Немецкие воздушные разведчики, часто появлявшиеся над городом, обнаружили большое скопление вагонов и находящуюся у мола баржу. В 14 часов 22 минуты тринадцать бомбардировщиков противника предприняли налет на порт, который удалось успешно отразить. Но в 15 часов 5 минут был произведен еще один налет. На этот раз бомбардировщикам противника удалось добиться прямого попадания в баржу, которое вызвало детонацию находившихся на ней боеприпасов, а затем и детонацию всех вагонов со снарядами и других боеприпасов, находившихся в складах на территории порта. Страшным взрывом были уничтожены практически все сооружения Керченского порта. Широкий мол просто перестал существовать. От взрывов затонули три находящиеся в порту баржи, тральщик «Делегат» и сейнер «Серов». В портовых складах, помимо боеприпасов, погибли 3 тысячи тонн зерна, большое количество продуктов и разного имущества. Человеческие жертвы, к счастью, оказались неожиданно невелики. Погибло 30 человек из гражданского населения и 13 краснофлотцев. 65 человек были ранены.

Правда, оставались еще запасы Керченского арсенала, но когда части 51-й армии вышли к Керчи, выяснилось, что большая часть снарядов, находящихся в Керченском арсенале, являются морскими и не подходят для полевых орудий. Так что имевшихся запасов даже при минимальном расходе боезапаса хватало всего на несколько дней.

В результате немецкие части сосредоточили основные усилия на левом фланге оборонительной линии. Во время боев 4 ноября противник несколько потеснил советские войска, особенно в южной части перешейка, и к утру 5 ноября линия обороны советских войск на левом фланге заметно отклонилась к востоку. В северной части Парпачского перешейка советские войска опирались на село Джантора, в средней части — на станцию Ак-Монай и село Парпач. В южной же части перешейка немцы смогли выбить подразделения 156-й СД из поселка Кунгычи и продвинулись до Песчаной Балки, вытеснив таким образом левый фланг 51-й армии с Ак-Монайской позиции, что сразу увеличило длину линии обороны. Однако прорыв противника пока был неглубоким. Обороняться в районе Песчаной Балки было труднее, но при поддержке кораблей ЧФ левый фланг оборонительных позиций еще можно было удержать. Однако командующий войсками Крыма вице-адмирал Левченко не доложил о прорыве в Ставку и не попросил о выделении ему дополнительных сил и средств. Вместе с тем прорыв явился следствием недостатка огневой поддержки левого фланга армии.

Ввиду быстрого ухудшения обстановки 5 ноября часть авиации из-под Севастополя пришлось снова перебросить к Керчи. Ночью 39 МБР-2 бомбили войска противника в районе деревень Владиславовна, Дальние Камыши и г. Феодосия.

Один Пе-2 и один ЛаГГ-3 нанесли бомбовый удар по скоплению немецких автомашин в с. Ислам-Терек. Днем шесть Пе-2 бомбили войска противника на дороге у деревни Бахчи-Эли и у Феодосии. По докладам летчиков, были уничтожены десять автомашин, 15 повозок и до двух взводов пехоты.

На следующий день положение 51-й армии еще больше осложнилось. На правом фланге, сдерживаемые огнем 100-мм орудий канонерских лодок и плавучих батарей, на участках 106-й и 320-й стрелковых дивизий немцы не смогли продвинуться ни на шаг. Село Джантора и станция Ак-Монай по-прежнему оставались в руках советских войск. Правда, в центре защищать село Парпач сил уже не было, и нашим частям пришлось прикрыться Парпачским озером, обойти которое в голой степи, на несколько километров простреливающейся пулеметным огнем, немецкие подразделения не смогли. Но южнее немецким частям удалось продвинуться на восток и выйти к Арма-Эли.

Однако на левом фланге противнику удалось добиться практически полного успеха. Здесь немецкие части, чтобы избежать флангового огня, предприняли прорыв вдоль моря, на участке 156-й СД. Части 9-го стрелкового корпуса, закрепившиеся в районе Песчаной Балки, оказались сбиты со своих позиций и отходили, преследуемые противником до деревни Сарылар, где смогли организовать устойчивую оборону. Взять Сарылар немцы не сумели и обошли его с севера, выйдя к озеру Карач. Здесь, как и на Парпачском озере, противника к концу дня удалось остановить. Однако стабилизация обстановки не могла быть долгой. Линия фронта опасно растянулась, и в ней образовался выступ, с которого противник в любой момент мог нанести фланговый удар по группировке советских войск, оборонявшихся в районе Ак-Моная и станции Парпач.

Вице-адмирал Левченко, ввиду исключительности сложившейся ситуации, настоял на докладе непосредственно Верховному Главнокомандующему. Сталину Левченко сообщил, что «положение на Керченском направлении исключительно тяжелое. Резервы исчерпаны, оружия нет. С наличными силами г. Керчь не удержать. Необходимо дать две вооруженных дивизии или решить вопрос об эвакуации». Иосиф Виссарионович, которому подобный «ультиматум» не понравился, отвечал довольно уклончиво. Вопрос с эвакуацией Керчи решен так и не был, но были приняты меры «для вывоза с Керченского полуострова всех ценностей, а также имущества флота и армии на Таманский полуостров». При этом для вывоза ценностей надлежало использовать все имеющиеся в распоряжении Черноморского флота средства, «в том числе все моторно-парусные рыбацкие шхуны».

Запрошенных дивизий Левченко также не дали, их просто не было. Все, чем Ставка смогла немедленно усилить Керченскую группировку, — это один дивизион канонерских лодок Черноморского флота («Красная Грузия», «Красная Абхазия» и «Красный Аджаристан»), которому было приказано немедленно перейти в Керчь и поступить в распоряжение командующего ДВФ.

На следующий день Ставка наконец смогла определиться со своей позицией относительно судьбы Керчи. В вышедшей 7 ноября директиве указывалось, что главной задачей Черноморского флота является недопущение сил противника на Кавказ через Таманский полуостров, для чего надлежит активно оборонять Керченский полуостров всеми силами.

Одновременно Ставка пришла к выводу, что трех канонерских лодок, присланных накануне, пожалуй, будет все же маловато для удержания Ак-Монайской позиции. Из находившихся в Севастополе трех старых крейсеров и старых миноносцев был сформирован маневренный отряд «для действий в Феодосийском заливе по поддержке войск, занимающих Ак-Монайские позиции».

Также планировалось организовать переброску в Керчь части войск, отходящих на Ялту, Алушту и Судак. Непосредственное руководство обороной Керченского полуострова Ставка возложила на Батова, которому и так уже 4 ноября было поручено директивой Левченко командование всеми войсковыми частями, действующими на Керченском полуострове. Самому Левченко также надлежало прибыть в Керчь для осуществления общего руководства обороной полуострова.

После выхода директивы заместитель народного комиссара ВМФ адмирал Исаков приказал Военному совету ЧФ «все необходимое для частей Красной Армии в Крыму выдавать из ресурсов флота». Вице-адмиралу Левченко было предложено потребовать от Военного совета ЧФ снабжения частей армии всем, что имеет флот, вплоть до организации новой линии снабжения по доставке грузов из Новороссийска в Керчь и Севастополь. Адмирал Исаков указал, что Красная Армия защищает главную базу флота и выполняет единую задачу с флотом, поэтому ведомственный подход к делу недопустим.