Первый день объявленного наступления был днем смятения и, казалось, окончательного поражения. В этот день наступающие так и не смогли пробить «красный» фронт у Проскурова и захватить жизненно важную ветку железной дороги Волочиск—Проскуров. Директория, штаб армии, правительство, вместе с несколькими тысячами бойцов и несколькими эшелонами, застряли на станции Богдановка. Эта «процессия» двигалась из Тернополя на Проскуров, но была вынуждена остановиться из-за сильного сопротивления «красных» у моста через Збруч и у пограничной станции Волочиск. С тыла напирали поляки, которые находились километрах в пятнадцати от вагона Петлюры; путь на Восток, в шести километрах, был перекрыт «красными», там шел ожесточенный бой — полк атамана Божко пытался форсировать Збруч.

Петлюра приказал сотнику Коваленко мобилизовать всех министров, чиновников, штабников, телеграфистов и всевозможных штатских в сотню для обороны эшелонов. Очевидец, генерал Капустянский, писал, что «штатские дрожали и ждали своей доли», а Коваленко, угрожая револьвером, вытаскивал их из вагонов и ставил в строй. Было ясно, что если за 10—15 часов не будет завоеван плацдарм на левом берегу Збруча, вся «республика» попадет в польский плен; а если бы все-таки удалось взять Волочиск, то никто бы не мог дать никакой гарантии, что «красные» не разгромят эшелоны уже за Збручем.

Министры и члены Трудового конгресса с винтовками в руках ждали своей очереди принять бой. Но до этого не дошло. Днем 3 июня, когда в тыл «красной» группы ударил прорвавшийся с севера Запорожский корпус, наступил перелом сражения. Для «вагонов Директории» армия захватила несколько километров железной дороги на левом берегу Збруча. Спас Петлюру героизм Запорожского корпуса, который пешком, с боями, прошел за 6 дней около 160 километров, от Почаева до границы и сразу же, с марша, ринулся в бой.

Успехи наступающих 2—6 июня были ошеломляющими, фронт был прорван сразу на нескольких направлениях. Был взят Проскуров, что позволило вывести часть армейского имущества и правительственные учреждения. Тысяча солдат, во главе с полковником Удовиченко, перейдя Збруч, разбила врага и захватила Каменец-Подольский, а далее, развивая наступление, вышла в глубокий тыл «красных». В первые дни наступления «красные» бежали, оставив большое количество боеприпасов, пулеметов, 30 пушек. Это позволило Петлюре вооружить безоружные резервы «запорожцев». Армия Петлюры, продвигаясь вдоль Днестра, овладела Новой Ушицей, Могилевым-Подольским, Жмеринкой и перерезала железную дорогу Киев—Одесса.

Только через две недели после Проскуровского прорыва «красные» опомнились, бросив дополнительные силы в контрнаступление, но это контрнаступление задохнулось во встречных боях 16—26 июня.

В середине июня правительство переехало со станции Черный Остров в Каменец-Подольский, который останется «столицей» УНР до ноября 1919-го. Каменец, хотя и был губернским городом, как и Полтава сохранил сугубо провинциальный характер. С приездом в Каменец государственных учреждений УНР и ЗУНР число населения в нем выросло на 30% (с 36 до 48 тысяч), причем украинцы составляли только процентов 50 от всего населения, а евреи — до 35%.

Из Каменца Петлюра направляет нового курьера для ведения переговоров с Антантой, но и этот демарш остается без результатов...

Одновременно с успехами петлюровской армии временных ошеломляющих побед добилась и армия ЗУНР, которую в июне 1919-го возглавил отставной генерал Греков. 8 июня галицкие войска, казалось, уже полностью разбитые, деморализованные и загнанные в «треугольник смерти» (несколько десятков километров между Збручем и Днестром), неожиданно для поляков начали масштабное контрнаступление, названное Чертковским прорывом. Генерал Греков разработал фантастический план полного разгрома поляков. Успех этого контрнаступления был связан с верхоглядством поляков, которые к концу мая 1919-го, решив, что войско ЗУНР разбито, стали выводить из Галичины свои войска и направлять их на другие фронты. Энтузиазм галичан после первых побед толкал их вперед, на Львов. В ходе наступления были освобождены: Тернополь, Теребовля, Чертков, Зборов, Бережаны, Броды. Армия Грекова уже грозила Львову...

Учитывая катастрофу польской армии в Галичине, вождь Польши — маршал Пилсудский лично приехал во Львов, чтобы руководить операцией обороны и контрнаступления. Ему удалось собрать до 45 тысяч солдат и бросить их в наступление против 40 тысяч наступавших галичан. Только через двадцать дней наступления полякам удалось остановить Галицкую армию.

Победам петлюровцев в начале июня 1919 года способствовало то, что по всей Украине начались крестьянские восстания против «диктатуры пролетариата». Только в апреле 1919-го в Киевской губернии было зафиксировано 38 выступлений крестьян, в Черниговской — 19, в Полтавской — 17.

В это время на Украину прибыло множество грабительских советских отрядов для проведения продразверстки. Продразверстка эта проводилась бесконтрольно и вылилась в реквизицию продовольствия «подчистую»: крестьянские семьи обрекались на голодную смерть. Большевистский лидер Шлихтер писал в 1919-м: «...каждый пуд заготовленного зерна был облит кровью», но местные коммунистические лидеры Украины объявили о проведении массовой коллективизации в сжатые сроки. Напомним, что в начале 1919 года правительство УССР заявило об уравнительном распределении земли, если удастся свалить Директорию УНР. Однако после победы над Директорией практически вся помещичья земля передавалась не крестьянам, а создаваемым колхозам, совхозам, госхозам, государственным сахарным заводам. Крестьянин, который проливал кровь в борьбе за землю и волю, для которого собственная земля была главной мечтой, оказался обманут; 10 миллионов десятин земли поглотил молох «колхозного эксперимента».

8 мая 1919 года началось грандиозное восстание, названное большевиками «мятежом атамана Григорьева», но в действительности это было восстание целой «красной» дивизии (16 тысяч человек при 480 пулеметах и 52 пушках) 3-й Украинской армии.

8—14 мая григорьевцами были захвачены Елизаветград, Александрия, Умань, Помошная, Новомиргород, Тараща, Корсунь, Александрия, Балта, Ананьев, Кривой Рог, Кобеляки, Яготин, Пятихатки, Хрестиновка, Литин, Липовец, Гребинка. В Переяславе против большевиков восстает комбриг советской армии украинский эсер Богунский. В Павлограде восстали солдаты 14-го полка Красной армии, прогнав из города ЧК и местную власть. В Казятине перешел на сторону Григорьева Нежинский полк. В Лубнах восстал 1-й полк Червонного казачества.

Паника охватила большевиков, они стали готовиться к эвакуации из Киева, Полтавы, Одессы. Велика была опасность перехода большинства украинских советских частей на сторону Григорьева. Перепуганные местные партийные функционеры просили центр разрешить «поделиться» властью с украинскими левыми социалистами. Большевистский лидер В. Затонский писал: «По существу, любой наш полк (в мае 1919 г.) мог поднять против нас восстание, и подчас не всегда было понятно, почему та или иная часть борется на нашей стороне, а не против нас».

В Николаеве восстали матросы и солдаты гарнизона (5 тысяч человек) во главе с левыми эсерами. Они разогнали ЧК, органы власти, большевистские комитеты и впустили в город григорьевцев. В Александровске и Бердичеве солдаты Красной Армии, посланные на борьбу с Григорьевым, заявили, что воевать с ним не будут, и разогнали местные ЧК.