Василий Андреевич Тропинин родился в селе Карпове Новгородской губернии, в семье крепостного управляющего графа Миниха. О его детстве сохранилось немного сведений. По свидетельству одного из биографов, в «юношеских годах» он был зачислен в новгородскую начальную школу. Во время обучения у Василия проснулся интерес к рисованию, и он «…не имея никаких руководств, доставал у школьных товарищей кое-какие лубочные картинки и с них копировал самоучкой».

После окончания школы мальчика взяли посыльным в дом барина. Свободного времени было мало, но он не оставлял рисование. В 90-х годах младшая дочь Миниха, Наталья, вышла замуж за И. А. Моркова, и семья Тропининых перешла к ней в качестве «приданого». Вскоре после свадьбы молодые переехали в Москву; вместе с ними отправился и Василий. Тропинин все еще оставался крепостным: он не имел права без разрешения хозяев выходить из дома, поэтому не мог познакомиться с достопримечательностями, архитектурой и произведениями искусства. Отец Василия просил Моркова отдать юношу в ученики живописцу, но Морков, не интересуясь искусством, решил, что более перспективным является изучение кондитерского дела. Вскоре Василия отправили в Петербург, в дом графа Заводовского.

В доме Заводовского интересовались искусством, у них жил художник, у которого Василий учился, когда имел свободное время. Именно там он впервые попробовал писать маслом. Там же юный художник выполнил несколько серий рисунков, которые сохранились до наших дней. Их подлинность не вызывает сомнений. По водяным знакам на бумаге можно определить, что рисунки были выполнены в период с 1793 по 1796 год. Многие работы этого периода, например «Кающаяся Магдалина», «Жертвоприношение Ифигении», являются копиями с гравюр различных мастеров.

В. А. Тропинин. «Портрет А. И. Тропининой, жены художника», 1809, Третьяковская галерея, Москва

В 1798 году было объявлено, что Академия художеств разрешает «всякого звания и лет молодым людям пользоваться ежедневно поутру с 9 до 12, а пополудни от 5 до 7 часов преподаваемым в оной учением в рисовании, как первым оного правилам, так и рисованию с древних статуй и с натуры, также архитектурных и разных украшений». Таким образом, академия стремилась «способствовать открытию способностей и дарований в молодых людях, которые бы своим искусством могли со временем приносить ощутительную пользу». Далее добавлялось, что «самым недостаточным даваться будет безденежно бумага и карандаш».

Вероятно, Тропинин узнал об этом и начал посещать академию, где у него наконец-то появилась возможность учиться живописи. Его рисунки свидетельствовали о том, что у Тропинина есть талант, и вскоре, благодаря вмешательству брата Моркова, Василию разрешили учиться.

В. А. Тропинин. «Голова мальчика (Портрет сына)», 1818, Третьяковская галерея, Москва

Серьезным препятствием было то, что Тропинин являлся крепостным. По закону крепостным разрешалось посещать академию, но они не принимались в нее даже в случае значительных успехов. Однако бывали случаи, когда наиболее талантливые слушатели становились вольными и зачислялись в академию. У Тропинина зародилась надежда попасть в их число.

Пока же он посещал академию в качестве вольнослушателя. Зато у него появилась возможность видеть статуи, барельефы, эстампы, полотна итальянских, фламандских и французских художников, познакомиться с работами прославленных мастеров прошлого: Рембрандта, Рубенса и др. Учителем Тропинина был С. С. Щукин. Василий делал успехи, его работы отмечались учителями. Талантливый ученик начал получать премии и медали за рисунки.

Одним из первых дошедших до нас портретов явилась картина «Мальчик, тоскующий об умершей своей птичке» (ок. 1804). Мальчиком, который позировал ему для этой картины, был ученик академии Винокуров. В 1804 году картина экспонировалась на очередной академической выставке и привлекла внимание зрителей. Возможно, явный успех ученика не понравился кому-то из преподавателей академии, чьи картины тоже были выставлены, но не отмечены зрителями. Видимо, кто-то повлиял на Моркова, и вскоре после выставки Тропинин получил приказ прервать занятия в академии и приехать в Подолье, на юг страны, где находились владения его хозяина.

После возвращения, как пишет один из биографов, «Тропинин занял место среднее между поваром-кондитером и личным лакеем графа Моркова. И если бы Тропинин проявил хотя бы малейшее стремление к независимости своего положения и таланта, после того как талант получил правильное, хотя и незаконченное воспитание, то он рисковал бы потерять окончательно всякую возможность заниматься живописью». По всей видимости, отношения с Морковым складывались нормально, т. к. на Украине Тропинин продолжал писать. Однако многие работы того периода или не сохранились, или не были подписаны, поэтому их сложно идентифицировать. Из известных на сегодня картин лучшей считается портрет украинки. Уцелел лишь фрагмент, хранящийся сегодня в Музее украинского искусства в Киеве.

В. А. Тропинин. «Портрет П. А. Булахова», 1823, Третьяковская галерея, Москва

Подчиняясь воле своего хозяина, Тропинин стал строить церковь в селе Кукавке. В 1806 году он успешно завершил строительство, а в следующем году исполнил иконостас, включающий семь больших икон. Вскоре после освящения церкви Тропинин обвенчался в ней с местной девушкой Анной Катиной. Вероятно, незадолго до свадьбы или вскоре после нее Тропинин написал «Автопортрет» и портрет своей жены. Однако вторая работа не понравилась художнику и осталась незавершенной.

Морков дал Тропинину разрешение писать портреты польских помещиков, живших по соседству. Вскоре все в округе узнали о крепостном художнике, и у Тропинина появилось много заказов. Его популярность росла, но неприятный эпизод заставил его прекратить работу. Тропинин работал в доме одного из польских помещиков, писал портрет. Вдруг он услышал, как хозяева дома, думая, что художник не понимает польского языка, начали ругать русских. Тропинин, проживая на Украине, выучил и украинский, и польский языки и понял все, что они говорили. Он перестал писать портрет, собрал краски и ушел. Впоследствии никакие уговоры не могли его заставить писать портреты поляков.

Известно, что Тропинин сопровождал Моркова во время поездок в Москву. Вероятно, он бывал в Москве в 1805, 1807 и 1809 годах. В столице он изучал архитектуру церквей и жилых зданий, посещал художественные галереи и писал портреты. Наиболее удачной работой является «Портрет А. И. Тропининой, жены художника» (1809, Третьяковская галерея, Москва). Художник изобразил молодую хозяйку (Анне в то время было восемнадцать лет): она доверчиво, немного робко и в то же время уверенно смотрит прямо на зрителя. Анна одета в темное платье с белым отложным кружевным воротником, на голове – чепчик с лентами, из-под которого выбились волнистые пряди волос.