Расспросные речи москвичей показывают, что ситуация в городе была очень напряженная. Точных сведений о Скопине и Шереметеве ни у кого не было. В то же время главной бедой был надвигающийся голод. Тушинцы делали все возможное, чтобы перекрыть подвоз продовольствия в город. Они не раз посылали отряды под Коломну, чтобы взять город, в котором контролировался торговый путь из Рязанщины, считавшейся житницей для Москвы. Но местные воеводы мужественно оборонялись. Одним из них был зарайский воевода князь Д. М. Пожарский, другим — рязанский воевода и думный дворянин П. П. Ляпунов. Вместе они старались доставить продовольствие в столицу и облегчить страдания голодающих горожан.

В июне 1609 г. гетман Рожинский, считая, что силы защитников столицы существенно уменьшились, решил организовать атаку на деревянные укрепления Москвы. Он задумал их сжечь и посечь людей, находящихся под их защитой. Об этом стало известно царю Василию. Он повелел самым активным воеводам князьям И. С. Куракину, A. B. Голицыну и Б. М. Лыкову дать отпор тушинцам. Молодые и талантливые полководцы его не подвели. Они так мощно ударили по полякам и литовцам, что те были вынуждены бежать до самого табора. От полного разгрома их спасли бревенчатые укрепления. После этого они уже не решались наступать на Москву.

Тем временем М. В. Скопин заканчивал приготовления к походу для освобождения столицы. Он направил к Переславлю-Залесскому отряд Семена Коробьина, чтобы тот освободил город от сторонников Лжедмитрия II. Однако оказалось, что в городе находится П. Сапега с большим войском. Он отбил нападение Коробьина и бросился вслед за ним вместе с подкреплением из Тушинского лагеря. Скопин приказал встретить гетмана отрядам С. Головина, Д. Жеребцова, Я. Борятинского и Г. Валуева.

Недалеко от Калязина монастыря на топких берегах речки Жабки 5 июля разгорелось ожесточенное сражение. Описание его содержится в тексте одного из хронографов XVII в.

«Литовские же люди уведевше Московских людей, и абие яко лютыя звери устремишася на лов. Благодатию же Божиею на том бою многих Польских и Литвских людей побили и поранили, мнози же от них на грязех погрясше и погибоша, и прочии же в бегство устремишася к большим людем в село Пирогово. Воеводы же о сем послаша весть ко князю Михаилу, чтобы вскоре реку перевесься, еже и бысть. И Литовские гетманы и их полковники (А. Зборовский, П. Сапега, А. Лисовский, И. Заруцкий. — Л. М.) всеми полки своими устремишася на Русское воинство и ступлыпеся обоих полцы вместе и бысть сеча зла велика, и сечахуся, на многих местах биющеся чрез весь день, от оружнаго же стуку и копейного ломания и от гласов вопля и кричанния ото обоих людей войска не бе никако слышати друг друга что глаголет, а от дымнаго курения едва бе видети, кто снемся бьет, что звери рыкающее зле сечахуся. Солнцу же достизающу на запад и возопиша вси православный к Богу со умилением вопиюще от сердца своих: Виждь, Господи владыко, кровь раб твоих неповинно проливается, тако же и ты преподобие Макарие, помолися за ны ты к Богу и помози нам молитвами своими святыми. Уже бо близ вечеру услыша Господь моление раб своих и нападе страх велик на врагов Христианских и вере разорителей, и страхом великим одержими и побегоша друг друга затоптоша гоними гневом Божиим. Русские же полцы гнаша Литовских людей и бьюще и секуще до Рябова монастыря. И многих Литовских людей побили и изранили, и нарочитых панов многих живых поимали и с великою победою и одолением возвратишася под Колязин монастырь и со многою корыстию». (Попов А. Указ. соч. С. 382.)

Победа под Калязиным монастырем воодушевила царя Василия на то, чтобы нанять в Швеции еще один отряд. Для переговоров по этому поводу на шведский рубеж был отправлен Б. С. Собакин. Взамен Швеции уступался еще один город в районе Прибалтики. При этом царь Василий не задумывался о последствиях столь щедрой платы за шведскую помощь, поскольку заботился лишь о спасении собственного престола. Однако его недальновидность привела к тому, что Русское государство вообще потеряло после Смуты выход в Балтийское море. Вернуть утраченные территории удалось только Петру I.

Поход М. В. Скопина к Москве стал хорошей школой для овладения военным мастерством для многих русских дворян. Ведь они имели возможность перенять многое у шведских профессиональных воинов. В то же время наиболее активными воеводами в объединенном войске были русские. Именно им Скопин доверял проведение наиболее ответственных операций. В их числе были Д. Жеребцов и Г. Валуев.