Xолмогорец сумел снарядить четыре коча, на которых вышли в плавание 63 промышленника и торговца. Дежнев был по его просьбе включен в состав экспедиции в качестве официального лица, представителя московских властей, ответственного за сбор ясака в «новых землицах», получив наказную память на это от приказчика Нижнеколымского острога казака Второго Гаврилова. В своей отписке якутскому воеводе, датированной после июня 1647 г., Гаврилов докладывал: «В прошлом во 154 году (1646 г. — М.Ц.) летом с усть Ковымы реки ходили на море гуляти в коче вперед промышленные люди девять человек: Исайко Игнатьев Мезенец, Семейка Алексеев Пустозерец с товарищи. И с моря пришли к нам на Ковыму реку в роспросе сказали: бежали де они по большому морю, по зальду, подле Камень двои сутки парусом и доходили до губы, а в губе нашли людей (академик Л. С. Берг вполне обоснованно предполагает, что они достигли Чаунской губы. — М.Ц.), а называются чухчами, а с ними торговали небольшее место потому, что толмача у них не было, а съезжати к ним с судна на берег не смели, вывезли к ним товарцу на берег, положили и они в то место положили кости рыбья зуба немного а не всякой зуб цел; деланы у них пешни да топоры ис той кости, и сказывают, что на море де тово зверя много ложится де он на место. И в нынешнем во 155 году, июня… пошли на море москвитина гостиной сотни торгового человека Алексея Усова прикащик Федотко Алексиев холмогорец с покрученниками двенатцать человек (промышленники, снаряженные за счет Алексеева. — М.Ц.), а иные збирались промышленные люди своиуженники (промышленники, которые снарядились сами, за свой счет. — М.Ц.), а сверх их собралось 50 человек, пошли на четырех кочах той кости рыбья зуба и соболиных промыслов разведывати. И тот Федотко Алексиев с товарищи к нам в съезжую избу словесно прошали (просили выделить. — М.Ц.) с собою служилого человека. И бил челом государю Якуцкого острогу служилой человек Семейка Дежнев ис прибыли, а челобитную подал в съезжей избе, а в челобитной явил государю прибыли на новой реке в Анандыре сорок семь соболей (сороков — это 40 шкурок соболей, семь сороков — 280 шкурок. — М.Ц.). И мы его, Семейку Дежнева отпустили для тое прибыли с торговым человеком с Федотом Алексиевым и для иных новых рек проведывать и где бы государю мошно прибыль учинити. И дали им наказную память и где буде найдут неясашных людей, и им аманатов имати (брать заложников. — М.Ц.) и государев ясак с них збирати и под ево царскую высокую руку подводити и прочая» (31, с.110, 111).

Из наказной памяти следует, что Федор Алексеев Холмогорец был назначен целовальником, то есть отвечал за поступление в казну денежных доходов. А благодаря этому и наличию в составе экспедиции лица, ответственного за сбор ясака (С. И. Дежнев), сугубо частная экспедиция становится в определенной степени экспедицией, посланной колымскими властями.

Летом 1647 г. четыре коча вышли из Колымы в море и повернули на восток. Так и неизвестно, как далеко к востоку смогли они продвинуться. Из-за тяжелых ледовых условий экспедиция тем же летом возвратилась в Нижнеколымск.

Известный историк географических открытий русских землепроходцев Б. П. Полевой сообщил, что лишь в 1957 г. удалось обнаружить две ранее не известные челобитные С. И. Дежнева, из текста которых впервые выяснилось, что осенью 1647 г. он решил на следующий год возвратиться на Лену, а зиму 1647–1648 гг. провести на соболином промысле. В челобитной, поданной в Нижнеколымском зимовье колымскому приказчику Второму Гаврилову, Дежнев писал: «Яз, холоп твой, иду вверх по Ковыме для ради великие своея ножа (нужды. — М.Ц.).» (33, с. 26). Дежнев прошел в лесистую часть Средней Колымы и занимался там промыслом соболя. 28мая 1648 г. в Среднеколымском зимовье он уплатил в счет промысла 40 соболей десятую часть — 4 соболя. А на следующий день он приобрел у промышленника Сысолетина 13 соболей, и только в середине июня он начал продавать своих соболей, видимо после получения предложения от Гаврилова участвовать в новом походе на восток.

Дело в том, что, несмотря на неудачу, Попов решил повторить плавание на восток на следующий год. Когда Дежнев снова подал просьбу о назначении его в экспедицию 1648 г. ответственным представителем властей и сборщиком ясака, то на этот раз подобное предложение подал и якутский казак Герасим Анкидинов, который обещал собрать для казны 280 соболей и вдобавок поступить на «государеву службу своим животом, судном и оружьем, порохом и всякими заводы» (31, с.112), то есть снарядив за свой счет судно и приобретя таким же образом оружие, боеприпасы и все необходимое снаряжение.

Дежнев в свою очередь обещал увеличить сбор ясака до 290 соболей и обвинил Анкидинова в том, что тот «прибрал к себе воровских людей человек с тридцать, и хотят оне торговых и промышленных людей побивати, которые со мною идут на ту новую реку, и животы их грабить, иноземцев хотят побивать же, с которых я прибыль явил» (31, с.113). Колымские власти поддержали Дежнева и назначили его вновь своим официальным представителем. Тогда один из подчиненных Анкудинова Пятко Неронов подал Гаврилову жалобу на Дежнева, обвиняя его в незаконных действиях и требуя над ним «царского суда». Но Гаврилов, убедившись в абсолютной голословности обвинений, проигнорировал жалобу. Тем не менее Анкидинов со своими людьми снарядил коч и сумел присоединиться к экспедиции Попова—Дежнева.

Б. П. Полевой считает, что плавание новой экспедиции началось из Среднеколымского зимовья 20 июня. После остановки в Нижнеколымском зимовье экспедиция вышла в Ледовитое море в начале июля (33, с.26)

Помимо Федота Алексеева и его 29 покручеников, в походе приняли участие приказчики богатого московского гостя Василия Гусельникова Афанасий Андреев и Бессон Астафьев со своими покручениками. Эти приказчики возглавляли отдельный отряд, разместившийся на двух или трех кочах.

Дежнев в экспедиции непосредственно возглавил один из отрядов, составивший экипаж одного коча. Отряд состоял из 18 промышленных и служилых людей. В снаряжении этого отряда он принял личное участие. Впоследствии он указывал в челобитной, что снарядился для похода к Анадырю «на свои деньги» и «от морского разбою (кораблекрушений во время бури. — М.Ц.) обнищал и одолжал великими неокупными долги» (36, с.178). Видимо, он вложил в снаряжение экспедиции все свои деньги, полученные за продажу большой партии соболей, вымененных на русские товары и полученных в результате удачной охоты во время промысловых поездок на Колыме.

20 июня 1648 г. семь кочей, на которых разместились 90 казаков, промышленников и торговцев (по другим данным — 105 человек), вышли из устья Колымы в море и направились на восток. Вместе с Федотом Алексеевым отправилась в плавание его жена — якутка — первая в России женщина, участница полярного плавания, о которой упомянуто в официальных документах.

В проливе, который в ХІХ в. был назван именем Лонга, возможно у мыса Биллингса (близ 176° в. д.) во время бури о льды разбило два коча. Команды поврежденных кочей высадились на берег и погибли: часть из них была убита коряками, а часть умерла от голода. Вероятно, в августе пять кочей экспедиции вошли в пролив, отделяющий Азию от Америки, позже названный Беринговым. Вероятнее всего, там коч Анкидинова разбился, но команда его спаслась и разместилась на оставшихся неповрежденными четырех кочах.