Потеряв своего военачальника, татары моментально смешались и «пошли от обозу прочь в станы». Оправившись от первого шока, вызванного пленением Дивей-мурзы, к вечеру татары снова попытались атаковать русский лагерь, но на этот раз, по сообщению летописца, «татарской напуск стал слабее прежнего, а руские люди поохрабрилися и, вылазя, билися и на том бою татар многих побили…». Возможно, именно тогда, в вечернем бою был убит Тягриберди-мурза и попал в плен некий астраханский царевич (Хаз-Булат?). Помимо взятых в плен Дивей-мурзы и астраханского царевича, русские источники сообщают также о том, что было убито три представителя рода Ширинов, в плен было взято 90 татарских воинов, в том числе и несколько мурз. Со стороны же русских было убито 70 ратников и, конечно, много больше получили ранения. Надо полагать, хан, подводя итоги дня, вечером сильно пожалел о том, что с ним не было наряда, оставленного в старом лагере за Окой, — без артиллерии взломать «гуляй-город» и окопанный обоз оказалось чрезвычайно сложным и сопряженным с большим потерями делом.

Поражение, которое Девлет-Гирей и его воины потерпели в среду, было весьма серьезным — два дня татары приходили в себя, а русские получили передышку. В четверг и в пятницу, 31 июля и 1 августа, по сообщению разрядной книги, «…с крымскими людьми травились, а сьемново бою не было». Однако ситуация в русском лагере складывалась чрезвычайно сложная. Запертые на ограниченном пространстве внутри обоза и «гуляй-города», русские испытывали нехватку фуража, провианта и воды. Так, в Пискаревском летописце, к примеру, было сказано: «А в полкех учал бытии голод людем и лошедем великой; аще бы не Бог смилосердовался, не пошел царь вскоре назад, быть было великой беде…» Сам Дивей-мурза на допросе заявил, по словам Штадена, что если бы вместо него взяли бы в плен самого Девлет-Гирея, то он легко бы освободил «царя» через 5—6 дней, дождавшись, пока русские ослабеют от голода.

К счастью для русских воевод, Девлет-Гирей не стал дожидаться, пока русские окончательно изнемогут от голода и жажды. Он решил ускорить развязку событий. Что же заставило хана спешить в ситуации, когда еще несколько дней и русские будут вынуждены или сдаться, или выйти из своего лагеря для последнего и решительного боя? Видимо, на это его решение повлиял целый ряд веских причин. С одной стороны, хан не хотел оставлять в беде Дивей-мурзу, которого чрезвычайно высоко ценил. Не случайно астраханский царевич на допросе на вопрос о намерениях хана прямо заявил: «Яз де хотя и царевичь, а думы царевы не ведаю, дума де царева ныне вся у вас, взяли вы Дивия-мурзу, тот был всему промышленник…»

С другой стороны, к решительным действиям хана побуждала и обстановка в татарском войске. Судя по всему, рядовые татарские воины глухо роптали, сетуя на малую добычу и большие потери. Мурзы же открыто критиковали действия хана. Во всяком случае, Девлет-Гирей писал Ивану, объясняя причину своего отступления, что пришли де к нему ногаи и жаловались — «…пришли есмя из нагами пять месяц и нам лежать не прибыльно и лошадем истомно; молвя, все заплакали и нужю свою нам в ведоме учинив, заплакав, на ногу пали». Штаден к этому добавлял, что ногаи были недовольны неправильным, не по заслугам, как они считали, разделом добычи. Наконец, татары, как и русские, также должны были испытывать серьезные проблемы с фуражом и провиантом — слишком далеко от лагеря удаляться небольшим отрядам татарских фуражиров было опасно, а в ближней округе после почти недельного стояния на месте все, что можно было съесть и выпить, было съедено и выпито.

Последней соломинкой, что переломила хребет верблюду, стал захват татарскими разъездами гонца с грамотой, которую, согласно Пискаревскому летописцу, оставленный в Москве «для осады» князь Ю.И. Токмаков отправил в лагерь к Воротынскому. В этом послании князь просил воевод «сидеть безстрашно», поскольку идет де к ним на помощь «рать наугородцкая многая». Московский летописец к этому добавлял, что пленный под пыткой показал — «прибылым войском» командует сам Иван Грозный, а в авангарде его полков в Москву прибыл боярин И.Ф. Мстиславский с 40 тыс. ратью и что он сам был очевидцем прихода этого войска.

