Тогда было время всеобщих выборов. И через несколько месяцев после его увольнения из прокуратуры произошел какой-то конфликт между Нодаром Ахалкаци и игроками. Да и команду всерьез залихорадило. Она шла в самом подвале таблицы. И тогда было решено провести выборы. Из двух кандидатур — Давида Кипиани и Муртаза Хурцилавы — выбрали первого, а Хурцилаву новый старый тренер пригласил в помощники. В тот год (1989) тбилисцы с трудом удержались в высшей лиге — заняли 11-е место — и начали формировать новую команду. Через год она уже была вполне боеспособной. Но в 1990 году власти Грузии приняли решение не выставлять тбилисское «Динамо» в играх чемпионата СССР и создали свой чемпионат Грузии.

Вспоминает Д. Кипиани:

«Когда меня до конференции Федерации футбола спросили, я ответил: «Если вы интересуетесь мнением профессионала, то это — гибель для футбола». И объяснил, что мы попадем в международную изоляцию, лучшие игроки уедут, доходов не будет, потому что не будет зрителей. Все, увы, сбылось. Я предлагал свой вариант: пять команд высшей и первой лиг не трогать, а восемь команд второй лиги объединить с восемью лучшими коллективами физкультуры и сыграть чемпионат Грузии. А в конце сезона провести Кубок независимости: «Динамо» и «Гурия» — как команды высшей лиги, лучшая из трех команд первой лиги и победитель чемпионата Грузии. Но когда я пришел на конференцию, то быстро понял — там все решено заранее.

Тем не менее еще полтора года я тренировал «Динамо». Но что это было за «Динамо»! Мой кропотливый труд пошел прахом. Габелия закончил играть, Хапов, Тедеев, Тетрадзе уехали в Россию, Цвейба — на Украину, Цхададзе и Чедия — в Швецию, Кецбая — на Кипр, Данелия вернулся в Ланчхути, Кеташвили вообще завязал с футболом. Развалилась команда, которой бы еще год — и только сливки снимай. Теперь, может быть, на создание такой команды уйдут многие годы…»

В 1991 году Кипиани покинул тренерский мостик тбилисского «Динамо». Причем с поста главного тренера ему пришлось уйти после автомобильной аварии, в которой он получил травму головы. Еще восемь месяцев Кипиани был менеджером родной команды, а главным тренером стал Реваз Дзодзуашвили.

В начале 1992 года «Динамо» проводило сбор на Кипре, во время которого Кипиани получил приглашение от руководства «Олимпиакос» (Никосия) перейти на тренерскую работу в этот клуб. Он принял приглашение, когда до конца чемпионата оставалось восемь игр, и помог по итогам сезона 1991/92 клубу остаться в высшей лиге. На следующий сезон он пригласил в клуб экс-игроков «Динамо» Чедию и Качараву. Вместе с ними клуб вышел в полуфинал Кубка Кипра, а в чемпионате занял 11-е место из четырнадцати. Позже при помощи кипрских компаньонов открыл русскоязычный ресторан на Кипре, но он через некоторое время разорился.

