Если в Москве не думали скрывать ни появление Бельского, ни намерения принять его на службу, то сношения с Можайским и Шемячичем протекали в обстановке строжайшей секретности. Только после падения Брянска князья-перебежчики прибыли к Якову Захарьину и «присягнули служить великому князю московскому со всеми городами, с Черниговом, со Стародубом, с Гомелем, с Новгородом Северским, с Рыльском и со всеми волостями, которые находились в Великом княжестве Литовском».

Московское правительство сознавало, что без вооруженной силы не удержать обширный край, вся кампания завершится успешно, если сразу захватить инициативу, а литовского государя поставить перед свершившимся фактом — на землях его вчерашних вассалов хозяйничают московиты. Иван III изначально рассчитывал ввести в заблуждение любимого зятька и это ему удалось. Получив челобитную от Можайского и Шемячича, он направил в Вильно посла с «розметной» грамотой, означавшей денонсацию прежних договоренностей, разрыв отношений и фактическое объявление войны, но, несомненно, московские воеводы быстрее добрались до Брянска, чем московские дипломаты до Вильно.

Александр Казимирович и его советники восприняли демарш Семена Бельского как весьма неприятный казус, не предполагая, что Бельский не одинок, и не представляя поначалу истинные масштабы и последствия конфликта. Когда в Вильно стало ясно, что речь идет не об очередном перебежчике, а о большой войне, грозящей потерей огромных территорий, Александр Казимирович выслал к границе войско под командованием гетмана Константина Острожского. Когда тот подошел к принадлежавшему Литве Смоленску, выяснилось, что Юрий Захарьин уже переместился в район Дорогобужа на реку Ведрошь, перекрывая направление на Вязьму и Москву.

«Константин Иванович Острожский со всеми людьми и панами, и еще с воеводой смоленским, и со всеми смольнянами, вооружившись и изготовившись, пошли к Дорогобужу и, прежде всего, пришли к Ельне. И в то время поймали одного языка из московского войска по имени Герман, который был дьяком у Богдана Сапеги, но убежал в Москву и тот язык сообщил им о московском войске, что воевода великого князя московского Юрий Захаринич долгое время был под Дорогобужем с небольшим числом людей. Третьего же дня пришли к нему на помощь другие большие воеводы, князь Даниил Васильевич Щеня и князь Иван Михайлович Перемышльский с многими другими воеводами и людьми, и что все они уже находятся в одном месте под Дорогобужем…».

Получить неприятные вести из Брянска, собрать в Вильне войско, пройти с ним до Смоленска не менее 500 километров, там снова «изготовиться» и выступить к Дорогобужу, да еще сделав крюк на Ельню — все эти приготовления заняли значительное время. Когда Острожский прибыл в Смоленск, Юрий Захарьин уже стоял на Ведроши. В Смоленской земле Иван III пока не планировал никаких приобретений. Отряд Захарьина выполнял исключительно оборонительную роль, прикрывая движение на столицу, и вперед не выдвигался.

Острожский идет к Дорогобужу, но еще точно не знает, что там происходит, так как вынужден полагаться (или, точнее, не полагаться) на сведения беглого дьяка. Только добравшись до места будущего сражения, которое состоится 14 июля, воевода Александра Казимировича удостоверился в том, что к отряду Захарьина присоединилась тверская рать под командованием Даниила Щени и другие воеводы. Следовательно, до середины июля 1500 года никаких литовских отрядов в окрестностях Ельни и Дорогобужа, готовых либо прийти на помощь мятежному Василию (как полагает С. М. Каштанов), либо его «истравить» (как полагает А. А. Зимин), не было. Да и Захарьин мог подойти к Дорогобужу не раньше середины июня.

Предположение С. М. Каштанова о том, что загадочный инцидент с Василием произошел в апреле, не находит подтверждения, потому как в местах будущих боев ни в апреле, ни в мае, ни даже в начале июня никого, кроме мирных крестьян, княжич встретить не мог, если, конечно, он не столкнулся с ватагой разбойников.

В. Прохоров и Ю. Шорин указывают, что исследователи упорно не хотят замечать связь Василия с Тверью, от чего страдают их логические построения. «Если обратиться к их трудам, то окажется, что Василий дважды, в 1492 и 1497 годах, был лишен отцом Тверского княжества. Нам дело представляется следующим: опальный Тверской князь Василий ослушался отца и отправился через Вязьму на сход воевод под Дорогобуж… Не забудем, там собиралась “тверская сила”, и своим поступком Василий пытался подтвердить права на Тверское княжество. У деревни Свинной посланцами отца он был перехвачен и, посулами и угрозами, возвращен».

Авторы данной версии убедительно связывают цель появления Василия в районе Дорогобужа со сбором войска. Значит, стычка «на поле на Свинском у Самьсова бору», скорее всего, приключилась не раньше начала июля. Но вряд ли можно признать удачным время и место, чтобы подтверждать права на Тверское княжество. С. М. Каштанов предполагал сговор между Василием и смоленским наместником Станиславом Петряшковичем, который прибыл в Москву 23 апреля выразить протест в связи с переходом на русскую службу Бельского.

Следовательно, Василий бежал к литовцам и его задержали люди великого князя? Но, окажись сын Деспины в стане Острожского или при дворе Александра Казимировича, подобный поворот событий по сути дела перечеркивал претензии княжича на московский престол и играл на руку Димитрию-внуку. Поражение русских войск, случись оно, в сложившейся ситуации никакой политической выгоды беглецу не сулило.

Допустим все же, что по какой-то причине верный Ивану III отряд напал на эскорт Василия или обнаружил враждебные намерения в отношении княжича. В этой ситуации Василий бежит не к литовцам просить защиты, не на запад к Смоленску, а на восток — в Вязьму. При этом он не выглядит побежденным — его не удалось «истравить», и бежит он в Вязьму «сам» и не один, а с «советниками» или даже «с воинами и советниками». И только после этого великий князь начинает думать о его судьбе и решает возвратить.

Увы, но мы не готовы разъяснить ни обстоятельства появления Василия Ивановича под Дорогобужем, ни эпизод его «истравления» без риска унестись в область гаданий. В любом случае злоключения княжича использовались Софьей Палеолог для нагнетания психологического давления на супруга. К началу 1500 года, спустя год после падения Патрикеевых, над головой Василия стали сгущаться тучи. Имя Димитрия снова появляется рядом с именем Ивана III в повелениях направить войска на Литву.

Тогда Софья Фоминична решила вновь ударить в уязвимое место — западный вектор внешней политики Ивана III. Единство великокняжеской семьи рассматривалось государем как важный фактор в строительстве отношений с европейскими державами и прежде всего Литвой и Ливонией. Пожалование Василию Новгорода и Пскова неслучайно совпало с посольством в Венецию через Польшу и Венгрию Дмитрия Ралева-Палеолога. Возложение миссии на приближенных Софьи призвано продемонстрировать Ягеллонам внутреннее укрепление противника.

Само время и направление бегства Василия выбраны как нельзя удачно. Магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг в январе 1500 года писал о том, что «великий князь московский со своими сыновьями находится во вражде; причина эта заключается в том, что он хотел своего внука иметь наследником в качестве великого князя, но это ему собственные сыновья, которых он имеет от этой гречанки, не хотят разрешить. Эта вражда и неприязнь удерживает великого князя; иначе бы он давно напал на эту страну». Плеттенберг имел в виду Ливонию, но эти же слова в полной мере относятся и к Литве. Раздоры в семье препятствовали военным планам московского государя, единство (хотя бы внешнее) способствовало их успеху.