Биография М. В. Скопина-Шуйского достаточно хорошо известна, поскольку зафиксирована в многочисленных источниках: житии, дошедшем в составе одного из Хронографов, Разрядных книгах, Новом летописце, актовом материале и т. д.

В житии указано, что Михаил Васильевич родился 8 ноября 1586 г. в семье видного боярина и князя В. Ф. Скопина-Шуйского. В роду Шуйских Скопины считались старшей ветвью и занимали в Боярской думе и войске места выше, чем предки царя Василия. Видимо, поэтому он видел в троюродном племяннике соперника, но не мог обойтись без его таланта полководца.

Отец Михаила был видным воеводой, особо прославившимся обороной Пскова в 1581–1582 гг. от войск польского короля Стефана Батория. Во время этой сложнейшей военной операции он был главнокомандующим, но в истории почему-то запечатлелось имя его родственника И. П. Шуйского, находившегося в его подчинении.

В. Ф. Скопин-Шуйский умер, когда Михаилу было только 8 лет. Поэтому воспитанием и образованием княжича пришлось заниматься его матери Елене Петровне, урожденной княжне Татевой. Она понимала, мальчик из знатной семьи в первую очередь должен был овладеть военными науками, поэтому приставила к нему соответствующих учителей. С юных лет Михаил в совершенстве освоил все виды оружия того времени, прекрасно скакал на коне и знал стратегию и тактику ведения боя.

Придворная служба М. В. Скопина началась в 15 лет при дворе царя Бориса Годунова. Он получил малозначимую должность жильца и в будущем, видимо, должен был войти во двор царевича Федора. В житии отмечено, что Михаил во многом отличался от других придворных: был тих нравом, не кичился знатностью, не занимался доносами, старался быть подальше от всяких интриг, которыми в то время славился царский двор. Его больше привлекало чтение книг о подвигах знаменитых полководцев, например «Александрия» об Александре Македонском, о русской истории и т. д.

В 18 лет М. Скопин получил только чин стольника, поскольку царь Борис любил возвышать только своих родственников и любимцев. Но с воцарением Лжедмитрия I все изменилось в судьбе молодого князя. Самозванцу очень понравились богатырская внешность Михаила и его благородный нрав. Поэтому сначала он доверил ему очень важную миссию — привезти из монастыря Марфу Нагую, которая в качестве матери (мнимой) должна была перед всеми подтвердить его истинность.

Совершенно очевидно, что Скопин не был посвящен в тайну самозванческой интриги. Он должен был лишь исполнять почетные функции сопровождающего царицы-инокини. После этого ему был присвоен боярский чин и звание великого мечника. В его обязанность входило стоять у царского трона с обнаженным мечом. Прежде и потом такой должности при царском дворе не было.

Можно предположить, что Михаил Васильевич не принимал участия в заговоре своего родственника В. И. Шуйского против самозванца. Для этого он был слишком честен и прямолинеен. Но перемены на троне он воспринял как должное и стал верным помощником нового царя. Уже в сентябре 1606 г. он выступил вместе с Дмитрием и Иваном Васильевичами Шуйскими против И. Болотникова. Под Калугой 23 сентября состоялся бой, который они проиграли. В спешном порядке родственники были вынуждены отступить к Москве. Там было решено организовать линию обороны в районе первой деревянной крепости Скородом.

Когда в октябре болотниковцы окружили столицу, Скопин не раз совершал смелые вылазки и наносил им ощутимый урон. Наконец, 2 декабря в районе с. Котлы состоялась решающая битва. Князь Михаил руководил тяжелой конницей, которая буквально смяла пеших повстанцев. Многие из них бросились бежать к Коломенскому острогу. Но и здесь их не оставил мужественный воевода. Он начал обстреливать земляные укрепления зажигательными ядрами и разрывными бомбами. В итоге Болотникову удалось вырваться из окружения только с отрядом в 10 тысяч человек и отойти к Калуге.

Царь Василий сначала отправил к Калуге своих младших братьев, Дмитрия и Ивана. Но они не смогли взять хорошо укрепленный город. Тогда в январе 1607 г. на помощь им были отправлены отряды М. В. Скопина. Талантливый воевода предложил соорудить «примет», деревянную крепость на колесах. Ее можно было вплотную подкатить к крепостным стенам Калуги и поджечь. Огонь должен был перекинуться на город.

Однако Болотников разгадал замысел царских военачальников и ночью взорвал строящийся «примет». Более того, узнав о помощи ему со стороны «царевича Петруши», в мае он совершил еще одну ночную вылазку в расположение царского войска и вместе со своими сторонниками стал уничтожать спящих воинов. Только мужество Скопина спасло положение. Он смог быстро собрать свой отряд и дать отпор болотниковцам. Те не стали преследовать бегущих противников и отошли к Туле, где находился Петруша.

Царь Василий наконец-то понял, что племянник значительно опытнее и талантливее его братьев как полководец. Поэтому при организации похода на Тулу он назначил его воеводой Передового полка, которому предстояло первому подойти к мятежному городу.