Он много работал, полный радужных надежд, хотя дурная молва неотступно следовала за ним как тень. Его имя вновь замелькало в отчётах полиции наряду с именами веселившихся с ним на шумных вечеринках Лонги, Джентилески, Милези, Марино и других любителей богемной жизни. Особенно отличался известный возмутитель спокойствия Лонги, который вовлекал Караваджо в затеваемые им скандалы в игорных домах и на площадках для игры в мяч. Их тандем наводил страх на обывателей, что способствовало закреплению за художником дурной репутации.

Он зашёл как-то в Санта-Мария дель Пополо, где Аннибале Карраччи с помощниками производил обмер алтарной стены для будущей своей картины. Там же вертелся художник Инноченцо Таккони, которому надлежало покрыть фресками потолок часовни, — он считался учеником Карраччи. Караваджо к ним не подошёл. Его коробили апломб и высокомерие, с каким держался Карраччи, давая указания своим подмастерьям и угодливому Таккони. Что же, он готов помериться с этим академиком силами, но пока повременит бросать открытый вызов.

В конце мая 1601 года была торжественно отпразднована годовщина свадьбы князя Рануччо Фарнезе и Маргариты Альдобрандини в великолепном дворце Фарнезе, где для гостей были открыты завершённые росписи плафона парадного зала. Присутствующий на банкете кардинал Пьетро Альдобрандини, придя в восхищение от фресок, одарил их автора Карраччи изящной золотой цепью стоимостью двести скудо и заказал ему картину. Хроникёр, откликнувшийся на это событие в листке «Аввизи», сообщил, что вскоре Рим ожидает ещё одно не менее важное событие, когда прославленные мастера Караваджо и Карраччи выставят на суд граждан свои новые работы в капелле Черази церкви Санта-Мария дель Пополо.

Примерно тогда же Караваджо навестил племянник и наследник кардинала Пьетро Виттриче, бывшего постельничего папы Григория XIII, который купил себе капеллу в церкви Санта-Мария ин Валличелла. Оборотистый наследник, о финансовых аферах которого велось немало разговоров, заказал большой алтарный образ для фамильной капеллы рядом с капеллой Каэтани, которую украшала картина «Распятие» кисти покойного друга Пульцоне. Контракт и сведения о выплаченном гонораре не сохранились. Известно лишь, что художник должен был несколько повременить с выполнением заказа, так как в самой церкви, возведённой архитектором Мартино Лонги, в течение всего 1602 года при участии его сына Онорио велись реставрационные работы, после завершения которых были окончательно определены габариты будущей картины.

В бухгалтерской книге дома Маттеи сохранились записи педантичного Чириако, который скрупулёзно заносил все расходы, связанные с приобретением картин. Например, имеется запись о выплате гонорара Караваджо за написанную для брата Асдрубале Маттеи картину «Святой Себастьян», которая была утеряна. Имеется также несколько запоздалая запись от 4 сентября 1603 года об уплате художнику оставшейся задолженности в сто пятьдесят скудо за написанную ранее картину «Взятие Христа под стражу в Гефсиманском саду» (133,5x169,5). Считается, что оригинал утерян и, возможно, картина была украдена у Маттеи в Риме или на загородной вилле, поскольку в описи его коллекции в 1613 году она отсутствует и о ней нет упоминания у Бальоне — а уж он-то следил за каждым шагом удачливого соперника. Сегодня о картине можно судить по двум идентичным копиям, но о подлинности их мнение у специалистов расходится. Одна принадлежит Национальной галерее Ирландии в Дублине, другая — Музею западного и восточного искусства в Одессе; эта последняя была похищена 30 июля 2008 года, чего рано или поздно следовало ожидать. Одна из внучек пишущего эти строки за месяц до этого побывала в музее, занимающем обветшалый особняк в жалком состоянии. После очередного ливня там залило несколько музейных залов, чем и смогли воспользоваться преступники, действовавшие по заказу криминального мира — потеря невосполнимая.

Это была последняя работа, созданная для Чириако Маттеи в перерывах между написанием картин для церкви Санта-Мария дель Пополо. Она венчает собой удачное содружество художника и мецената. Маттеи не только высоко ценил искусство Караваджо, но и опекал мастера, относясь с пониманием к некоторым странностям и экстравагантным поступкам его неуёмной натуры, которая никак не вписывалась в привычные рамки.

