Оставшийся во главе войск вместо отозванного графа Салтыкова генерал-поручик Бибиков на исходе 1789 года получил известие о том, что турецкий султан Селим III направил имаму Мансуру новый фирман, в котором просил его склонить восставших горцев к совместным действиям против России. В январе закубанцы во главе с Мансуром вторглись на правый, русский берег Кубани. В ответ генерал Бибиков зимой 1790 года предпринял военную экспедицию за Кубань. Отряд состоял из 14 батальонов пехоты, 6 эскадронов драгун и семи казачьих полков — всего 7609 человек.

Это был первый за все времена пребывания русских войск на Кавказе зимний поход. Деянием этим генерал Бибиков надеялся прославиться подобно легендарному Ганнибалу, перешедшему со своей армией через снежные перевалы в Альпах. Заметим сразу, что честолюбивый русский генерал не снискал в этом походе ожидаемой славы. Напротив, на его долю досталось тяжелейшее поражение, которое можно сравнить только с разгромом отряда полковника Пиери. Тем более что в обоих случаях российским войскам противостоял один и тот же человек — имам Мансур, который сумел воспользоваться ошибками и просчетами генерала Бибикова.

Опыта ведения боевых действий в условиях зимы у Кавказской армии не было. Позже выяснилось, что в этом рискованном походе отряд не был обеспечен достаточным количеством продовольствия. Бибиков объяснил это тем, что рассчитывал на запасы провизии, которые армия должна была изъять у бунтующих горских народов. Когда отряд Бибикова пришел в Прочный Окоп, стало известно, что мохошевцы в числе нескольких тысяч вместе с другими горцами и закубанцами собираются напасть на Григориополисский редут, а потом совершить нападение на Донскую крепость, чтобы прервать связь с Черкасском.

Желая предупредить выступление горцев и закубанцев, генерал-поручик Бибиков 10 февраля 1790 года форсировал реку Кубань и направился во владения мохошевцев. Узнав о приближении русских войск, те покинули свои поселения и разошлись по горам. Отряд Бибикова преследовал их до реки Лабы. Жившие здесь черкесские народы заявили о своей покорности, и генерал объявил их подданными России. По его подсчетам, число покорившихся черкесов составляло около 1950 семейств — примерно 29 260 душ обоего пола.

После этого Бибиков направился далее, к темиргоевцам. «В рассуждении теперешней жестокой здесь зимы не могу я точно донести Вашей светлости, далеко ли продолжу путь мой, — докладывал генерал князю Потемкину, — но полагаю кончить оный поход тогда, когда найду совершенную невозможность достигнуть до пункта, к которому все сии народы привязываются (Анапе). Пребывание же войск в горах уже сделало видимую пользу: торгующие в Анапе армяне сказывают, что в оном городе, в рассуждении их (турок), что зимою русские войска не ходят, оставлено не более 500 человек гарнизона. Касательно до пропитания людей и скота, то оного есть здесь столько, чтоб, хотя и на всегдашнее пребывание корпус здесь остался, то недостатка быть не может».

Доверившись сведениям торговцев-армян о слабости гарнизона крепости и обилии продуктов в горских аулах, отряд Бибикова взял направление на Анапу. По мере того как войска продвигались вперед и углублялись в горы, местные жители начали оказывать им все более сильное сопротивление. По приказу Мансура закубанцы окружили отряд со всех сторон, сковывая его действия и не давая ни часа отдыха. Горцы постоянно заходили с тыла, отрезая сообщение между отдельными частями отряда, а на дорогах устраивали завалы, засеки и засады. Русским войскам трудно было продвигаться по заснеженным дорогам в морозную и ветреную погоду; кроме того, им приходилось ежедневно вести боевые действия. Не имея возможности остановить продвижение русских войск, горцы не вступали с ними в открытый бой, а старались заманить отряд Бибикова дальше в горы. На расстоянии полутораста километров по ходу движения и на десять верст по сторонам горцы сжигали селения со всеми запасами. Вступила в действие древняя скифская тактика выжженной земли.

