В целом высадка в Гераклионе оказалась крайне неудачной: немцы понесли большие потери (особенно во 2-м батальоне) и не достигли ни одной из своих целей. Потери гарнизона были минимальны; более того, британцам досталась не только часть сброшенного немецкого вооружения, но и немецкое сигнальное оборудование и коды. Выяснив от пленных немецкую систему условных сигналов, британцы получили возможность подавать самолетам, сбрасывающим снабжение для десантников, ложные указания, так, чтобы это снабжение попадало не к парашютистам, а к их противникам. Позднее немцы очень обижались на эту тактику, называя ее нарушением законов и обычаев войны.

Итак, в первый день на Крите было высажено около 7500 человек — около 4 тысяч в Кании и Малеме и порядка 3,5 тысячи в районе Ретимнона и Гераклиона. Ни в одном пункте выполнить свои задачи десантникам не удалось, даже в Малеме они заняли только часть аэродрома. При этом парашютисты понесли серьезные потери, особенно тяжелые в районе Малеме. Можно предполагать, что к вечеру в строю десантников оставалось не более 5—6 тысяч человек, из них в районе Малеме и Кании — не более 3 тысяч, а скорее всего и того меньше. При этом Фрейбург имел в районе залива Кания и бухты Суда, то есть на расстоянии не более 15—20 км от места десанта, как минимум 20 тысяч человек. Перебросить их за ночь к Малеме — и немцы, не имеющие артиллерии, не успевшие даже отрыть окопов, испытывающие острый недостаток в боеприпасах, будут просто-напросто раздавлены еще до темноты...

Однако Фрейбург этого не сделал. Он все еще боялся высадки морского десанта — и не снял войска с побережья. Это поведение напоминает поведение генерала Уэйвелла на Коррехидоре год спустя. Тогда американский командующий не смог перебросить резервы к месту высадки крошечного десанта японцев из-за того, что все его войска ожидали высадки противника на других участках побережья — и на этом основании предпочел сдаться...

Штаб 2-й новозеландской дивизии Паттика правильно оценил высадившиеся западнее Кании силы: один парашютный полк в районе Малеме, и один — к югу от Галатаса. Однако срочных мер для ликвидации выброшенного десанта принято не было. Более того, на совещании командования 5-й бригады в штабе 23-го батальона около 2 часов ночи было принято решение вывести 22-й батальон из полуокружения и поставить две его уцелевших роты на позиции 21-го и 23-го батальонов. Таким образом, ключевая высота 107 была оставлена добровольно! Правда, это укрепило позиции новозеландцев у деревни Пиргос, откуда летное поле тоже можно было держать под пулеметным обстрелом, но с куда менее удачного ракурса. Наконец, аэродром также обстреливался с позиций 27-й артиллерийской батареи южнее Пиргоса.

Тем не менее именно решение Харгеста о выводе 22-го батальона с высоты 107, принятое в ночь на 21 мая 1941 года, стало первым кирпичиком в фундамент одного из самых жестоких поражений британских вооруженных сил.

Вечером 20 мая соединение «С» контр-адмирала Кинга (два крейсера, три эсминца) вышло для ночного поиска у северо-восточного побережья Крита. Действовавшее вместе с ним соединение «Е» (три эсминца) получило приказ обстрелять итальянский аэродром на Скарпанто. В 20.40 (по Гринвичу) корабли Кинга были атакованы сначала итальянскими торпедоносцами, а затем шестью торпедными катерами. Обе атаки не удались, но и итальянские катера ушли из-под огня крейсера «Найяд» и эсминцев. Тем временем эсминцы в 2.45 начали обстрел Скарпанто, а затем осмотрели бухты на восточном побережье острова и ушли на юг. Позднее выяснилось, что на аэродроме Скарпанто в результате обстрела были повреждены два бомбардировщика Do. 17.

Ночной обстрел аэродрома был великолепным ходом, позволяющим нанести ущерб вражеской авиации силами флота, при этом не подвергая корабли никакому дополнительному риску. Однако возникает вопрос: почему для обстрела аэродрома были направлены не крейсера с их 152—133-мм артиллерией, а три эсминца, имевшие в сумме всего 16 120-мм орудий? В этих водах англичане не могли встретить ничего крупнее итальянского миноносца, поэтому участие крейсеров в ночном поиске не было обязательным — зато их орудия могли бы нанести куда более существенный урон вражескому аэродрому. Создается впечатление, что британскому морскому командованию немецкая авиация в это время еще не казалась столь грозным противником.

За ночь с 20 на 21 мая немцам в районе Малеме удалось провести перегруппировку своих сил. К счастью для парашютистов, до самого утра английские командиры ни в одном из пунктов не предприняли никаких активных действий, позволив десантникам улучшать свои позиции.

Утром этого дня Штудент в Афинах принял решение, перекрывающее ему пути к отступлению: невзирая на потери, бросить все силы в Малеме — и как можно быстрее. Для руководства войсками сюда вместо раненого Мейндля был направлен полковник Рамке. Парашютисты должны были сбрасываться с минимальной высоты, горные егеря 85-го горнострелкового полка — десантироваться посадочным методом, невзирая на потери в самолетах. «Юнкерсы» вновь поднялись в воздух...

Из приказа, найденного у одного из убитых немецких офицеров, следовало, что главной целью высадки является именно Кания. Поэтому в первый день боев штаб Фрейберга не обращал особого внимания на положение в секторе Малеме. Однако на рассвете Фрейберг получил тревожное сообщение, что немецкие транспортные самолеты начали садиться в песчаном русле реки Тавронитис и на пляж западнее ее устья, вне зоны действенного пулеметного огня. На самом деле это был всего один самолет — после разгрузки он взял на борт генерала Мейндля и других раненых, и смог подняться в воздух.

Затем немцы попытались использовать и сам аэродром Малеме. Первый «Юнкере» приземлился налетном поле в 8.10 по лондонскому времени и, несмотря на огонь девяти орудий 27-й батареи, смог разгрузиться и взлететь. Другим машинам, которые попытались сесть на аэродром, повезло гораздо меньше — часть их была сбита еще в воздухе, часть была уничтожена артиллерийским огнем уже на земле, часть просто не смогла взлететь с изрытого воронками аэродрома... Вновь подняться в воздух удалось лишь примерно половине машин, остальные остались торчать на аэродроме, загромождая взлетную полосу.

С рассветом над Малеме появились «Мессершмитты-110», начавшие штурмовку английских позиций по целеуказанию с земли. В 10 часов утра по Берлину немецкие пикировщики атаковали Галатасские холмы, вслед за этим десантникам на парашютах были сброшены контейнеры с боеприпасами.

В первой половине дня обе стороны не предпринимали активных действий, лишь севернее Галатаса рота 19-го батальона при поддержке эскадрона новозеландской конницы попыталась атаковать занятый немцами Кладбищенский холм, но была отброшена. Такая низкая активность была на руку немцам, давая им возможность проводить перегруппировку и постепенно наращивать силы. Английские источники объясняют это бездействие постоянной угрозой с воздуха, однако «мессершмиты» не могли висеть в воздухе постоянно, а пикировщики предназначались для атаки точечных целей, но не пехоты.