Саладин умер в 1198 году и перед смертью пожаловал отдельные части аййубидского султаната, включая города Сирии и Джазиры, членам своей семьи в качестве удельных владений. Собранные Саладином части единой империи стали управляться отдельными аййубидскими кланами. В этом отношении правление Аййубидов было подобно правлению Бувайхидов и Сельджуков до них. Тем не менее три аййубидских султана сохраняли во время своего правления относительное господство над другими аййубидскими эмирами. Это были брат Саладина аль-Адил I Сайф ад-Дин (1200 –1218), сын альАдила – аль-Камил I Насир ад-Дин (1218 –1238) и сын альКамила ас-Салих Наджм ад-Дин Аййуб (1240 –1249). Все трое были способными и энергичными людьми, под их властью аййубидский султанат окреп. Однако еще при них, и особенно после них, между эмирами началась борьба за власть, причем некоторые из эмиров даже пытались в этой борьбе опереться на помощь крестоносцев.

В клановой борьбе, которая развернулась после смерти Саладина, важную роль играли часто менявшие своих покровителей аскары, главными из них были «асадия», военачальники которых управляли центральной провинцией Сирии Химсом, и «салахия». Правитель северных земель, связывавших Сирию с курдской родиной Аййубидов, аль-Адил сумел захватить Дамаск и, подчинив себе алеппского правителя, фактически возглавил все аййубидское государство. Подобно тому как Саладин распределил области империи между своими сыновьями, аль-Адил также попытался изменить политическую карту Сирии, доверив своим сыновьям распоряжаться отдельными ее областями.

До хаттинского сражения отношения Саладина с франками были обычными для соперничавших друг с другом соседей: не слишком дружелюбными, однако отмеченными не только военными столкновениями, но и эпизодами дипломатического характера. Такие взаимоотношения сохранялись и после смерти Саладина. Сокращение размеров франкских государств не повлекло за собой существенного ухудшения стратегического положения крестоносцев, ибо владение средиземноморскими портами обеспечивало им военную помощь с моря и одновременно делало их важным посредником в сфере экономических отношений мусульманского Востока и стран Европы. Хотя после окончания Третьего крестового похода помощь латинским государствам со стороны европейских стран уменьшилась, крестоносцы в 1197 году сумели вернуть себе Сидон и Бейрут, тем самым еще более укрепив свои позиции на побережье.

Четвертый крестовый поход был организован венецианскими банкирами и купцами и, в сущности, обернулся против их главного торгового соперника – Константинополя; в 1204 году крестоносцы штурмом взяли и разграбили город. В том же году аль-Адил заключил с королем Амальриком II (1197 –1205) формальное перемирие, по которому Лида, Рамла и Назарет переходили в руки латинского государства. В это же время султан поддерживал широкие коммерческие отношения с итальянскими городами Венецией и Пизой.

Смерть аль-Адила совпала с критическим для судеб аййубидского султаната моментом. По инициативе папы Иннокентия III и сменившего его в 1216 году Гонория III в 1218 году было решено нанести удар по центру аййубидского государства. Крестоносцам, возглавляемым в Пятом крестовом походе папским легатом Паладиусом, удалось в 1219 году захватить Дамиетту. Аййубидский султан аль-Камил I предложил Паладиусу выгодные для крестоносцев условия мира. Им было обещано возвращение всех бывших владений крестоносцев к западу от Иордана в обмен на эвакуацию Дамиетты. Паладиус счел, что может добиться большего, и отказался от предложенных условий. Однако его попытка начать наступление из Дамиетты на Каир потерпела неудачу. Франки оказались отрезанными разливом Нила от Каира в районе аль-Мансуры, и от полного разгрома их спасла лишь истощенность войска противника. Было заключено перемирие, по которому крестоносцам было разрешено покинуть Египет.

