26 июня 1550 года флот бросил якоря на востоке от Мегедии. Сицилийский вице-король счел необходимым заспорить о праве главного начальства войском с Дориа, однако остерегся слишком настаивать и приказал созвать военный совет, в котором занял место президента. Осада города была решена единодушно.

На другой день, на рассвете, христианская армия совершила высадку. Турки спокойно смотрели на это со стен города и не шевелились, они рассчитывали на жар и тягости осады для ослабления сил неприятеля и поражения его. Первым действием осаждающих было – овладеть пригорком, господствующим над Мегедией с юга, две колонны, одна из неаполитанских, другая из сицилийских солдат и мальтийских рыцарей, защищаемые с флангов аркебузирами и стрелками, взяли эту слабо защищаемую позицию и оттеснили оборонявших ее к самым городским воротам. Потом отрыли траншеи и снабдили их батареями, но на таком расстоянии, что огонь их не мог вредить городским стенам. Истратив огромное количество снарядов, наконец-таки, открыли небольшую брешь и дон Хуан де-Вега послал осмотреть ее. Офицер, которому дано было это поручение, отправился в такое время дня, когда палящий зной ослаблял бдительность неприятеля. Дойдя до бреши, он заметил, что стена, будучи очень широка, доставит возможность удержаться на ней, – лишь бы на нее взобраться. Дон Хуан де-Вега решился было уже на приступ, когда два беглеца-ренегата подали ему другой совет. Турки, говорили они, приготовили такие средства защиты, которых нельзя было и подозревать снаружи: широкий ров, вооруженный кольями, волчьими ямами и покрытый дерном, должен был, в случае штурма, поглотить осаждающих, которые, овладев стеной, захотят соскочить в город. Самая стена была наполнена минами, а батареи, направленные вдоль рва, готовились уничтожить осадную колонну в ту самую минуту, когда она будет совершенно уверена в успехе.

Вследствие этих сведений, главнокомандующий изменил первоначальный план и решился попытать на следующую ночь приступ к одной из западных башен, между тем, как фальшивая атака на брешь соберет туда большую часть турков. В два часа утра подан сигнал, но войска, устремленные на брешь, не ограничились поддельным нападением. Хуан де-Вега не ошибся, сказав, что неприятель разовьет здесь большую часть своих сил: из многочисленных ретраншаментов производился жестокий огонь, который охолодил жар христиан, самые смелые или настойчивые заплатили жизнью за дерзкую попытку. Штурм башни был столь же неудачен. Лестницы оказались слишком короткими, а сверху поражал осаждающих град камней, стрел и пуль. Дон Хуан де-Вега приказал трубить отступление и в лагерь его возвратились только искалеченные остатки храброго отряда. На рассвете головы убитых христиан были подняты на пики на вершине башни. Принужденный просить новых подкреплений, несчастный вице-король Сицилии не хотел бесславно оставить экспедиции, над которой, некоторым образом, насильно присвоил себе начальство. Несколько инженеров сработали полезные снаряды, но осадное искусство находилось еще в своей колыбели и не могло противостоять страшному отпору артиллерии. Бесплодная осада Мегедии предвещала несчастный конец. Со своей стороны, шейх Каирун, как человек благоразумный, не сдержал своего обещания: он ждал, чтобы происшествия показали ему настоящий путь и не спешил принять ни той, ни другой стороны, пока не убедится в том, на чьей стороне будет перевес.

Между тем, Драгут, бороздивший в открытом море, уведомленный о положении дел, явился на помощь Мегедии со своими кораблями, и ночью с 800 турками и 4000 маврами с острова Желва высадился недалеко от города на стороне, противоположной той, где находилось христианское войско. Корабли его удалились до рассвета, и два пловца, достигнув морской башни, известили Гез-Реиса о приближении его дяди, намеревавшегося напасть на лагерь осаждающих ночью 15 июля.

Драгут поставил войско свое в засаду в оливковой роще на склоне горы, на которой христианское войско снабжало себя дровами. На рассвете дровосеки явились сюда под слабым прикрытием. Встреченные ружейными выстрелами, они отступают к лагерю. Главнокомандующий приказывает делать вылазку, чтобы осмотреть местность – этого-то и ждал Драгут. Пираты, лежа в роще ничком, дают приблизиться своей добыче, видны только несколько арабов, которые убегают отстреливаясь. Христианские батальоны пускаются догонять их. Тогда Драгут бросается в тыл их с 2500 мавров, между тем, как турки идут им навстречу, и остальные мавры нападают с флангов. Теснимый со всех сторон, дон Хуан де-Вега оказывает чудеса храбрости и ему удается пробиться после страшной резни, усеявшей поле битвы трупами, потеряв лучших офицеров и между прочими Переса де-Варгаса, губернатора Гулетты. Прибыв в лагерь, он узнал от дона Гарсиа Толедского, что мегедийские турки со своей стороны сделали вылазку, но были отражены. В последнем деле турки потеряли с сотню убитых и более 300 раненых, у христиан выбыло из строя только двести человек.

