Московский государь зорко следил за тем, чтобы в Вильно не препятствовали Елене исповедовать православие. Иван III был достаточно индифферентен в вопросах веры, но при этом прекрасно понимал, что пока его дочь твердо стоит в «греческом законе», она тем самым подает ободряющий сигнал всем православным подданным Александра Казимировича. Стоит ей дать слабину — данный факт окажет деморализующее влияние на славянское население княжества и потенциальных союзников Москвы. Но при этом Иван Васильевич попадал в двусмысленное положение: его покровительство «жидовствующим» к тому времени вряд ли оставалось секретом для литовской элиты, и потому московский великий князь весьма неубедительно выглядел в роли энергичного поборника православия.

Выходило, что Иван III, не желая или не умея наладить порядок в собственном доме, одновременно демонстрировал горячее желание вмешиваться в чужие хлопоты. Литовский государь имел больше оснований указать своему тестю на нерадение о христианстве и потакание иноверцам, особенно после того, как в год свадьбы с Еленой Александр Казимирович изгнал из Литвы всех евреев и конфисковал их собственность. Еще более слабыми оказались бы позиции представителей московского вольнодумного кружка, поручи им великий князь вести вероисповедальные прения с литовскими придворными, как это делал Б. В. Кутузов, ездивший в Вильно с напоминанием Александру Казимировичу, чтобы тот «не нудил» Елену переходить в католичество.

До примирения Ивана и Софьи последняя затрагивала в переписке с дочерью исключительно личные вопросы, но только после возвращения из опалы стала в своих письмах, а также устных напутствиях буквально повторять требования великого князя. «И ты бы, дочка, и нынеча памятовала Бога да и государя нашего, отца своего, наказ, да и наш, — писала в Вильно Софья Фоминична, — держала бы еси крепко свой греческий закон, а муже бы еси своего в том не слушала, чтобы ти и до крови или и до смерти о том пострадати, а к римскому закону не приступила…».

К. В. Базилевич считает, что до разрыва Деспина в сношениях с дочерью проявляла самостоятельность, а после примирения была вынуждена полностью примириться с волей своего супруга. Но, скорее всего, главную роль здесь играли иные мотивы: Софья верно оценила двусмысленность позиции Ивана Васильевича — защитника православия в Литве и покровителя еретиков в Москве — и находила возможность указать на это несоответствие великому князю, поведение которого по отношению к своей дочери в данном контексте выглядело донельзя циничным. Исходя из узко политических соображений, государь осложнял жизнь дочери при литовском дворе бесконечными наставлениями и придирками.

В сложившихся обстоятельствах Софья не собиралась споспешествовать государю в подобной жестокой «игре». Зато после того как главные вожди проеретической партии были репрессированы, Деспине пришлось подключиться к пропагандистской программе августейшего супруга. Вряд ли материнское сердце сочувствовало требованиям к дочери держаться православия даже ценой собственной жизни, но Софье Фоминичне приходилось расплачиваться за благоприятные перемены в своей судьбе и судьбе Василия, которого Деспина безусловно выделяла среди всех своих детей.

И все же перечисленные выше обстоятельства, хотя и стоит признать существенными, вряд ли имели решающее воздействие на ход политической борьбы в Москве в конце 1498 — начале 1499 года. Непосредственной причиной падения Патрикеевых и Димитрия послужило их отношение к переходу православных литовских князей Семена Можайского, Семена Бельского и Василия Шемячича со своими вотчинами на службу московскому государю, за которым неизбежно следовали разрыв отношений и война с Литвой.

Так описывают новый виток противостояния между соседними странами литовские источники: «В лето от Сотворения Мира семь тысяч восьмое, а от рождества Христова тысяча четыреста девяносто девятое решил великий князь Иван Васильевич московский начать войну со своим зятем великим князем Александром литовским, вступив перед тем в сговор с Тейдли-Гиреем царем перекопским и со своим сватом Стефаном воеводою молдавским, присягнув на вечный мир и на кровный союз. И послал втайне к князю Семену Ивановичу Бельскому и к князю Семену Ивановичу Можайскому, и к князю Василию Ивановичу Шемячичу, чтобы они с городами и волостями отступились от зятя его великого князя Александра, и со всем с тем служили бы ему, а к тому еще обещал им многие свои города и волости. И такое соглашение сделали и присягнули, что им с помощью его воевать с Великим княжеством Литовским непрестанно, а которые города и волости они у Литвы заберут, то им все держать».

С точки зрения литовского хроникера, инициатором перехода князей на московскую службу выступает сам великий князь. К. В. Базилевич уверен, что «переходу на сторону Москвы князей Можайского и Шемячича должны были предшествовать переговоры между ними и великим князем, которые остались полной тайной для Александра Казимировича и литовских властей».

Но когда начались эти переговоры и кто их вел? Литовский хронист предлагает вполне правдоподобную последовательность событий: сначала Иван принимает решение развязать войну против Литвы — для этого он ведет переговоры с Менгли-Гиреем и Стефаном, — после их успешного завершения он налаживает тайные сношения с будущими перебежчиками. Иван Васильевич заручился поддержкой Молдовы и Крыма к лету 1498 года. К этому времени в Москве совершенно ясно представляли неизбежность войны с Александром Казимировичем. Уже с середины 1498 года влияние Димитрия-внука начинает падать. Не позднее осени 1498 года начались переговоры с Можайским, Шемячичем и Бельским.

Огромные владения Семена Ивановича Можайского располагались на территории современных Брянской, Гомельской и Черниговской областей России, Белоруссии и Украины. Этот богатый и обширный край имел к тому же важное стратегическое значение, поскольку земли Можайского, перейди он на службу Москве, широким клином врезались в Литву, перекрывая днепровский водный путь, создавая угрозу одновременно двум литовским форпостам — Смоленску и Киеву.

Между тем у Семена Ивановича не было веских оснований жаловаться на свою жизнь и полагать, что его положению в Великом княжестве Литовском что-либо угрожает. В марте 1499 года Александр Казимирович дал князю жалованную грамоту на все его владения. Князь должен был семьдесят семь раз отмерить, прежде чем принять решение. Какие-то весьма влиятельные в Москве и хорошо известные Можайскому люди должны были поручиться за то, что князь не пожалеет о переходе на московскую службу.

Известный нам Василий Михайлович Верейский, бежавший в Литву в 1483 году после скандальной истории с «саженьями», приходился Семену Можайскому дядей. Первоначально великий князь был решительно настроен против своего троюродного брата и шурина Софьи Палеолог. Так, в 1484 году Иван III и тверской князь Михаил Борисович договорились, чтобы с князем Верейским «не ссылатися никоторую хитростью, ни к собе его не принимати». Но постепенно гнев сменился на милость: в 1493-м, а затем 1495 году на просьбу князя Верейского разрешить ему вернуться в Москву был дан положительный ответ, однако Василий Михайлович им так и не воспользовался. Тем не менее сношения Москвы с князем Верейским были установлены, и сам он оказался не прочь покинуть Литву.