Выбранный Караваджо эпизод — один из самых мрачных в истории христианства, когда ученик за тридцать сребреников предаёт Учителя. Эта трагическая сцена — предвестник Страстей Господних. Надо отметить, что кроме спокойного и светлого «Отдыха на пути в Египет» Караваджо никогда не обращался к жизнеутверждающим и праздничным евангельским сюжетам типа «Введения во храм» или «Обручения», равно как и к изображению воображаемого небесного пространства, населённого ликующими ангелами. В Священном Писании, которое рассматривалось тогда как часть всеобщей истории человечества, его куда больше притягивали сцены жестокости и насилия, которым он не раз был свидетелем в повседневной жизни. Выбранный им момент для написания картины о предательстве Иуды был как нельзя более своевременным. Он показывает, сколь остро Караваджо чувствовал тяжёлое и прерывистое дыхание своего времени, когда повсеместно свирепствовала инквизиция, поощрялись доносительство и анонимные поклёпы, участились ночные аресты подозрительных, под пыткой выбивались «признания» в инакомыслии и ереси, а трибуналы едва успевали выносить смертные приговоры. Вот почему тема предательства и попрания норм человеческой морали оказалась такой актуальной. Поскольку картина писалась для доверенного частного лица, Караваджо мог свободно и безбоязненно выразить в ней протест против существующих порядков — иначе его работа была бы признана официальной цензурой богохульной и опасной.

Причин для опасений было достаточно, и предупреждающий звонок уже прозвучал, когда был решительно отвергнут первый вариант центральной картины в Сан-Луиджи деи Франчези. К обретшему славу молодому художнику давно присматривался один из влиятельных кардиналов римской курии Оттавиано Паравичино, ратовавший в своё время за учреждение наравне с Индексом запрещённых книг Индекса запрещённых картин, чтобы установить более жёсткий контроль над деятельностью художников. «Маленький горбун в сутане», как его величали за глаза, будучи папским нунцием в Швейцарии, отличился разоблачением бежавших туда от суда инквизиции еретиков, многие из которых были сожжены по его наводке на костре. В домах римских меценатов и коллекционеров Джустиньяни, дель Монте и Маттеи въедливый прелат видел «Всепобеждающего Амура», «Юного Иоанна Крестителя» и другие работы, в необычной трактовке которых без труда узрел дерзко брошенный вызов официальным представлениям о живописи. Его поразила и откровенная эротика картин, заставившая кардинала Паравичино, словно учуявшего добычу пса, насторожиться и более внимательно приглядеться к их автору. Своими опасениями о том, что молодой художник, пользуясь покровительством высокопоставленных лиц, утверждает в искусстве крамольные идеи, горбун поделился с главным идеологом ордена иезуитов кардиналом Беллармино, чья зловещая фигура наводила трепет на ближайшее окружение самого папы. Караваджо вскоре пришлось ощутить звериный оскал папских ищеек и повышенный интерес иезуитов к собственной персоне.

При первом взгляде на картину «Взятие Христа под стражу» бросается в глаза, как подобно вихрю некая сила справа толкает людей к стоящему Христу, который скрестил перед собой пальцы рук, словно защищаясь от нахлынувшей на него волны зла в лице двух вооружённых до зубов римских легионеров и ученика-предателя, обнявшего Учителя в стремлении запечатлеть на святых ланитах свой подлый поцелуй. Другой ученик — а это юный Иоанн, — крича от ужаса, убегает с поднятыми кверху руками, и один из легионеров тщетно пытается удержать его за развевающийся шарф. Ночная сцена освещена зажжённым фонарём, который высоко держит над головой заметно помолодевший Караваджо. Изобразив себя на картине, он пожелал подчеркнуть свою прямую причастность к происходящему, стремление без страха пролить свет на творимое зло. Приблизив к переднему плану фигуры главных персонажей с их резкими движениями на тесном пространстве холста, автор вовлекает и нас, зрителей, в водоворот страстей, показывая тем самым, что каждый человек, живущий в этом прекрасном и жестоком мире, может оказаться перед неодолимым искушением греха. Блики света на стальных латах и шлемах римских легионеров со следами ржавчины ярко подчёркивают противопоставление освещенных и остающихся во мраке участков картины, чем и достигается её впечатляющая динамичность.