующий день.

В субботу 26 июля 1572 г. авангарды крымской армии вышли к Оке в районе Серпухова и с ходу уперлись в русские укрепления по левому берегу реки. К этому времени Воротынский уже успел стянуть свои силы поближе к Серпухову. Видимо, из района Каширы после 23 июля сторожевой полк был передвинут Воротынским примерно на 20—25 км западнее, на Сенькин «перевоз», а полк левой руки — ближе к Серпухову. В районе Сенькиного «перевоза» (он находился в 20 с небольшим километрах от Серпухова вниз по течению Оки) татары попытались с ходу преодолеть реку, однако в итоге на Сенькином «перевозе» татар встретили ратники сторожевого полка воевод князя И.П. Шуйского и В.И. Умногоколычева: «Первое дело было в субботу сторожевому полку князю Ивану Петровичу Шуйскому на Сенкином броду…». Обстрелянные артиллерией, поражаемые пальбой казаков и пищальников из-за «плетня», немногие татары смогли преодолеть усыпанный чесноком брод. Однако, выбравшись на левый берег Оки, они были контратакованы дворянскими сотнями и сброшены обратно в реку. Понеся потери, неприятель откатился назад.

Убедившись в невозможности с ходу форсировать Оку, Девлет-Гирей и его главный полководец Дивей-мурза изменили свой план действий. Они решили, связав боем главные русские силы, обойти серпуховскую позицию с флангов и, вынудив русских покинуть укрепления, переправиться через Оку и затем заставить «неверных» принять бой в открытом поле, где преимущество татар в коннице позволяло хану рассчитывать на успех с большими шансами. С этой целью часть татарского войска («полк» ширинских «князей» —?) во главе с Дивей-мурзой двинулась по правому берегу Оки вверх по течению, а ногаи под началом Тягриберди-мурзы — вниз по течению. Сам же Девлет-Гирей приказал разбить на правом берегу Оки под Серпуховом свой лагерь, поставить вагенбург и подготовить позиции для своего «наряда» с тем, чтобы с утра воскресенья 27 июля приступить к новой попытке прорвать оборону «неверных».