Между тем в исламском лагере продолжалась борьба различных аййубидских клик. В итоге султан аль-Камил I в союзе с правителем Джазиры эмиром аль-Ашрафом сумел преодолеть сопротивление всех других эмиров династии и поделить с союзниками власть в государстве. Совместное господство аль-Камила и аль-Ашрафа над всеми владениями Аййубидов продолжалось до смерти аль-Ашрафа в 1237 году, после чего началась борьба за власть между аль-Камилом и сыном альАшрафа – ас-Салихом.

Поражение Паладиуса не заставило европейских правителей отказаться от завоевательных планов на Востоке, и в 1225 году император Фридрих II Гогенштауфен (1215 – 1250) дал обет отправиться в новый, Шестой крестовый поход. Женившись на наследнице латинской короны, он стал королем Иерусалима по праву своей жены. Отлученный папой от церкви, он, действуя больше дипломатическим путем, чем военным, и используя противоречия между султаном Египта и эмиром Дамаска в спорах из-за Сирии, сумел добиться в 1226 году от аль-Камила обещания возвратить отнятые Саладином у крестоносцев земли, как это было в прошлом предложено Паладиусу. В это время аль-Камил остро нуждался в поддержке Фридриха против своих соперников в аййубидском государстве и надеялся таким путем предотвратить новый крестовый поход. Фридрих в ответ на обещание аль-Камила отправил послов в Каир и высадился с войском в Акре.

Аль-Камилу пришлось вести с Фридрихом долгие переговоры, прежде чем в Яффе в 1229 году было подписано соглашение, по которому Иерусалим возвращался Латинскому королевству, но с сохранением мусульманского анклава, включавшего знаменитую мечеть на Храмовой горе. Вифлеем и коридор, соединявший Иерусалим с Акрой на побережье, также сохранялся за христианами. Соглашение вызвало бурные протесты как среди христиан, поскольку часть города оставалась в руках мусульман, так и среди иерусалимских мусульман. В 1229 году, так и не получив религиозного благословения ни от папы, ни от латинского патриарха, Фридрих II надел корону в церкви Гроба Господня. Строго по закону он не являлся королем Иерусалима, ибо его жена умерла за год до его приезда в город и он был всего лишь регентом их общего сына Конрада. Затем он отплыл из Акры в Европу, дабы предотвратить падение династии Гогенштауфенов в Германии.

После отъезда Фридриха II в среде крестоносцев снова началась борьба за власть, чем умело воспользовался новый аййубидский султан ас-Салих Аййуб – старший сын альКамила, лишенный отцом права наследовать трон и назначенный правителем Джазиры. Но после смерти аль-Камила ас-Салиху Аййубу удалось в 1240 году занять египетский престол. Во время правления в Джазире ас-Салих сумел привлечь к себе на службу отряд хорезмийцев, оказавшихся в его области в результате наступления с востока монголов. Это были воины последнего хорезмшаха Джалал ад-Дина (1220 –1231), которые рекрутировались из тюрков-кипчаков Центральной Азии. В 1244 году они под начальством состоящего на службе у ас-Салиха монгола Берке-хана вторглись в Сирию, захватили Иерусалим, где осквернили христианские святые места и могилы латинских королей, после чего присоединились к войску ас-Салиха в Газе и нанесли поражение союзной армии сирийских Аййубидов и франков. Их бесчинства показались ас-Салиху опасными для своей власти, и, овладев с их помощью в 1243 году Дамаском и добившись главенства во всей Сирии, он поспешил в 1246 году их истребить.

Христианские правители в Европе не могли примириться с очередной утратой Иерусалима. Дабы снова отвоевать его, были организованы Седьмой и Восьмой крестовые походы, которые возглавил французский король Людовик IХ Святой (1226 –1270). В 1249 году крестоносцы заняли Дамиетту и двинулись на Каир. Как и во времена предшествующих крестоносных вторжений, султан ас-Салих предложил возвратить франкам Иерусалим в обмен на Дамиетту, но король отказался, ибо, по его выражению, он пришел «не для мира, а для войны».