Петлюра склонялся к войне, однако ждал удобного момента для нанесения удара. Он считал, что режим «белых» приведет к всеобщему восстанию на Украине. Он хотел дождаться «мнения Запада» и сообщений с «красного» фронта.

4 сентября Петлюра, опасаясь внезапных операций со стороны «белых», приказал еще отодвинуть фронт на запад на линию Козятин—Житомир и отказаться от наступления на «красном» фронте в Полесье.

После вывода украинских войск из Киева неожиданно образовался новый фактор войны — рейд «Южной группы Якира» — частей 12-й армии «красных» в составе трех дивизий — по тылам петлюровских войск.

Группа Якира еще 24 августа начала пробиваться из окружения, из района Одессы—Николаева, сквозь войска белых, петлюровцев и махновцев, к Клеву, на соединение с главными силами Красной Армии. Начав свое движение после захвата «белыми» Одессы, эта группа 2 сентября подошла к Умани, где столкнулась с петлюровцами. Далее, пройдя с боями примерно 600 километров, 11 сентября эта группа вышла в глубокий тыл петлюровцев у Сквиры. Захватив Сквиру, группа Якира пробилась на север, и, разметав корпус генерала Вольфа, 19 сентября «красные» ворвались в Житомир.

После потери Житомира корпус Вольфа потерял боеспособность и был отведен в тыл. Сечевые стрельцы были также сильно потрепаны в боях за Коростень. Но, несмотря на позор отступления и горечь разгрома, Петлюра еще думал о реванше. К этому времени он понял, что войны против «белых» не избежать. 13 сентября состоялась встреча делегации Омельяновича-Павленко с белогвардейским генералом Непениным, уполномоченным Бредова. «Белые» решили провести переговоры «для вида», чтобы удовлетворить просьбу Антанты. Петлюре были предложены совершенно неприемлемые условия — передать украинскую армию под личное командование Деникина и отказаться от государственной независимости Украины. Эти требования привели к срыву переговоров.

Начиная с десятого сентября, Петлюра поговаривает о походе на Киев силами Запорожской группы и повстанцев Зеленого. В поход против Деникина призывали Петлюру Екатеринославский и Полтавский комитеты УСДРП, против Деникина выступили еврейские партии «Бунд» и «Поалей Цион». Премьер Мазепа, начштаба Юнаков, «левые» министры, эсеровское ЦК также «звали в поход».

17 сентября Петлюра принял делегацию от украинских повстанцев Зеленого, Ангела, Гаврашенко. Тогда повстанцы хвастались, что у Зеленого 7 тысяч солдат, у Ангела и Гаврашенко — на Черниговщине и Полтавщине — по 5— 10 тысяч повстанцев и столько же на Екатеринославщине. Такое количество повстанцев вселяло уверенность в легкую победу над Деникиным. К тому же лидеры повстанцев настаивали на немедленной атаке деникинцев, приводя в пример свои заслуги. Ангел заявлял, что взял Нежин, Зеленый — что в его руках Переяславль и Золотоноша, повстанцы юга доносили о том, что заняли Елизаветград, Лозовую, Синельниково. В то же время в штаб Петлюры приходила информация о слабости белогвардейцев и о наступлении большевиков на Харьков. Штабисты Петлюры считали, что общие повстанческие силы насчитывают от 70 до 90 тысяч человек. А Юнаков думал, что Киев можно сравнительно легко взять, если избавиться от угрозы удара большевиков с тыла.

17—20 сентября Петлюра выехал в инспекционную поездку по тылу и фронту, чтобы решить, способна ли армия и тыл к борьбе. Хлеб-соль, пышные приемы и воинственные заверения в верности, успешная мобилизация на Подолье, подталкивали к мысли о готовности армии и тыла.

