Артобстрел начался 3 октября и продолжался шесть недель. При этом использовались железные раскаленные ядра, которые должны были вызвать пожар в монастыре. Однако он не случился. Авраамий Палицын полагал, что обитель спас сам Бог. Но, думается, дело было в том, что защитников было так много и свои обязанности они выполняли так хорошо, что любое возгорание они сразу же гасили. К тому же каменные стены монастыря оказались на редкость прочными, поэтому ядра в них только застревали, но не разбивали.

Вскоре защитники монастыря узнали, что зажигательные ядра — не самая большая опасность для них. Оказалось, что тушинцы ведут подкоп под круглую наугольную башню против Подольного монастыря. Кроме того, 13 октября под покровом ночи начался первый широкомасштабный приступ. Об этом в «Сказании» Авраамия Палицына было написано так:

«В нощи же той на первом часу множество пеших людей литовских и русских изменников устремишяся к монастырю со всех стран с лествицы и с щитами, и с тарасы рубленными на колесех, и заиграшя во многиа игры, начяшя приступати ко граду; граждане же биахуся с ними с стен градных, тако же изо многих пушек и пищалей, и, елико можаху, много побишя литвы и русских изменников… Они же пьянством своим изгубившее своих много, отъидоша от града. Тарасы же и щиты, и лествицы пометаша. На утриа же из града вышедшее, вся тая под град внесоша». (Сказание Авраамия Палицына. Стб. 153–154.)

После этого боя архимандрит Иоасаф с монахами стали каждый день обходить стены с чудотворной иконой Богоматери, крестами и святой водой. При этом они со слезами произносили молитвы о спасении обители.

Защитники монастыря зорко следили за тушинцами. Один раз они заметили, что несколько человек пришли на монастырский огород за капустой. Тут же было решено расправиться с противниками. Смельчаки по веревке спустились вниз и напали на литовцев. В итоге многие были убиты и ранены, а русские воины по веревкам вновь забрались на стены.

Успех отважных храбрецов вдохновил воевод на вылазку. В конце октября Григорий Долгорукий и Алексей Голохвастов вышли из ворот несколькими отрядами и направились к турам на Красной горе. Там им удалось расправиться с пушкарями, правда, и сами защитники понесли потери. Подобрав раненых и убитых, они вернулись в монастырь.

В конце октября П. Сапега вновь решил напасть на монастырь. По его указанию напротив пивного двора был построен острог, ночью его подожгли и хотели разметать горящие бревна к монастырским стенам. Но защитники обители не дали им это сделать. Они начали буквально поливать тушинцев огнем из пищалей и пушек. Те были вынуждены отступить с большими потерями.

В ответ воеводы Долгорукий и Голохвастов организовали вылазку на заставу ротмистра Брушевского и полностью ее разгромили. Сам ротмистр попал в плен и был допрошен. Он сказал, что под стены и башни ведутся подкопы, но точное их расположение ему не известно. Кроме того, он передал слова своих гетманов о том, что они собираются осаждать монастырь хоть год, поскольку намерены его полностью сжечь, церкви разорить, защитников убить, а монахов подвергнуть различным пыткам. Рассказал ротмистр и о том, кто входит в состав войска Сапеги. Общая численность его достигала 30 000 человек. Из них было 20 панов радных, 30 ротмистров, польские и литовские шляхтичи, желнеры, гусары, русские дворяне из разных городов, запорожские, донские и поволжские казаки. Защитников монастыря было почти в 10 раз меньше. Но они не собирались ни отчаиваться, ни сдаваться.

Воеводы вновь собрались на совещание с монастырской братией и стали решать вопрос о выявлении подкопов. Оказалось, что один из троицких слуг, Влас Карсаков, обладает уникальным слухом. Ему было поручено под башнями и в стенных киотах делать небольшие углубления и прислушиваться к тому, что происходило под землей. Кроме того, монастырским слугам было поручено выкопать ров с внешней стороны монастырских стен.

Когда тушинцы увидели это, то решили напасть на копающих ров слуг. Но они тут же были обстреляны со стен из пушек и пищалей, поскольку защитники заранее взяли под прицел место их возможного нападения.

К сожалению, удача не всегда была на стороне мужественных защитников монастыря. Так, 1 ноября воеводы совершили вылазку, в ходе которой потеряли 190 человек убитыми и ранеными. Архимандрит Иоасаф повелел всех тяжелораненых постричь в монахи, чтобы они могли умереть в ангельском чине. Остальных поручил лечить монахам за счет средств обители.

Неудача, а также слухи о ведущемся подкопе вызвали большое уныние у всех обитателей монастыря. Многие стали готовиться к неминуемой смерти. Только монахи стремились всех ободрить. Они говорили: «Мужайтеся и крепитеся и не ослабляйте в трудех, ни отпадайте надежею, яко да и нас помилует и прославит Господь Бог!»

Воеводы же приказали стрельцам по ночам тайно пробираться в расположение тушинцев и брать в плен языков. При допросе все сообщали о ведущемся подкопе, но никто не знал, где он.

Только в ходе боев в начале ноября (со 2 по 4) удалось взять в плен раненого казака Дедиловского. Он точно указал, под какую башню и под какое место в стене ведутся подкопы. Кроме того, он сказал, что на Михайлов день (8 ноября) в подкопы поместят порох и взорвут его. Так будут разрушены и башня, и часть монастырской стены.

Это известие очень обеспокоило воевод. Они приказали напротив ведущихся подкопов поставить острог, насыпать тарасы и поставить на них пушки. Ведь до 8 ноября оставалось несколько дней.

В ночь на 5 ноября в монастырь пробрался тушинец Иван Рязанец и рассказал, что многим казакам из войска Сапеги приснился сон о том, что монастырь защищают святые старцы Сергий и Никон и что всех нападающих может поглотить вода, если они не отойдут прочь. Он также подтвердил информацию о том, что подкоп ведется под нижнюю Круглую башню.

Сведения Ивана Рязанца были достаточно обнадеживающими. Они позволяли предпринять меры против подкопов, а также сделать вывод о том, что среди тушинцев нет единодушия. Действительно, через некоторое время стало известно, что атаман Стефан Епифанцев увел своих казаков из лагеря П. Сапеги и вернулся с ними на Дон.

Воеводы разработали план, согласно которому они должны были совершить сразу несколько вылазок из разных монастырских тайных дверей, чтобы дать возможность нескольким храбрецам разрушить подкопы.

В ночь на 8 ноября воеводы повелели своим воинам выйти небольшими группами и спрятаться во рву. Со стороны пивного двора вышли туляки Иван Есипов, Сила Марин и Юрий Редриков с сотнями. Они должны были напасть на тушинцев на Луковом огороде и у плотины Красного пруда. Из Конюшенных ворот вышли Иван Ходырев, Иван Волховский, Борис Зубов и Афанасий Редриков со своими сотнями и с троицкими монахами. Они первыми напали на поляков и литовцев, отвлекая на себя их внимание. В это время из Святых ворот вышли воины под началом Ивана Внукова и направились к подкопам. Им быстро удалось обнаружить их начало. Отважные крестьяне Никон Шилов и Слота тут же бросились внутрь и обнаружили там бочки с порохом и смолой. Не думая о своей безопасности, они тут же все это подожгли. В итоге смельчаки погибли, но подкопы были разрушены. Это спасло Троице-Сергиев монастырь от внезапного захвата.