Несмотря на некоторые успехи, в целом разведка штаба главкома ВСЮР и нижестоящих штабов работала с невысокой эффективностью. Причинами тому являлись, во-первых, параллелизм в работе разведорганов различной подчиненности, наносивший вред деятельности спецслужб, а во-вторых, низкая квалификация агентуры, являвшаяся нередко причиной провала даже при благоприятном контрразведывательном режиме в ближайшем советском тылу. Поэтому ее роль в победе деникинских армий над противником весной 1919 года, по мнению автора, была весьма незначительной. Как сообщается в одной из телеграмм, датированной 19 июня (2 июля): «Фронт красных развалился из-за махновщины и григорьевщины». Как раз восстания в тылу Красной армии — протест населения большевистской продразверстке и запрету свободной торговли — позволили ВСЮР занять Дон и подготовить плацдарм для наступления на Москву.

Итак, в июне 1919 года Вооруженные силы на Юге России, заняв рубеж по фронту от Днепра до Волги, начали готовиться к дальнейшему наступлению. 20 июня (3 июля) 1919 года генерал-лейтенант А.И. Деникин отдал «Московскую директиву», имевшую конечной целью «…захват сердца России — Москвы…»

Добровольческая армия должна была основными силами наступать в направлении Курск, Орел, Тула, а левым флангом выйти на Днепр и Десну. Донской армии предписывалось главными силами развивать наступление в направлениях Новый Оскол, Елен, Воронеж, Кашира, Рязань, а остальным частям — выйти на рубеж Балашов, Камышин.

В.И. Ленин в своем письме «Все на борьбу с Деникиным!» от 9 июля 1919 года создавшуюся обстановку характеризовал как одну из самых критических с начала Гражданской войны и требовал «отразить нашествие Деникина и победить его, не останавливая наступления Красной армии на Урал и в Сибирь».

Главное командование Красной армии стало в спешном порядке укреплять Южный фронт, куда, по советским данным, в июле было направлено 59 тыс. человек пополнения, около 3,9 тыс. человек командного состава, 20 млн. патронов и 126 тыс. снарядов.

Белогвардейская разведка сообщала о переброске в этом месяце против ВСЮР 75 тыс. человек, что, по словам генерала А.И. Деникина, позволило красному командованию к середине месяца довести состав своих армий до 180 тыс. человек при 700 орудиях.

Советский военный деятель и историк Н.Е. Какурин приводит иные данные: 160 тыс. штыков и сабель при 611 орудиях. А в таком серьезном научном труде, как «Гражданская война в СССР», со ссылкой на директивы командования фронтов Красной армии говорится, что к 21 июля в составе Южного фронта насчитывалось 183,4 штыков и сабель и 876 орудий. Из вышесказанного следует: деникинская разведка в целом располагала верными сведениями о численности личного состава и вооружении противника.

Противостоящие Южному фронту Вооруженные силы на Юге России насчитывали свыше 155 тыс. штыков и сабель, 531 орудие, 1212 пулеметов, 28 бронепоездов, 25 танков и 57 самолетов. Непосредственно на линии фронта находилось свыше 104 тыс. штыков и сабель.

В ответ на «Московскую директиву» главное командование Красной армии совместно с командованием Южного фронта разработали план контрудара в двух важнейших направлениях: на нижний Дон и на Харьков.

Однако приказ наркома по военным делам, председателя Реввоенсовета Республики Л.Д. Троцкого о готовящемся на 15 августа контрнаступлении стал известен командованию белогвардейской Донской армии. 10 августа оно направило в тыл советских войск 4-й Донской конный корпус под командованием генерала К.К. Мамонтова для захвата железнодорожного узла Козлов, где находился штаб Южного фронта. Начавшееся 14 августа контрнаступление красных успеха не имело. Белые сумели перехватить инициативу и, введя в сражение резервы, нанесли поражение главным силам Южного фронта.

В ходе дальнейшего наступления на Москву части 1-го армейского корпуса Добровольческой армии 20 сентября заняли Курск и продолжили наращивать свои усилия на брянском, елецком и орловском направлениях. Донская армия, усиленная 3-м Кубанским конным корпусом генерала А.Г. Шкуро, наступала на Воронеж и 6 октября захватила город, а к 10 октября отбросила соединения и части 9-й армии красных за Дон. Это поставило в тяжелое положение 8-ю армию, которая отошла к северу. Между Южным и Юго-Восточным (образован 27 сентября 1919 года в результате разделения Южного фронта. — Авт.) фронтами образовался разрыв, куда устремилась крупная кавалерийская группировка противника.

В связи с угрозой Москве ЦК РКП(б) 21 сентября принял решение укрепить Южный фронт за счет войск, снятых с петроградского участка Западного фронта и из состава 6-й отдельной армии, действовавшей на Севере.

Деникинская разведка добыла приказ по Южному фронту №331 от 30 сентября, которым предписывалось в кратчайший срок сформировать в каждой армии (8-й, 9-й, 10-й, 13-й, 14-й) по одной резервной дивизии, а в пределах Московского военного округа — 4 стрелковых дивизии. «По всем городам Совдепии идет лихорадочное формирование конных эскадронов и отрядов, часть коих предназначается свести в кавалерийские полки и более высшие соединения, часть намечается для партизанских действий в тылу ВСЮР», — говорится в разведсводке.

К середине октября положение деникинских армий значительно осложнилось. В Полтавской и Харьковской губерниях вспыхнули крестьянские восстания, в Екатеринославской и Таврической губерниях действовала повстанческая армия Н.И. Махно, насчитывавшая от 50 до 80 тыс. человек. Ее отряды вели боевые действия с тыловыми частями ВСЮР, срывали мобилизации и реквизиции, разрушали железнодорожные пути и дезорганизовывали снабжение белогвардейских армий. Помимо этого, заключившие перемирие с петлюровцами и поляками большевики силами 12-й армии повели наступление на белогвардейцев с запада. Надежды на то, что группа генерала A.M. Драгомирова сможет пополниться людскими ресурсами в Киевской области и прикроет левый фланг Добровольческой армии, не оправдались.

Генерал А.И. Деникин был вынужден приостановить наступление на Москву и перебросить часть своих войск под Киев и на подавление махновского выступления, о котором пойдет речь ниже. Таким образом, белогвардейский фронт на севере оказался ослабленным.

Большевики продолжали наращивать усилия против Добровольческой армии — самого боеспособного объединения ВСЮР, решив, что победа над ней сможет изменить ход Гражданской войны. Для нанесения удара по 1-му армейскому корпусу генерал-лейтенанта А.П. Кутепова в районе Брянска и Орла сосредотачивалась 14-я армия, состоявшая из латышской дивизии (10 тыс. штыков и 3 тыс. сабель), эстонской дивизии — такого же состава, 7-я, 8-я и 9-я кавалерийские дивизии, отдельные бригады и полки, а также 13-я армия. Вторая группировка красных создавалась под Воронежем (8-я армия и 1-й конный корпус С.М. Буденного) для наступления между Добровольческой и Донской армиями. Третий удар должны были нанести 10-я армия и основные силы 11-й армии в целях овладения Царицыном.

Деникинские спецслужбы были достаточно хорошо осведомлены о наращивании сил противника. Так, по их данным, с мая по ноябрь 1919 года против ВСЮР (а не только Южного фронта) большевики перебросили 423 тыс. штыков и сабель и 1051 орудие: в мае — 20 тыс., в июне — 25 тыс., в июле — 75 тыс., в августе — 124 тыс., в сентябре — 129 тыс., в октябре — 70 тыс.