Военные и гражданские специалисты предлагали на этот раз наступать в направлении Одессы, где армию могут поддержать повстанческие атаманы Заболотный и Махно. Поиск союзников привел Петлюру к идее объединения с легендарным «орлом степей» батькой Махно.

Махно в июле 1919 года выступил не только против «красных», но и против «белых», создав Повстанческую армию «имени батьки Махно». Эта армия удерживала обширный регион между станциями Бобринская, Знаменка и местечком Ольвиополь. Анархистские лозунги махновцев летом 1919-го были модернизированы, и в них нашлось место для призывов к борьбе за независимость Украины... Это давало шанс на союз петлюровцев и махновцев, что воевали между собой восемь месяцев назад.

До середины августа 1919-го батька Махно воевал против «красных», стремясь овладеть Елизаветградом и Помошной. После распада 2-й и 3-й Украинских советских армий, к Махно присоединилось около 20 тысяч красноармейцев, разуверившихся в «диктатуре пролетариата». Пополнили армию Махно и несколько тысяч бывших повстанцев Григорьева (самого Григорьева Махно убил «за измену и еврейские погромы»). Штаб армии Петлюры оценивал количество махновцев до 50 тысяч (при 35 пушках), в действительности в середине сентября Махно располагал 33 тысячами штыков, 7 тысячами сабель, 100 пушками и приблизительно 700 пулеметами. Армия его снабжалась за счет захвата тыловых запасов «красных» и трофеев, захваченных у «белых». Махновская армия была реальной, грозной силой, не утратившей боевой дух, и крепкий союз с этой армией мог бы помочь Петлюре.

С 16 августа Махно вел постоянные кровавые бои против «белых», вошедших в контролируемый батькой «махновский район». Против Махно «белые» бросили части 4 и 5-й дивизий под общим командованием генерала Шиллинга. В начале сентября «белые» сумели потеснить армию Махно. 10—11 сентября генерал Слащев нанес сокрушительные удары по махновской коннице, и это поражение определило решение Махно покинуть район и отойти на запад для «отдыха и переформирования». Месяц боев стоил махновцам до 12 тысяч погибших, пленных и раненых. С середины августа 1919-го Махно стремится вступить в контакт с Петлюрой, надеясь получить от него патроны и оружие. Но перспектива союзных отношений с Деникиным в то время отталкивала Директорию от Махно. В сентябре все изменилось, потому что у махновцев и петлюровцев оказался общий враг — «белый» режим. Махновцы 14 сентября вошли в Умань, где стояли части УНР и предложили военный союз. В Христиновке был подписан договор о союзе при полной автономии каждой из союзных армий.

Махновцы заняли общий с армией Петлюры фронт в 44 километра у Умани. 20 сентября Петлюра подписал политический договор с махновскими представителями. По этому договору махновцам запрещалось проведение анархистской пропаганды в частях петлюровской армии и на землях, ею контролируемых. Махно была обещана автономия «махновского района» после общей победы над врагами. В оперативном отношении Махно обязывался согласовывать свои стратегические планы со штабом Петлюры. На 26 сентября была назначена встреча Махно и Петлюры в Умани, которая так и не состоялась из-за захвата Умани «белыми» и постоянных боев на махновском фронте.

Хотя махновцам и петлюровцам предстояло вместе бороться и умирать, между их вождями сохранялось недоверие. Самоуверенный Махно мечтал о том, что сможет «оторвать» от Петлюры как можно больше солдат, а может быть и сам возглавит объединенную украинскую армию. Несмотря на обещание не вести анархистскую пропаганду в частях УНР, махновские агитаторы раздавали петлюровцам отпечатанную Культпросветом армии Махно листовку под красноречивым заглавием «Кто такой Петлюра?», в которой Главный атаман обвинялся в «буржуазности» и в «продаже Украины французским и английским капиталистам». Петлюровская контрразведка предупредила Главного атамана, что махновцы очень ненадежные союзники и, по непроверенным слухам, готовят покушение на самого Петлюру.