Можно предположить, что поимка гонца случилась 1 августа. Сведения, полученные от пленника, не могли не ввести хана в печаль. С момента его появления на русской «украйне» прошло уже 8 дней. Известия же о том, что он идет на Москву, попали в Новгород еще раньше (из Москвы до Новгорода гонец ехал 3—4 дня). Надо полагать, что для хана не было секретом присутствие в Новгороде и большого войска, и одного из виднейших русских воевод, князя Мстиславского. Сведения, данные гонцом под пыткой, выглядели поэтому весьма правдоподобными, и если он говорил правду, то времени у хана оставалось в обрез — либо он немедленно атакует и разгромит рать Воротынского, либо через день-два нужно ожидать подхода свежих русских полков. Отметим также, что Штаден также сообщает об эпизоде с поиманием гонца, однако инициативу в отправке грамоты он приписал Ивану Грозному, а посланную якобы из Новгорода рать численностью в 40 тыс. человек должен был возглавить герцог Магнус.

Обсудив сложившуюся ситуацию, Девлет-Гирей и его советники пришли к выводу, что ждать дальше нельзя и нужно действовать немедленно. Поэтому «… авъгуста во 2 день в субботу царь крымской послал нагайских татар многых и крымских царевичей и многие плъки татаръскые пешие и конные к “гуляю-городу” выбивати Дивия-мурзу да и “гуляй-город” велел взятии…» Надо полагать, увидев, с какой яростью и упорством татары начали штурм русских позиций, М.И. Воротынский вздохнул с облегчением — Девлет-Гирей бросил своих воинов в решительное наступление, отказавшись от попытки взять русский лагерь измором.

Спешенные татарские воины, подбадривая друг другу воинственным кличем и призывая на помощь Аллаха, при поддержке конных лучников, которые поверх голов штурмующих осыпали русских ливнем стрел, двинулись на приступ. С невиданной доселе храбростью и упорством неприятель раз за разом пытался ворваться в «гуляй-город», и раз за разом, осыпаемые ядрами и «дробом» из пушек и затинных пищалей, он был вынужден откатываться назад, оставляя под деревянными стенами русской полевой крепости десятки и сотни убитых и раненых. Летописи и разрядные книги лишь в слабой степени отражают накал схватки. Как писал неизвестный автор «Повести…», «и как татаровя пришли к “гуляю-городу” и ималися руками за стену у “гуляя-города”, — и нашы стрельцы туто многых татар побили и рук бесчислено татарьскых отсекали…»Холм заволокли клубы порохового дыма, перемешанного с пылью, поднятой тысячами ног и копыт, крики людей, ржание лошадей, грохот артиллерийской канонады и трескотня пищалей слились в сплошной гул, за которым бойцы с трудом слышали друг друга и слова команд.

Напряжение битвы возрастало с каждым часом. Стремясь любой ценой сломить сопротивление защитников «гуляй-города» и добыть столь желанную победу, хан не остановился даже перед тем, чтобы послать в бой свой последний резерв — отборных стрелков-тюфенгчи, но и это не помогло. Русские воины, мучимые жаждой, под палящим августовским солнцем продолжали отчаянно сражаться, отбивая все неприятельские атаки. И татары не выдержали, их напор стал слабеть, в их атаках уже не чувствовалось прежней ярости и упорства. Почувствовав это, державший все это время руку на пульсе сражения, «большой воевода» князь Воротынский понял — час настал и решил контратаковать. Улучив удобный момент, когда очередная волна штурмующих отхлынула от стен «гуляй-города», он отдал приказ ударить на откатывающегося врага. По условленному сигналу русские пушкари «из большово наряду ис пушек и изо всех пищалей» сделали мощный залп по неприятельским боевым порядкам, «гуляй-город» раскрылся, и на отступающего врага обрушились дети боярские передового полка во главе с Д.И. Хворостининым и немцы ротмистра Ю. Фаренсбаха. Одновременно с этим сам Воротынский во главе сотен большого полка, совершив обходной маневр по «долу», атаковал противника с тыла, «… да учали с нагайцы и с крымцы дело делати сьемное, и сеча была великая». Кстати, а ведь перед нами яркий пример использования русскими типичного татарского маневра, известного также под названием «тулгама». Это о нем писал основатель империи Великих Моголов эмир Бабур, повествуя об одном из своих сражений: «Люди, которые зашли нам в тыл, также приблизились и начали пускать стрелы прямо в наше знамя; они напали спереди и сзади и наши люди дрогнули. Великое искусство в бою узбеков эта самая “тулгама”. Ни одного боя не бывает без тулгама».