Весной 1917 года Каландаришвили вышел из тюрьмы, после чего стал лидером иркутских анархистов. С мая 1917-го он активно критикует Временное правительство и часто выступает вместе с большевиками, создает Боевую революционную грузинскую дружину из 70 боевиков.

В декабре 1917 года в Иркутске начались бои между юнкерами и красной гвардией. На стороне большевиков оказался объединенный Тихвинский отряд черемховских анархистов и дружина анархиста Каландаришвили. Уголовники, попавшие в Черемховскую и Иркутскую «черную» гвардию, начали грабить, поджигать здания, пьянствовать, мародерствовать, попытались организовать погром буржуазии и интеллигенции, но Буйских и Каландаришвили предотвратили этот погром. Тогда же Нестор хотел заключить с иркутскими ворами «договор чести», чтобы привлечь их к революционному движению. Когда у иркутской анархистки Сабанчеевой украли партийные деньги, анархисты через местную газету, обратились к ворам с просьбой вернуть деньги, что и было сделано.

Вскоре Дружина грузинских анархистов Нестора Каландаришвили стала именоваться 1-м Иркутским кавалерийским дивизионом анархистов-коммунистов-интернационалистов, численность этого отряда составила 400–500 сабель. В апреле 1918 года этот дивизион сражался под Читой против отряда белых атамана Семенова. Поход анархистов под Читу закончился разгромом белых и захватом Цигульского дацана, который был базой казаков Семенова. После первых боев Нестор Каландаришвили получил почетную кличку Дедушка и атаманские полномочия.

В июне 1918-го атаман Дедушка во главе своего дивизиона под черным флагом уже сражается на Нижнеудинском фронте против восставшего Чехословацкого корпуса. Под его руководство перешла целая дивизия. Но в начале июля революционные войска сдали Иркутск и отступили к Байкалу. Отряд Каландаришвили переправился на пароходе через Байкал и занял селение Слюдянка, которое и стало базой анархистов. До середины августа анархисты сражались на Прибайкальском фронте, однако после его развала Дедушка с 700 бойцами ушел в Усть-Кяхту, в Бурятию.

В августе 1918 года объединенные части белых, захватив Верхнеудинск, развили наступление на Читу. Отдельные «красные» партизанские соединения Южной Сибири оказались в полном окружении. В этой ситуации командиры частей большевиков, анархистов и левых эсеров решили провести рейд в западном направлении, надеясь встретить крупные соединения Красной армии. Утопив броневик, который мешал продвижению по таежным тропам, отряд Каландаришвили численностью 1300 бойцов 27 августа 1918 года выступил в рейд, с призрачными целями и неопределенными перспективами. Поход закончился только через два месяца, когда партизаны, двигаясь вдоль границ бывшей Российской империи, прошли от Троицкосавска в район Черемхово, преодолев около тысячи километров.

В Усть-Кяхте анархисты Каландаришвили объединились с небольшими отрядами, оставшимися здесь от разбитых красногвардейских частей Южной Сибири. Пройдя горы Бурятии, Дедушка и его подчиненные оказались на территории Монголии. Далее путь партизан лежал через Саяны в Иркутскую губернию.

После этого рейда в отряде сибирского Деда осталось только до сотни «кадровых» партизан. Около тысячи повстанцев, разуверившись в целесообразности продолжения борьбы, разошлись по домам или создали самостоятельные отряды «конкистадоров тайги». Зимой 1918/19 года Нестор Каландаришвили оказался командармом без армии. Он пытался наладить контакт с левым подпольем Иркутской губернии, под видом купца, офицера, землемера посещал сибирские города. Под стать атаману была и его жена: Кристина, «пламенная революционерка», несмотря на домашнее хозяйство и двоих детей, была связной между атаманом и иркутским подпольем. Под видом нищенки, с грудным ребенком, она проходила десятки километров в поисках партизан.

Летом 1919 года отряд Каландаришвили снова активизировался. Партизаны (60–100 человек) взорвали несколько мостов, пустили под откос восемь эшелонов, провели удачный налет на пересыльную тюрьму. Однако в сентябре отряд был разбит колчаковцами и оставшиеся на свободе партизаны скрывались на островах в верховьях Ангары. В конце ноября–начале декабря 1919-го Каландаришвили провел новый рейд на реку Лена, а с 12 декабря выступил в поход на столицу края Иркутск. Три года партизанские отряды Каландаришвили путешествовали по Иркутской губернии и Забайкалью, через Саяны и Монголию, на Селену и верховья Лены, сражаясь с частями Семенова, Каппеля, Унгерна.

В ноябре 1919 года положение в Сибири резко изменилось. После разгрома колчаковского фронта власть в тылу белогвардейцев стремился перехватить демократический эсеро-меньшевистский сибирский Политцентр. В конце ноября 1919 года его члены подняли восстание в сибирских городах и в частях адмирала Колчака. В начале 1920 года созданная Политцентром Народно-революционная армия захватила власть в Иркутске.

Поначалу Каландаришвили и его 250 бойцов поддержали выступление Политцентра, но к середине января 1920 года Политцентр приказал расформировать его отряд как «бузотерствующий».

В это же время на Иркутск наступали части генерала Каппеля. Политцентр и Иркутский ревком призвали все революционные силы к обороне, а 21 января 1920 года большевики единолично взяли власть в Иркутске в свои руки и организовали Восточно-Сибирскую красную армию, куда вошел и отряд Каландаришвили. В феврале части Каппеля были разбиты, адмирал Колчак — расстрелян. В феврале-марте 1920-го отряд Каландаришвили участвовал в разгроме разрозненных отрядов белых, которые начали партизанить в тайге. Так, отряд атамана Сукина был полностью уничтожен конницей сибирского Деда.

Весной 1920 года положение в Южной Сибири снова изменилось. Большевики создали в Забайкалье Дальневосточную республику (ДВР) со своим правительством «левого фронта» и партизанской армией (Народно-революционной армией). В мае эта армия, в составе которой оказался отряд Каландаришвили в 400 сабель и штыков, предприняла наступление на Читу, партизанам пришлось столкнуться с объединенными отрядами казаков атамана Семенова и японских интервентов. В бою у Гонгота Дед был тяжело ранен. Это ранение привело атамана в министерство иностранных дел ДВР: Каландаришвили стал командиром охраны министерства и сопровождал китайскую военную делегацию в Москву.

Осенью 1920-го «красный атаман» вновь понадобился как военный командир партизанской вольницы. Его конный полк в составе армии ДВР вел боевые действия против Семенова и Унгерна в Забайкалье.

В 1921 году началась одна из самых загадочных страниц биографии Нестора Каландаришвили. В тот голодный и кровавый год в кабинетах Кремля рождались планы «экспорта» большевистской революции в далекую Корею, которая в то время была оккупирована Японией. Тогда по частям армии ДВР стали отбирать этнических корейцев с целью создания так называемой Революционной корейской армии. С апреля 1921 года командармом корейских частей стал «сибирский» грузин Нестор Каландаришвили, который примерно тогда же был награжден орденом Красного Знамени. Однако эта армия была невелика и состояла из 1500–1700 бойцов, среди которых корейцев было 55–60 %.

Корейская армия, не успев сформироваться, разваливалась на глазах. Против назначения командиром корейца Охамбу выступили солдаты Сахалинского полка, которых пришлось успокаивать силой и разоружить. В других частях армии, согласно сводкам, «царил анархизм». Показательно, что часть анархистов соединения Каландаришвили выступила против своего командира, когда он, забросив идеалы анархизма, написал заявление о приеме в РКП(б).