Родился он где-то между 1315 и 1320 годами, а в рыцарское звание его возвели лишь после 35 лет; на местном уровне Дюгеклен прославился при обороне Ренна. Он захватил крепость у наваррцев, что засвидетельствовал дофин, с этого и началось продвижение Дюгеклена на службе короля. Хотя сам Карл V не был воином, дух у него был воинственный. Все эти годы, начиная с мирного договора в Бретиньи, единственной потаенной и всепоглощающей целью Карла было прекращение территориальных уступок, поскольку это сулило гибель королевству. Желания возглавить войско на поле боя у него не возникало, следовательно, нужно было найти достойного полководца, и король нашел его в «борове в доспехах» — первом успешном военачальнике, выступавшем на французской стороне и сопоставимом ратными подвигами с Черным принцем или сэром Джоном Чандосом.

В 1364 году, в первый год правления Карла, Дюгеклен привел французов к победе в первом сражении, но во втором его войско было разбито. В первом сражении при Кошереле против Карла Наваррского численность французской армии была небольшой, зато результат значительным, поскольку победа позволила устранить хроническую наваррскую угрозу Парижу. Эта битва была даже более значимой, поскольку в плен был взят капталь де Буш, кузен Карла Наваррского, которого впоследствии Карл V освободил, не спрашивая выкупа, в надежде завоевать его сердце, чтобы де Буш перешел на французскую сторону. Второе сражение произошло через пять месяцев при Орэ, на скалистом побережье Бретани. Шарль де Блуа, французский претендент на герцогство, был убит, а Дюгеклен оказался в плену. Это было последнее противостояние герцогов Бретани, оставившее во главе английского кандидата — Жана де Монфора, хотя по условиям договора в Бретиньи герцогство было французской вотчиной. Поражение Карл V фактически обратил в свою пользу. С помощью огромного пособия он уговорил вдову де Блуа отказаться от притязаний, покончил тем самым с войной и гибелью французских солдат. Если мог заплатить, Карл V предпочитал не воевать.

Дюгеклена выкупили из заточения, и он не утратил расположения короля. Его возвышение, предсказанное астрологами и пророчествами Мерлина, вероятно, было по душе Карлу, поскольку он, как и Дюгеклен, почитал астрологию. Бертран не только держал при себе астролога во всех своих кампаниях, но и был женат на женщине, глубоко изучившей этот предмет и прославившейся своими оккультными способностями. Король смотрел на астрологию, скорее, с научной точки зрения. Как и большинство правителей, он имел придворного астролога, который проводил с королем конфиденциальные беседы и советовал ему благоприятное время для совершения каких-то действий; кроме того, Карл заказывал переводы астрологических работ и основал астрологический колледж при Парижском университете, сформировал для него библиотеку, купил необходимые инструменты и назначил стипендии.

В 1363 году он пригласил ко двору Томаса Пизано, доктора астрологии из университета Болоньи, богатый дар воображения которого, хотя и при склонности к риску, должно быть, привлекал короля — недаром монарх платил ему сто франков в месяц. Не исключено, что постоянные хвори Карла вызваны были лекарством, содержавшим ртуть; это лекарство готовил для него Томас, за что врача сильно винили. Томаса критика не остановила, и он продолжил эксперимент, «уникальный и секретный», целью которого было изгнание англичан из Франции. Он отливал из свинца и олова полые фигурки нагих мужчин, набивал их землей, собранной из центра и из четырех углов французской территории; на лбах фигурок вырезал имя английского короля Эдуарда или одного из его придворных, а когда звезды на небе выстраивались так, как следовало, закапывал фигурки лицом вниз и читал заклинания, требуя изгнания, уничтожения и погребения упомянутого короля, английских придворных и всех приверженцев Эдуарда.

Когда понадобилось рассеять отряды наемников, прибегли к более практичному способу — объявили крестовый поход на Венгрию. Император Карл IV, желавший изгнать турок, сам приехал в Авиньон с предложением оплатить поход и поручился, что Богемия в течение трех лет будет платить наемникам жалование. Император появился на мессе в день празднования Троицы и уселся рядом с Урбаном V. Впервые за долгое время в сердцах людей затеплилась надежда. Урбан объявил, что налоги, собранные с французского духовенства, будут переданы королю Франции с тем, чтобы он профинансировал участие в походе. Несмотря на обещанные деньги и рай в придачу — ведь папа заявил, что крестоносцы получат отпущение грехов, — бриганды восприняли поход в Венгрию с большим неодобрением и спрашивали: «К чему нам воевать так далеко от дома?». Тем не менее их прижали к стенке посулами, а в качестве предводителя дали человека из их рядов — Арно Серволя, призванного сменить Дюгеклена. Некоторых наемников это убедило. Летом 1365 года в Лотарингию подтянулись отряды из разных районов империи.

Все закончилось фиаско. Ужасная репутация наемников всколыхнула население Эльзаса, и люди оказали отчаянное сопротивление. Несмотря на заверения Арно, что злого умысла против населения у него нет и он хочет всего лишь напоить лошадей в Рейне, жители Страсбура не позволили отрядам перейти через мост и заставили императора явиться вместе с армией и преградить дорогу пришельцам. Через месяц наемники повернули назад, и сделать это их вынудило не столько сопротивление людей, сколько собственное нежелание идти в поход. Тем временем новое предприятие потребовало их присутствия в Испании.

Англо-французская война в Бретиньи не закончилась, а перекинулась в Испанию, где соперники поддерживали разных претендентов на корону. Педро Жестокий, король Кастилии, притеснения которого вызвали в стране мятеж, соперничал со своим братом, доном Энрике Трастамарой, старшим из десяти бастардов отца и лидером оппозиции. Основные события происходили вокруг Лангедока, Аквитании и Наварры. Англичане поддерживали Педро. Король, по слухам, убил свою жену, сестру королевы Франции, и дон Энрике стал протеже французов; к тому же восшествие Трастамары на престол добавило бы Франции важного союзника. В самой Испании усилилось противостояние прежних антагонистов. Дон Педро был к тому же врагом папы. Святой отец отлучил его за отказ прибыть на суд в Авиньон, где папа намеревался обвинить короля в недостойном поведении.

Испанская территория, на которую наемники пришли под прикрытием крестового похода, объявленного против мавров Гранады, представляла собой идеальное место и, возможно, могилу для отрядов. Дюгеклен, как назначенный военачальник, убедил двадцать пять капитанов самых опасных отрядов, включая Хью Калвли, Эсташа д’Обресикура и других, кто был его противниками в Оре, последовать за ним в Испанию. Им пообещали высокое жалование, однако люди из отрядов не хотели переходить через Пиренеи, не имея на руках настоящих денег. Конфронтация, с помощью которой цель была достигнута и в которой, по большому счету, выразилась суть XIV столетия, ядовито описана в эпической поэме Жана Кювелье «Песнь о Бернаре Дюгеклене», хотя о поэте и говорили, что «тирания рифмы дает ему мало свободы для точности».

Вместо того чтобы сразу пойти в Испанию, наемники разбили лагерь напротив папского дворца, стоявшего в Вильневе на берегу Роны. Папа отправил к ним дрожавшего от страха кардинала и приказал сообщить бандитам, «что он, обладающий властью Бога, всех святых, ангелов и архангелов, отлучит от церкви всю вашу компанию, если вы тотчас не уйдете отсюда». Дюгеклен и «ученый, мудрый и скромный рыцарь» маршал д’Одрем, ветеран битвы при Пуатье, вежливо приняли кардинала и спросили, принес ли он деньги; кардинал тактично ответил, что его послали узнать, какова цель их прихода в Авиньон.