1536–1545 (наиболее вероятно, в первой половине 1540-х) – рождение сына Ивана у крупного вельможи и военачальника князя Петра Ивановича Шуйского.

1562, осень – 1563, весна – участие в масштабной наступательной операции русской армии на литовско-ливонском фронте, в результате которой был взят Полоцк. Князь И.П. Шуйский был в свите Ивана IV.

1564 – гибель князя П.И. Шуйского, отца князя И.П. Шуйского.

1568, конец – 1569, начало – назначение воеводой в Донков.

1571, весна – лето – командование полком левой руки в неудачной оборонительной операции против крымских татар под Москвой. Гибнет младший брат князя И.П. Шуйского, Никита Петрович.

1572, август – командование полком в успешной оборонительной операции против крымских татар у Молодей. Действовал удачно, полк его пленил татарского полководца Дивея-мурзу.

1572, предположительно лето – осень – князь И.П. Шуйский с выгодой ведет местническую тяжбу против князя Н.Р. Одоевского.

1572, декабрь – 1573, январь – командование полком при осаде и взятии ливонской крепости Пайда.

1573, первые месяцы – командование полком при взятии Ниенгофа и Ропы, затем в неудачном сражении под Коловерью.

1573, осень – пожалование чином боярина (в литературе назывались иные даты – 1572, 1576–1577 гг., но эта является наиболее вероятной).

1573, не позднее августа – назначение наместником во Псков.

1574, осень – пребывание на торжествах, связанных с женитьбой царя на Анне Васильчиковой.

1577, лето – осень – участие в масштабном победоносном походе в Ливонию на должности второго воеводы большого полка при первом воеводе – крещеном татарском «царе» Семионе Бекбулатовиче. Взятие целого ряда ливонских городов и крепостей.

1577, осень – возвращение на воеводство во Псков.

1579, август – ноябрь – князь И.П. Шуйский назначен вторым воеводой полка правой руки в оборонительной армии, развернутой против Стефана Батория под Псковом.

1579, осень – князь И.П. Шуйский выигрывает местническую тяжбу против князя В.Ю. Голицына.

1580, весна – назначение командовать оборонительной армией на Псковщине.

1580, август – октябрь – выход князя И.П. Шуйского с армией к Порхову, на защиту Пскова и Новгорода от Стефана Батория.

1580, осень – пребывание на празднестве в честь женитьбы царя на Марии Нагой.

1581, февраль – март – вызов к Ивану IV, получение от царя последних инструкций по обороне Пскова.

1581, 24 августа – начало осады Пскова армией польского короля Стефана Батория.

1581, 7 сентября – начало первой бомбардировки Пскова.

1581, 8 сентября – отражение первого штурма Пскова.

1581, 24 октября – начало второй бомбардировки Пскова (по польским сведениям, это произошло 26 или 27 октября).

1581, 28 октября – королевские войска предпринимают попытку разрушить псковские стены кирками. Усилия подобного рода продолжаются на протяжении нескольких дней.

1581, 2 ноября – отражение второго штурма Пскова по льду реки Великой.

1581, 6–7 ноября – королевская армия покидает осадные шанцы и снимает артиллерию с позиций. Активная осада Пскова с приступами и бомбардировками сменяется пассивной его блокадой.

1582, 4 января – большая вылазка псковского гарнизона.

1582, 9 января – попытка убить князя И.П. Шуйского с помощью ларца с заряженными пистолетами.

1582, 4 февраля – отступление польской армии от Пскова.

1582, начало – 1584 – князь И.П. Шуйский остается на воеводстве во Пскове. В конце 1583 или начале 1584 г. он переходит на должность первого псковского воеводы, старшего над всеми прочими военачальниками городского гарнизона.

1584–1586 – борьба между Шуйскими и Годуновыми при дворе царя Федора Ивановича. Попытка развести государя с женой Ириной Годуновой и женить его на А.И. Мстиславской.

1585, декабрь – вызов в армию, концентрировавшуюся в Новгороде Великом для удара по шведским территориям в Прибалтике. Поход отменили 4 января 1586 г.

1586, 12 февраля – смерть супруги князя И.П. Шуйского.

1586, май – волнения московского посада, инициированные Шуйскими.

1586, лето – князь И.П. Шуйский рассуживает местническую тяжбу Р. Алферьева с Ф. Колычевым-Лошаковым в пользу последнего, уничтожая карьеру видного политического деятеля из «худородных выдвиженцев» Ивана Грозного.

1586, осень – большая опала на Шуйских. Князь И.П. Шуйский удален от государственных дел и отправлен в свою вотчину.

1587, весна – князь И.П. Шуйский ведет переговоры с инокиней Прасковьей, вдовой царевича Ивана Ивановича.

1587 или 1588 – князь И.П. Шуйский отправлен на Белоозеро и там пострижен в монахи.

1588, 16 ноября – князь И.П. Шуйский убит приставом, князем И.С. Турениным.

Портрет Ивана Грозного из русской рукописной книги «Титулярник» XVII в.

Портрет короля Стефана Батория

Довмонтов город древнего Пскова

Карл Брюллов. Осада Пскова польским королем Стефаном Баторием в 1581 г. Фрагмент

Вооруженный всадник-московит. Миниатюра из книги С. Герберштейна «Московия»

Покровская церковь во Пскове, построенная в память о победе над Стефаном Баторием