В 1774 году князь подал прошение об отъезде за границу. В архиве Внешней политики Российской империи хранится Прошение князя Юсупова на имя императрицы Екатерины II о разрешении отбыть в чужие края для продолжения учебы: «Всемилостивейшая Государыня! Если бы и не имел я перед глазами примеров своих предков, служивших с усердием и ревностью Государям своим, то и одна благодарность моя за все милости Вашего Императорского Величества возбудила во мне ревностнейшее желание сделать себя способным к службе Вашей. Тому уже как полтора года как по Высочайшему Вашего Императорского Величества дозволению упражняюсь я по приобретении знания по части дел иностранных; а как для наилучшего в том успеха весьма способствовать мне может собственное мною обозрение дворов Европейских, то приемлю смело всеподданнейше просить Вашего Императорского Величества об увольнении меня на четыре года как для обучения в Лейдене, так и для путешествия. В оное время могу увидеть я все Европейские дворы и воспользоваться направлениями и руководством Ваших министров, там резидирующих…».

Императрица одобрила просьбу князя. Получив от нее рекомендательные письма, весной 1774 года Николай Борисович решился на свое первое длительное путешествие по Европе. С небольшими перерывами продлилось оно почти двадцать лет, хотя кто мог думать об этом в те весенние деньки…

Петербургский Английский клуб сыграл серьезную роль в жизни князя Юсупова. Неслучайно этой истории отведена целая глава. Описание данного периода жизни Николая Борисовича предшествует его путешествию за границей.

Стоит напомнить, что конец восемнадцатого века в России – это время активных и в то же время мятежных духовных поисков. Как правило, в результате этого появлялись различные объединения «просветленных» людей. В качестве примера можно привести масонские ложи и клубы. Самые авторитетные из них – Московский и Петербургский Английские клубы. Многие признанные мыслители желали видеть в клубных сообществах продолжателей сообществ масонского направления или представителей определенных категорий, сословий, например дворян. Но, как показала история отечественной культуры, именно с Английских клубов была взята основа будущего гражданского общества России. Отделения же лож «вольных каменщиков» к этому факту отношения в принципе не имело. Другой вопрос, что членство в клубе не запрещало состоять в ложе отдельным его представителям – это было дело их личного выбора.

В скором времени после своего фактического открытия Петербургский Английский клуб превратился в один из самых уважаемых и модных среди всех остальных клубов северной столицы тогдашней России. В качестве подтверждения этого факта можно привести слова из письма влиятельнейшего человека того времени, фаворита императрицы, графа Владимира Григорьевича Орлова, по мнению которого в клубе было «много веселья, балы-маскарады, при дворе ставили комедии, устраивали ассамблеи по очереди в домах дворян каждую неделю. Здесь открылся новый вид собраний, называемый «Клуб». Это похоже на кофейню, и вступило 130 человек. Годовой взнос – 30 рублей. Почти все – важные люди и есть тоже ученые, актеры и купцы. Можно приходить в клуб в любое время дня, утром и днем. Тех, кто хочет вступить, выбирают голосованием». Английский клуб открыл свои двери для посетителей в 1769 году, задолго до 1 марта 1770 года, когда произошло официальное утверждение его членов и участников.

С самых первых дней своего существования в «Английское общество» мечтали попасть представители самых известных и влиятельных семей страны. «Нечего говорить, что тон общества был наилучшим. За весьма малым исключением не происходило ничего, похожего на какое-нибудь неприличие», – вспоминал годы спустя многолетний участник Английского клуба М. Н. Лонгинов, который немало лет посвятил изучению клубной истории.

Князь Николай Борисович Юсупов, разумеется, был членом Петербургского Английского собрания. Но, пробыв в нем около двух лет, он отправился в продолжительную заграничную поездку. Когда он вернулся на Родину, то сразу же возобновил свое членство в данном обществе.

О князе ходили самые разнообразные слухи и сплетни. Некоторые были убеждены в том, что Николай Юсупов был большим развратником. Другие же, наоборот, считали его необычайным интеллектуалом и эрудитом, большим ученым. Как это бывает в жизни, каждый человек судит по себе и степени собственной испорченности. Вот что писал о Юсупове потрясающий русский библиофил, образованный и умнейший человек Сергей Александрович Соболевский: «Всей московской публике известна особенная любовь к изящным искусствам сего, как выразился о нем Пушкин, питомца Аристипповой школы… Но не всем известно, каким обширным знанием литературы, древней и новой, обладал князь. И нет сомнения, что многие с удивлением услышат, что он был отличным знатоком греческого и латинского языков. Мы знаем, как при появлении «Эдипа» Озерова в домашней беседе с некоторыми любителями литературы, между которыми был И. И. Дмитриев, князь, сравнивая подражание с оригиналом, цитировал целые места из Софокла, переводя их по-русски, и удивил всех обширною ученостью и тонким вкусом». С. А. Соболевский и И. И. Дмитриев, являлись хорошими приятелями Николая Борисовича по Московскому Английскому клубу. Соболевский был тем из числа немногих, кто видел в князе «большого ученого».

Во время своего путешествия Юсупов пробыл некоторое время в гостях у своей сестры в Митаве, а уже летом 1774 года Николай Борисович направился в Лейден с целью прослушать в местном университете определенные научные курсы. Дорога из Курляндии в Голландию тогда представляла собою довольно продолжительное, но уникальное путешествие. Для молодого князя с его пытливым и гибким умом это было отличной возможностью для развития и личностного совершенствования. Юсупов побывал в Данциге, Берлине, Гааге, а также в других европейских городах, встречавшихся по пути.

Учеба в Лейдене не была вызвана желанием приблизиться к моде или подчеркнуть собственный престиж. Напротив, университет дал Николаю Борисовичу именно те знания, к которым он давно стремился и которыми потом пользовался в продолжение всей своей не короткой жизни.

Нужно сказать, что в те времена высшее образование в среде русского общества в чужих краях имело некое условное подразделение. Те студенты, кто имел принадлежность к родовому дворянству, уезжали учиться в общем счете за казенный счет в Лейпцигский университет. Более богатая и родовитая молодежь отправлялась в Лейденский, но уже за собственные средства.

Великий революционер и писатель Александр Николаевич Радищев, который в качестве бывшего пажа Императорского Двора оказался в Лейпцигском университете, благодаря нему до наших дней дошли подробности жизни небогатых русских студентов за границей. Оказалось, что вместо того, чтобы получать добротные знания, они то и дело отмечались в очередных скандалах, выяснении денежных отношений, некоторые из них жаловались высшему начальству. Проще говоря, обычный жизненный сценарий мелких провинциалов из России.

По странному стечению обстоятельств, жизненные дороги Радищева и Юсупова не единожды пересекались. Нередко они попадали практически в одинаковые ситуации, когда судьба предлагала сделать выбор… Вероятно, официально Александр Николаевич и Николай Борисович знакомы не были, несмотря на то, что они могли видеться в стенах Петербургского Английского собрания, но вряд ли обращали друг на друга внимание.