На атлантическом побережье Вандербилт имел только два парохода: «Прометей» и «Дэниэл Вебстер». Чтобы избежать непредвиденных обстоятельств, он вёл переговоры с Миллсом относительно покупки «Брата Джонатана», чувствуя, что нуждается в третьем пароходе. Однако его планы резко изменились после того как «Северная Америка» села на мель приблизительно в 70 милях к югу от Акапулько и была разбита волнами. Вандербилт решил купить «Джонатана» и отправить его в Тихий океан для восполнения недостатка в пароходах. Сделка была совершена в марте 1852 года.

Перед путешествием на запад пароход подвергся основательной переделке, чтобы увеличить его вместимость. После реконструкции «Джонатан» мог принять уже до 750 пассажиров. Изменился и внешний облик корабля, он стал более современным.

После морских испытаний, в июне 1852 года восстановленный «Джонатан» оставил Нью-Йорк и отправился в Сан-Франциско вокруг мыса Горн. В этом путешествии на его борту находилось 288 пассажиров. Через 144 дня корабль достиг своей конечной цели и был официально поставлен на никарагуанскую пароходную линию. Следующие пять лет судно активно эксплуатировалось на данной трассе, перевозя пассажиров и грузы, став одним из самых прибыльных судов флота Вандербилта. Однако в 1856 году никарагуанское правительство аннулировало договор с компанией «Индепендент лайн» и конфисковало её оборудование, закончив, таким образом, её деятельность в данной стране.

«Пасифик» и «Брат Джонатан» были выставлены на продажу и приобретены капитаном Джоном Т. Райтом «Джонатан» был перекрашен и переименован в «Коммодор» и начал плавание между Сан-Франциско и Сиэтлом с остановкой в Портленде и Ванкувере. Золотоискатели в это время устремились в поисках богатства в Британскую Колумбию. Бизнес был оживлённым и приносил хорошую прибыль.

В 1861 году «Коммодор» в связи с износом двигателя и корпуса был поставлен в док Сан-Франциско. Корпус протекал так сильно, что специальные насосы в доке едва удерживали судно наплаву. Корабль был продан новой компании «Калифорниан Стим Навигэйшн компани», которая полностью перестроила корабль. Через семь месяцев в доках судно было успешно восстановлено и спущено на воду. Были установлены два новых котла, палубный настил был полностью заменён на орегонский дуб. Была возвращена первоначальная форма корпуса с двумя палубами. Все пассажирские каюты были отделаны калифорнийским красным деревом Количество пассажирских мест были сокращено, но корабль мог нести до 850 тонн груза На весь этот ремонт компания потратила 90 тысяч долларов. Но самое главное — судну вновь возвратили первоначальное название.

15 декабря 1861 года «Брат Джонатан» начал первый после реконструкции рейс, отправившись в Ванкувер. Успех был ошеломляющим. Между 1862 и 1865 годами пароход зарекомендовал себя как один из лучших на тихоокеанском побережье и сделал состояние для своих владельцев. Он перевозил старателей во время «золотой лихорадки» на реке Салмон и совершил плавание от Сан-Франциско до Портленда за шестьдесят девять часов, поставив рекорд того времени.

В июне 1865 года командование кораблём принял капитан Де Вольф, после того как его предшественник был застрелен на борту судна в ссоре с южанином, сочувствовавшим Конфедерации южных штатов. В то время на реке Колумбия «Джонатан» столкнулся с баркентинои «Джейн Фолкенберг» и получил повреждения корпуса. По возвращении капитан Де Вольф заявил компании, что судно следует немедленно поставить в док для ремонта.

Однако события развивались не так, как хотелось капитану. Слишком много грузов накопилось в порту, и за их перевозку платили большие деньги. Владельцы проигнорировали рекомендации капитана. Судно стали снова загружать. За день до выхода в море капитан попросил агента компании прекратить погрузку, поскольку судно было уже слишком сильно перегружено и глубоко сидело в воде, хотя ещё даже не начиналась посадка пассажиров. Но агент отказался. Тогда Де Вольф заявил, что слишком опасно выходить в море на столь перегруженном судне. Ответ агента был более чем откровенен. Де Вольфа поставили перед выбором: или он соглашается, или компания найдёт другого капитана для «Джонатана», более сговорчивого.

Это решило исход дела. В довершение всего, на перегруженный «Джонатан» погрузили рудную дробилку, которая весила несколько тонн. Поскольку места для неё оставалось немного, дробилку разместили непосредственно над местом повреждения после недавнего столкновения.

27—28 июля 1865 года погрузка была завершена. Помимо всего прочего, на борт погрузили значительную сумму денег. Майор Эдди, кассир армии США, прибыл на борт с 200 тысячами долларов, которые предназначались для выплаты жалованья частям в Ванкувере, Вала Вала и других постах на северо-западе США. Уильям Логан, правительственный индейский агент в Северо-Западной области, также погрузил наличность, предназначавшуюся для ежегодных выплат племенам. Эти деньги, обычно использовавшиеся для содержания индейцев в резервациях, выплачивались золотом. Вероятно, также на борт погрузили ящик золотых монет, предназначенных для передачи от частной компании «Хаскинс и Ко» компании «Уэллс Фарго».

К полудню 28 июля 1865 года «Брат Джонатан» был готов к выходу в море. Пары были подняты, концы отданы, и лопасти колёс начали проворачиваться. Но судно не сдвинулось ни на дюйм. Корабль был столь сильно нагружен, что его днище увязло в придонной грязи. Капитан принял решение дождаться полного прилива и повторить рывок. Только после этого «Джонатан» с трудом стал выходить из бухты. С 54 членами экипажа и 190 пассажирами он отправился в последнее путешествие.

Выйдя из бухты Золотые ворота, он двинулся на север, на встречу сильному ветру и волнам, осложнявшим путь.

Утром следующего дня «Брат Джонатан» вошёл в гавань Кресцент-Сити, чтобы ещё погрузить небольшой груз. В 9.30 судно снова вышло в море. Начинался шторм. Чтобы облегчить положение судна, капитан Де Вольф принял решение изменить курс. Он направил судно на юго-юго-восток и решил укрыться в Кресцент-Сити, чтобы переждать шторм. Судя по картам того времени, никаких препятствий для этого на путине должно было быть. Капитан отдал приказ приготовить якоря.

Когда помощник капитана занимался подготовкой якорей, он внезапно увидел то, что заставило его со всех ног броситься обратно в рубку. Но было слишком поздно. Волны подняли судно и бросили его на вершину подводной скалы, возвышавшейся над поверхностью моря. Острые камни как ножом распороли деревянный корпус.

То, что произошло потом, напоминало ад. Огромная волна в один миг снесла часть корпуса. Рудная дробилка, размещённая на палубе, разворотила борт, ослабленный столкновением с баркентиной. Всё новые и новые волны разбивались о борта и палубу несчастного парохода, круша всё на своём пути. Спустя пять минут после того, как корабль наскочил на скалу, капитан Де Вольф осознал, что никакой надежды на спасение судна нет, и приказал команде и пассажирам, расположившимся в кормовой части, спасаться кто как сможет.

На борту парохода было четыре спасательных шлюпки и два бота, которые должны были вмещать 250 человек. Первая спущенная спасательная шлюпка опрокинулась, едва достигнув воды. Вторая, спущенная с кормы и переполненная людьми, была разбита волнами. Первый помощник капитана Ален сумел поднять пассажиров на борт за мгновение до того, как она была окончательно разбита волнами о корпус судна.