Рассказывает Д. Кипиани: «Идея была моя — открыть русский ресторан, ведь на Кипре много наших. Но иностранец юридически на это права не имеет, поэтому официально им владел мой партнер-киприот. Впрочем, люди знали, что это заведение Кипиани. Но потом произошла возмутительная вещь. Двое русских в ресторане повздорили с треть им, и тот написал на них заявление в полицию, будто они у него вымогали деньги. Полиция передала дело в суд. Истец на суд не пришел, и тех двоих ребят оправдали. Дело было слишком однозначным. Полиция почему-то решила, что, раз повздорили русские, значит, владелец ресторана тоже отношение к этому имеет. Пришли, обыскали дом, надели наручники, увезли в тюрьму. Были как раз выходные, и два дня я там просидел. Потом сделали запрос на меня, и, когда получили характеристику, у них глаза на лоб полезли: кого они в тюрьме держали. Потом у меня был начальник полиции Никосии и просил не подавать в суд. У меня на руках есть письмо генерального прокурора Кипра, в котором он извиняется за случившееся. Но мне-то не легче. Разорился ресторан — кто туда пойдет после такой шумихи? Даже если обвинения не подтвердились, люди будут думать: а вдруг? К тому же «Известия» напечатали заметку под заголовком: «Давид Кипиани подозревается в рэкете». Через три дня — опровержение мелким шрифтом, но многие-то читали именно первый материал и поверили ему. Репутация, на которой у меня раньше не было ни единого пятнышка, подорвана. Даже в Грузии кое-кто колебался, делать ли мне в связи с происшедшим предложение возглавить «Динамо». Но самое ужасное произошло в Москве. От своего доброго друга Вячеслава Колоскова я узнал, что по футбольным кругам Москвы — к ветеранам, тренерам, журналистам — ходят какие-то проходимцы и, называя себя моими представителями, выкачивают из людей деньги. И кто-то по наивности дает. Вы представляете, какой ущерб я понес из-за одной только этой истории с рестораном? Жулики поняли, что можно пользоваться моим именем…»

Перед началом сезона 1995/96 Кипиани вернулся в Грузию, причем республика переживала трудные времена — в Тбилиси были перебои с подачей электроэнергии и воды. Но Кипиани это не испугало, и он снова стал главным тренером «Динамо». В 1997 году его пригласили на пост тренера национальной сборной Грузии, а годом позже он уехал тренировать ярославский «Шинник». Однако пробыл там недолго и уехал тренировать бельгийский «Мехелене». Эту команду содержали осевшие в Западной Европе грузинские бизнесмены, которые пообещали тренеру-земляку золотые горы. Но эти обещания так и остались нереализованными, после чего Кипиани пришлось возвращаться на родину.

В 1999–2001 годах он возглавлял кутаисское «Торпедо», в 2000–2001-м — сборную Грузии. Это было его последнее место работы, поскольку вскоре после этого прославленный футболист погиб. О том, как это произошло, рассказывает журналист Ю. Матюха:

«Трагедия, унесшая жизнь Давида Кипиани, произошла 17 сентября в 18:45 возле села Чардахи, в 30 километрах от Тбилиси. По словам очевидцев, Кипиани ехал со скоростью свыше 80 километров в час, обгоняя машину за машиной. Вдруг его мерс неожиданно свернул с дороги и через мгновение, сбив одно дерево, врезался в другое. Все произошло в считаные секунды. К дымившемуся авто кинулись водители проезжающих машин. Они с трудом открыли деформированную дверь и узнали в отброшенном на заднее сиденье человеке знаменитого футболиста…

С места происшествия Кипиани срочно отправили в республиканскую больницу. Но врачи клиники во главе с другом Давида (отцом известных братьев-футболистов) Иустином Арвеладзе уже ничем помочь не могли… Пострадавший умер буквально на пороге больницы. Уже потом стало известно, что причиной аварии стал сердечный приступ — у Кипиани случился инфаркт.

В машине под водительским сиденьем представители правоохранительных органов нашли мобильный телефон. Судя по последнему набранному номеру, Кипиани звонил в Батуми. В этом городе он отдыхал несколько дней, посмотрел игру национального чемпионата «Батуми» — «Колхети», после чего выехал в Кутаиси, а оттуда — в Тбилиси.

Кипиани — третий футболист тбилисского «Динамо» 70-х — начала 80-х годов, погибший в автокатастрофе. Сначала за рулем погиб молодой, перспективный вратарь Теймураз Степания (на самом деле Кипиани стал четвертым — первым, как мы помним, был полузащитник Шота Яманидзе, погибший в октябре 1971 года. — Авт.). В декабре 1982 года на горном перевале в Западной Грузии в возрасте 25 лет смерть настигла автора победного гола в финале Кубка кубков — 81 Виталия Дараселию. Три года назад остановилось сердце знаменитого тренера «Динамо» (Тбилиси) Нодара Ахалкаци — и тоже в машине.