Бибиков так и не сумел разгадать хитрый план Мансура и не понял опасности происходящего. Действия горцев он объяснял почему-то их ненавистью к туркам. «Видеть можно, — сообщал он в рапорте от 18 апреля 1790 года князю Потемкину, — что народы сии не согласны были в точности исполнить повеление, данное им от Батал-паши, а показывали только один вид своего ему послушания, ибо в зажженных деревнях находил я самую малую часть дворов и то ничего не значащих, сгоревших и зажженных. Прошел я по сим сгоревшим селениям верст семьдесят, не встретив для себя никакого препятствия, кроме пламени и дыму». Не встретил он там, однако, и ни грамма продовольствия, в котором его войска уже крайне нуждались. Ничего «кроме пламени и дыму».

15 марта 1790 года обессиленный отряд приблизился к двум ущельям, выходившим на Анапскую равнину. Бибиков пошел по левому ущелью и, дойдя до реки Шибзы, встретил там Мустафу-пашу с отрядом в две тысячи человек. После непродолжительного боя русские войска заняли высоты, и турки вынуждены были отступить. Дальнейшее продвижение отряда Бибикова сопровождалось постоянными стычками с закубанцами, которыми руководил Мансур. Через несколько дней Бибиков дошел до деревни Заны, находящейся вблизи Анапы, и занял ее. После двухдневного отдыха он предпринял рекогносцировку Анапы, в которой находилось до 40 тысяч жителей и солдат гарнизона. 24 марта 1790 года Батал-паша, видя приближение русских войск, с двумя отрядами вышел из крепости им навстречу. Одним отрядом командовал он сам, другим — Мустафа-паша.

Нападение было отбито. Батал-паша заперся в крепости, а Мустафа-паша не успел пробиться в Анапу и ушел в Суджук-Кале. Бибиков предпринял попытку штурмовать крепость. Однако 25 и 26 марта поднялась жестокая снежная буря и в одну ночь пало до 150 лошадей, которые до этого были ослаблены бескормицей. «Все начальники, — доносил Бибиков, — кроме меня, такую получили простуду и ослабли, что ни к какому действию уже приступить не могли».

В такой ситуации Бибиков решил возвратиться назад. С этого момента началось то, что в свое время имам Мансур проделал с отрядом полковника Пиери, когда тот начал отступать через лес к своему укрепленному лагерю. Никто и предположить не мог, какие лишения и потери ожидают отряд Бибикова. За время марша с 27 марта по 11 апреля он смог пройти всего лишь 120 километров. По всему пути отступления русские войска не имели ни грамма пропитания и непрерывно подвергались нападениям горцев. Солдаты питались травой, кореньями и мерзлой кониной. Мясо дикого кабана считалось деликатесом — за него платили по 20 копеек за фунт, что по тогдашним ценам было немыслимо дорого.

Только 4 мая отряд Бибикова (вернее, то, что от него осталось) подошел к Григориополису. Барон Розен доносил, что увидел «сих непоколебимых в твердости офицеров и солдат в такой жалости, которая выше всякого описания». Это были всего лишь утешительные слова. Зимний поход Бибикова закончился провалом и стал, по сути, новой большой победой Мансура и его горцев. Хотя успех, конечно, был присвоен турками, представившими отступление российского отряда как торжество военного искусства своих полководцев.

Князь Потемкин был чрезвычайно расстроен печальным результатом похода. «Сей недостойный офицер, — писал светлейший Екатерине II о Бибикове, — для снискания личной пользы пренебрег всем и подвергнул гибели людей, из которых каждый поистине дороже его. Из приложенных рапортов высочайше изволите усмотреть состояние корпуса, из большей и лучшей части составленного… Расстроил он связь и войска, а намерениям моим положил препону. Сколько сим возгордятся турки? А паче в краю, где все припишется чудесам лжепророка Шейх-Мансура».