Московский летописец сообщает интересную деталь схватки, не отраженную нигде больше: «…три тысечи стрельцов поставили от приходу за речкою за Рожаею, чтобы поддержати на пищалех. И царь послал нагаи 40 000 на полки, а велел столкнута. И русские полки одернулися обозом. И столь прутко прилезли, — которые стрельцы поставлены были за речкою, ни одному не дали выстрелить, всех побили». Сегодня сложно сказать, насколько точен был летописец, описывая спустя много лет схватку передового полка с татарами. Отметим лишь, что в размещении стрелков за ручьем у подножия холма нет ничего невозможного (за исключением их числа — летописец явно преувеличил его, и весьма существенно. Скорее всего, речь шла о 5 сотнях стрельцах, входивших в состав передового полка), равно как и в том, что ногаи, преследовавшие отступающие конные сотни детей боярских и «немцев» Фаренсбаха, атаковали стрельцов столь стремительно и неожиданно, что те не успели сделать дружного залпа, были засыпаны стрелами и порублены противником. Однако эта задержка в итоге дорого стоила татарам, попавшим под огонь стрелков и артиллерии из «гуляй-города» и обоза.

Свинцовый ливень остудил воинственный пыл татар, и они отхлынули назад, откатившись к своим главным силам. Воротынский рассчитал все верно — хан не рискнул и дальше двигаться к Москве, имея в тылу у себя всю русскую армию, остановился в «семи верстах» южнее Пахры, на болоте, и начал готовиться к решающему сражению. Относительно того, где застала хана весть о поражении своего арьергарда, в источниках нет согласия. Согласно «Повести…», Соловецкому летописцу и разрядным книгам, хан успел переправиться через Пахру, но после того, как русские обыграли его в первой после переправы схватке, «…на Москву не пошол да, перешед Похру сем верст, стал в болоте». В то же время московский летописец сообщает, что «царь» все же не дошел до Пахры. Для того чтобы разрешить эту загадку, обратимся к карте. Расстояние между Молодями и Пахрой в районе Подольска составляет примерно 20 км. Если хан успел до начала боя переправиться через Пахру, то выходит, что русский передовой полк и татарский «сторожевой полк» успели проделать по июльской жаре меньше чем за полдня, сражаясь, около 40 км. Это представляется невозможным, поэтому мы склоняемся к тому, чтобы принять свидетельство московского летописца о том, что хан с главными силами все-таки до Пахры не дошел. Кстати, А. Лызлов в своей «Истории…» отмечал, что после того, как русский передовой полк разгромил татарский арьергард, хан не решился и дальше следовать к Москве и «стал с воинством, не дошед реки Пахры за седмь верст…».

Итак, третий раунд сражения остался за русскими — Воротынский сумел навязать Девлет-Гирею сражение в том месте, где это было удобно ему и где русская рать могла реализовать свое техническое преимущество. Если мы правильно локализовали место расположения «гуляй-города» и обоза русского войска, то они расположились на холме примерно в 1 км юго-восточнее Молодей за рекой Рожайкой и примерно в полукилометре восточнее Серпуховской дороги (во всяком случае, это место соответствует данным московского летописца и описанию церкви Воскресения Христова, «на погосте, что на Молодях, на речке Рожае»). С трех сторон подножие холма окружала вода (Рожайка и впадающие в нее ручьи), восточный и южный склоны холма были покрыты редким лесом и кустарником. Размеры холма составляли примерно 1,5 км с запада на восток и 1 км с севера на юг, а площадка на вершине холма имела размеры 400 на 250 м.

Ночью хан передвинул свой лагерь ближе к Молодям и встал «за пять верст» от русских позиций. Во вторник 29 июля, по сообщению «Повести…», «…наши плъкы с крымскими людми травилися, а съемного бою не было». Московский летописец добавил к этому лапидарному и лаконичному описанию длившегося весь день «лучного боя» между отрядами татар и сотнями детей боярских и к схваткам отдельных наездников несколько ярких деталей, характеризующих действия русских полков. По словам летописца, крымский «царь» «…послал на обоз всех людей. И со все стороны учали к обозу приступати. И полки учали, выходя из обозу, битися: большей полк, правая рука и передовой и сторожевой, которой же полк по чину. А левая рука держала обоз. И в тот день немалу сражению бывшу, ото обою падоша мнози, и вода кровию смесися…… Примечательна очередность, с которой выезжали на «травлю» полки — «по чину». Об этом же писал и Штаден в своих записках: «…один воевода за другим должен был неизменно биться с войском царя». Постоянная смена полков и сотен позволяла русским воеводам поддерживать пламя схватки и в то же время иметь под рукой постоянный резерв из свежих и отдохнувших людей.

Таким образом, решительного боя в этот день не было — обе стороны выжидали, прощупывали намерения друг друга, ждали, кто сделает первый шаг. И поскольку русские отнюдь не торопились покидать свою укрепленную позицию, а татары точно так же не стремились штурмовать ее, памятуя об уроке, который им был преподан накануне, то к вечеру «…разыдошася полъки во обоз, а татаровя в станы своя…» Очередной, четвертый по счету, раунд закончился вничью, однако хан находился в худшем положении — Девлет-Гирей не мог ждать, и он должен был решать — или штурмовать русский лагерь, или же отступать несолоно хлебавши. Последний вариант его устроить никак не мог — замахнувшись на рубль, ограничиться копеечным ударом, отойти просто так, не дав решительного, генерального сражения, хан не мог без потери лица, что было чревато серьезными внутри- и внешнеполитическими осложнениями. Очевидно, именно этим и было обусловлено не свойственное в принципе татарам стремление в последующие дни сражения к «сьемному» бою, к рукопашной. Слишком многое зависело от исхода этого похода, похода необычного, главной целью которого не был простой грабеж и захват ясыря.

Ночью в татарском лагере состоялся военный совет, на котором было принято решение попытаться штурмом взять русский лагерь. По сообщению летописца, «Дивей мурза с нагаи сказався царь похвально и рек: “Яз обоз руской возьму; и как ужаснутца и здрогнут, и мы их побием”…» Воротынский предвидел этот шаг противника и, оставив большой полк внутри «гуляй-городаа» (очевидно, и пехоту остальных полков тоже), вывел прочие полки за город (можно предположить, что они встали на пологих южном и юго-восточном склонах холма). С утра среды 30 июля татары начали штурм «гуляй-города». Видимо, отряды татарских всадников, стремительно подъезжая к русским позициям, засыпали защитников «гуляй-города» ливнем стрел, пытаясь нанести им как можно большие потери с тем, чтобы потом, нащупав слабое место, разомкнуть линию «гуляй-город» и возов, ворваться в лагерь и в рукопашном бою перебить его защитников. Несколько последовательных атак, предпринятых Дивей-мурзой, не привели к видимому успеху, и тогда мурза «поехал около обозу с невеликими людьми розсматривать, которые места плоше, и на то б место всеми людьми, потоптав, обоз разорвати».

Мурзу в богатом доспехе, в окружении блестящей свиты, трудно было не заметить, и тогда Воротынский и Шереметев выслали из «гуляй-города» детей боярских большого полка с приказом атаковать противника. «И Дивей мурза своих татар стал отводити. И скачет на аргамаке, — сообщал детали пленения татарского полководца летописец, — и аргамак под ним сподкнулся, и он не усидел. И тут ево взяли и с аргамаком нарядна в доспехе». Источники сохранили имя ратника, взявшего в плен Дивей-мурзу. Им оказался сын боярский из Суздаля Иван (Темир) Шибаев сын Алалыкин.