Чудеса храбрости в открытом бою показали Данило Селевин, Иван Ходырев и Борис Зубов. Отличились и пушкари, которым удалось разбить самую дальнобойную пушку тушинцев, прозванную Трещерой. Она наносила монастырю и его обитателям большой урон.

Не остались в стороне и троицкие монахи. На следующий день 9 ноября они решили пробраться на Красную гору и захватить пушки противника. Узнав об их замысле, воевода Алексей Голохвастов решил им помочь и отправил вслед за монахами воинских людей. Все они скрылись в оврагах и тайно подобрались к нескольким турам. Внезапно напав на пушкарей, они смогли отбить восемь пищалей полуторных и полковых. Остальные укрепления были подожжены и разрушены. Кроме того, смельчакам досталось много различного оружия: самопалы, рушницы, копья, палаши, сабли, бочки с порохом и ядра. В числе трофеев были литавры, трубы, знамена и множество пленных.

Некоторые наиболее смелые троицкие старцы проникли в лагерь Сапеги и подожгли все находящиеся в нем деревянные строения. Это вызвало среди тушинцев панику, и они бросились спасать свое добро.

День 9 ноября был отмечен в монастыре как большой праздник. До полуночи звонили во все колокола, в Троицком соборе был отслужен благодарственный молебен. Архимандрит Иоасаф повелел всех убитых постричь в иноческий чин. Их оказалось 174 человека. Среди них были известные дворяне и троицкие слуги: Иван Внуков, Иван Есипов, Данило Дмитриев, Данило Селевин, Меркурий Айгустов и др.

Потери тушинцев оказались более значительными — 1500 убитыми и 500 ранеными.

Ободренные победой защитники монастыря стали часто устраивать вылазки. В них принимали участие не только профессиональные воины, но и монастырские слуги, и простые крестьяне. В одном из боев отличился слуга Пимин Тененев, которому удалось подстрелить из лука самого полковника А. Лисовского. Его стрела попала прямо в лицо Лисовскому, который считался одним из наиболее жестоких и воинственных сподвижников Лжедмитрия II. В народе члены его отрядов даже назывались «лисовчиками». Другой слуга Михаил Павлов убил в бою знатного князя Юрия Горского. Чудеса мужества и храбрости показал крестьянин Суета, который раньше никогда не держал в руках боевое оружие.

Победа защитников монастыря была значимой и потому, что их было значительно меньше, чем тушинцев, и потому, что их вооружение было хуже, а воинский опыт меньше. Почти ни у кого не было ни коней, ни лат и кольчуг. Силу им давала уверенность в правоте своего дела и желание защитить святую обитель во что бы то ни стало.

Но время шло. Монастырь продолжал находиться в жесткой осаде, не получая никакой помощи извне. Даже попытки заготовить на зиму дрова в ближайших рощах заканчивались значительными потерями. Поэтому среди малодушных людей появились изменники. Одним из первых убежал в лагерь Сапеги монастырский слуга Оска Селевин.

Его примеру хотел последовать казначей Иосиф Девочкин, но был разоблачен и схвачен. Не выдержав пыток при допросе, он скончался.

Тогда тушинцы решили устроить в монастыре наводнение. Они разрушили плотину у верхнего пруда, надеясь, что вода проникнет внутрь обители. Но она почему-то не потекла, куда планировалось. Защитники же сделали вылазку и расправились с теми, кто раскапывал плотину.

В преддверии зимы тушинцы решили отойти от Троице-Сергиева на некоторое расстояние, чтобы приготовиться к зимовке. Это дало возможность обитателям монастыря без опасения выйти за крепостные стены и заготовить дрова, постирать одежду и просто прогуляться. Воинские люди от безделья начали пьянствовать, в поисках денег они стали продавать втридорога хлеб, который давали им монахи бесплатно, за службу. Это стало приводить к истощению монастырских запасов продовольствия и развращению нравов среди защитников.

Еще одной напастью стала цинга. Она возникла из-за плохого питания и низкого качества воды, которую были вынуждены пить обитатели монастыря. Число заболевших людей увеличивалось каждый день. Архимандрит Иоасаф, желая помочь бедным людям, распорядился выдавать им овощи из монастырских житниц. Некоторых это спасло. Но таких людей было немного. Авраамий Палицын, создатель «Сказания», отметил, что, если бы осада продлилась до конца второго года (она продолжалась 16 месяцев), то все «осадные сидельцы» умерли бы. Всего же за время осады скончалось 297 прежде живших в монастыре монахов и 500 новопостригшихся. Общее число умерших оказалось 2125 человек мужского пола, поскольку женского, детей и старцев — вообще никто не считал.

Естественно, что при такой большой смертности обстановка внутри обители была очень тяжелой: теснота, смрад, горы всевозможного мусора, ежедневные похороны, уныние и неясные перспективы на будущее. Воеводы решили не устраивать больше вылазок, поскольку число воинских людей постоянно сокращалось. Архимандрит же решил попросить помощь у царя Василия. Правда, и сам царь зимой 1608/09 гг. находился на осадном положении от Лжедмитрия II. Поэтому он смог отправить в Троице-Сергиев монастырь только отряд атамана Сухана Останкова, состоящий из 60 казаков, да находящийся в столице Авраамий Палицын послал с ним 20 монастырских слуг со своего подворья.

Монахи понимали, что уныние — самый главный враг защитников обители. Поэтому они всячески их ободряли, рассказывая о своих вещих снах, о явлении им святых игуменов Сергия и Никона, о чудесном пении в соборах, об исцеляющем снеге, падающем с небес, и т. д. На время все это скрашивало гнетущую обстановку и вселяло уверенность, что Бог не оставит своих чад на растерзание врагам.

Тушинцы в зимнее время также прекратили военные действия, но стали засылать в монастырь своих лазутчиков. Один из них, пан Мартьяш, должен был испортить запалы у пушек, подмочить порох и даже помочь нескольким полякам пробраться на монастырские стены перед готовящейся атакой. Но он был вовремя разоблачен.

В ответ некоторые наиболее храбрые монастырские воины стали проникать в расположение тушинцев и захватывать в плен языков. Наиболее отличившимся в этом отношении был Ананий Селевин. Ему удалось захватить 16 языков, и никто не мог его поймать. Но потом он был несколько раз ранен в одну и ту же ногу и скончался от заражения крови.