Около 6.00 группа Симона выступает через Цилупе. Артиллерийские расчёты подсоединяются на марше, и вся группа движется на Опочку.

В течение дня 2-й батальон 1-го полка СС подтягивается к Себежу для поддержки наступления 3-го полка Беккера. Два других батальона двигались к так называемой «Флигельштрассе» – дороге, которой не было ни на одной карте, и которая была обнаружена летчиками с воздуха сначала к Дубровке, а затем далее в направлении Опочки. Унтерштурмфюрер СС Будишек, находящийся в авангарде 1-го батальона сообщает: «…Передовые части разведотряда постоянно отбрасываются вражескими тяжелыми танками и около 17.30 головная колонна сталкивается с ожесточенным сопротивлением врага. Она вынуждена отступить. В наступлении на Опочку задействован весь 1-й батальон.

В 21.30 мы подходим к границам города и окапываемся. Ночью подошли танки, а около трех часов ночи русские начинают контрнаступление. Мы открываем заградительный огонь, увеличиваем плотность, но пехота отступает. Мы тоже вынуждены сменить позиции. На высоте командного пункта мы занимаем огневые позиции с приказом держаться до последнего. Останавливаем наступление русских и отбрасываем их на исходную позицию. Атака отражена, но какой ценой – тела мертвых товарищей повсюду».

Впереди г. Себеж

В то время как группа Симона продвигалась через Дубровку к Опочке, 3-й полк ранним утром подступил к Себежу. Здесь обстановка складывалась не в пользу эсэсовцев. 7 июля в журнале боевых действий «Мертвой головы» записано: «…Радисты и телефонисты не смогли подвести связь в Себеж, т. к. он еще не взят. Ожесточенные контратаки русских, тяжелое сопротивление в бункерах линии Сталина. Никакой поддержки бомбардировщиков, никакой управляемой артиллерии, невозможность отхода из-за болотистой местности справа и слева, поэтому столько потерь мы понесли в этот день».

8 июля вся дивизия СС «Мертвая голова» находится в тяжелом бою. Русские оказывают ожесточенное сопротивление. Эсэсовцы считают, что к русским подошли свежие силы, доставленные пару дней назад из недр советской России. Наверное, они стали понимать, с кем они сошлись в бою. Да, 27-я армия, ведущая оборонительные бои на рубеже опочкинского укрепрайона, была усилена 5-й, 126-й и 188-й стрелковыми дивизиями, но их численный состав был невелик и крайне утомлен боями. А «Мертвая голова» в этих боях понесла лишь первые серьезные потери.

8 июля к «Мертвой голове» подтягиваются 501-й и 502-й пехотные полки 290-й пехотной дивизии, имеющие самоходные артиллерийские установки и поддерживаемые боевой авиацией. Однако они слишком поздно включились в бой, чтобы повлиять на его исход.

Южнее Опочки стоит боевая группа Симона, окруженная русскими танками. К ней подтягиваются все не задействованные под Себежем силы и занимают подступы к переправам через реку Великая. Русские обороняли господствующие высоты и вели оттуда прицельный артобстрел. Их снайперы вновь показали свое умение, заставляя немцев прижиматься к земле. Очень пригодились боевой группе Симона самоходные артиллерийские установки 290-й пехотной дивизии.

Между тем 3-я рота 3-го пехотного полка наступает на Себеж со стороны железной дороги слева. Роттенфюрер СС Кимле, мотоциклист-связной 3-го батальона, вспоминает: «…Наш батальон наступал на Себеж слева от железнодорожной линии. Уже в скором времени мы попали под прицельный огонь. Мы, связные, находим укрытие в низине. Оттуда перебежками пробираемся к Себежу. Русские переходят в контрнаступление. Оберштурмфюрер СС Пфицнер и оберштурмфюрер СС Лимбрехт из 12-й роты впереди. Оба гибнут. Унтерштурмфюрер СС Вейгерт, тоже из 12-й роты, ранен. В этом наступлении погиб и командир 2-го батальона гауптштурмфюрер СС Руппманн, его машину разорвало на мине».

Понеся неоправданно большие потери, эсэсовцы врываются туда, за что так долго сражались. В 19.09 3-й пехотный полк передал по радиосвязи: «Себеж взят в 16.45».

В районе Опочки русская пехота, усиленная танками 1-го механизированного корпуса генерал-майора М. Л. Чернявского, срочно выдвинутого из фронтового резерва, оказывала ожесточенное сопротивление эсэсовцам 1-го полка «Мертвой головы». В ходе боя штандартенфюрер СС Симон был ранен, командование принимает обербанштурмфюрер СС Беккер.

В ночь с 8 на 9 июля 1-й пехотный был внезапно атакован русскими на перекрестке Дубровка. Этот ночной бой, по словам гауптшарфюрера СС Стайнеке, был самым ужасным, что он до сих пор испытывал. К часу ночи атаку, с полным напряжением сил, удалось отбить. Обе стороны понесли большие потери. Весь день 9 июля 1-й пехотный полк, подвергаясь атакам красноармейцев, медленно продвигался вперед в направлении Опочки.

Рано утром на командный пункт эсэсовской дивизии в Иссаки поступил приказ фон Манштейна: «…эсэсовскому полку «Мертвая голова» во взаимодействии с частями 30-й пехотной дивизии остановить вокруг Опочки врага с юга». Передовой отряд 30-й пехотной дивизии занял позиции по обе стороны полевой дороги Арапы – Опочка. Позиции артиллерии «Мертвой головы» у Иссаки непрерывно подвергались огню тяжелой русской артиллерии из района Опочки. Эти удары, к удивлению эсэсовцев, были точными и эффективными.

Несмотря на это, артиллерия дивизии огнем поддерживала атаку усиленного 1-го пехотного полка около моста через реку Великая и в районе вокзала Опочки.

Русские защищаются умело и исключительно упорно. Унтерштурмфюрер СС Будишек отмечает: «…Потери страшные. Наши роты пехоты насчитывают лишь по 15 человек. Солдаты настолько стали апатичны после жестокой борьбы, что не бросаются, если стреляют русские. Поле боя выглядит страшным…» Беккер, только что заменивший Симона в командовании 1-м полком СС, в ходе боя был ранен, но остался на месте и продолжал командовать.

10 июля к атаке, начавшейся в три часа ночи, подключился 3-й пехотный полк СС. Опять эсэсовцы попали под сильный пулеметный и артиллерийский огонь и опять несли потери. Передовые отряды 1-го полка смогли ворваться на окраины города. Батальоны 3-го полка СС окружили Опочку и в 11.15 вошли на городские улицы с севера. Контратаки русских были отбиты, но продолжались в дальнейшем. 46-я танковая дивизия 21-го механизированного корпуса ворвалась в Опочку поздним вечером 11 июля, вела бой в окружении, но отступила.

Кляйнхайстеркамп награждает эсэсовцев своего полка после боев у «линии Сталина»

По словам фон Манштейна, в боях в районе линии Сталина «Мертвая голова» понесла колоссальные потери, так как она и ее командиры должны были в бою учиться тому, чему полки сухопутных войск армии уже давно научились. Эти потери, а также недостаточный опыт приводили в свою очередь к тому, что она упускала благоприятные возможности и неизбежно должна была вести новые бои. Ибо нет ничего труднее, как научиться пользоваться моментом, когда ослабление силы противника дает наступающему получить наилучший шанс на решающий успех.