Драгут, нисколько не унывая от неудачи, хотел расположиться в виду христианского лагеря, но хорошо направленная артиллерия принудила его покинуть эту позицию. Тогда, отчаясь прогнать неприятеля, но уверенный в мужестве Гез-Реиса и в твердости Мегедии, он вернулся в Сфакс, где ждали его корабли, и отступил к острову Желву. Дориа преследовал его тщетно с десятью галерами, которые потом отправились на Сицилию за снарядами и подкреплением. Императорская армия пожинала плоды своей победы: в лагере царствовало изобилие, отступление Драгута открыло свободный путь многим транспортным судам из Неаполя, Сицилии и Генуи со съестными припасами и несколькими сотнями охотников, в то же время шейх Каирун решился, наконец, доставить обещанную провизию.

Со своей стороны, осажденные день и ночь усиливали средства к защите, наступал конец августа, а операциям дон Хуана де-Веги все еще не предвиделось конца. В продолжение десяти дней он упорно обстреливал восточные стены, представлявшие менее сопротивления, нежели западные. Тогда из города вышел андалусский мавр и уведомил его, что большая угловая башня, которую обстреливали, по обыкновению, в половине ее вышины, массивна до самой вершины куртин, но что там она пробита проходами и лестницей, ведущей на высшие пункты защиты. Воспользовавшись этим известием, Хуан де-Вега приказал на следующую ночь поставить новую батарею с двумя пушками большого калибра, которые скоро обнажили лестницу и внутренность башни. Тогда перебежчик уведомил христиан, что турки вырыли сзади башни глубокий ров, снабженный заостренными кольями и досками с железными зубцами, что, кроме того, они срыли соседние дома, чтобы устроить площадку, на которой осаждающие будут встречены жестоким перекрестным огнем из дальнейших домов. Приготовления эти были страшны, они отняли мужество у осаждающих, ибо очевидно было, что нельзя проникнуть дальше бреши. Впрочем, перебежчик объявил, что часть стены, примыкающая к башне с моря, так слаба, что в ней легко пробить широкую брешь. В положении, в каком находилась армия, казалось, должно было испытать все. Но указанную часть стены нельзя было обстреливать с сухого пути, а море было усеяно недоступными отмелями. Дон Гарсиа Толедский искусно победил это препятствие: он крепко связал две старые галеры, на которых устроил деревянную батарею с девятью амбразурами, к этой плавучей батарее прикрепили пустые бочки, чтобы приподнять ее, потом ночью подтащили ее как можно ближе к стене, укрепили на якорях и открыли огонь. Но турецкий огонь до того беспокоил артиллеристов, что им невозможно было сохранять свой пост. Дориа сам приказал отступить. К счастью, не могли сдвинуть с места галер, завязших между двумя подводными камнями, это обстоятельство принудило христиан искать средства устроить на сухом пути батарею, огонь которой мог бы заставить умолкнуть турецкую артиллерию. Успех этой попытки дозволил плавучей батарее возобновить огонь и на другое утро она открыла широкую брешь. Развалившаяся стена обнажила внутренность города. Турки не подумали о возможности атаки с этой стороны, а пушечные выстрелы, беспрестанно гремевшие, не дозволяли им исправлять повреждения. Однако же все меры, которые может придумать отчаянная решимость, еще раз готовы были бороться с шансами счастья. Гез-Реис принадлежал к числу тех людей, которые крепнут в опасности. Не щадя себя, как последний турок, он являлся всюду, выказывая деятельность начальника, уверенного в своей победе. По его приказанию защитники города расположились эшелонами в улицах и домах, на стенах и площадях. Конница, расположенная в центре города и обращенная во все стороны, должна была поддерживать пехоту, собирать рассеянных в случае нужды и возвращать их в битву, если бы христианам удалось проникнуть в брешь. Наконец, мусульмане приняли последнюю предосторожность, предписываемую самым мелочным благоразумием: с одной куртины на другую перебросили узкий мост, чтобы восстановить между этими пунктами сообщение, прерванное падением большой башни. Канат, прикрепленный к этому мосту, мог, в случае нужды поднимать и опускать его. Осажденные и не подозревали, что этот мост, устроенный для спасения, именно и послужит к их гибели.