«Пример Махно» толкал Петлюру к наступлению, хотя настроения в армии и ее состояние внушали серьезные опасения в успехе операции. Но Петлюра часто не считался с обстоятельствами, полагаясь на свою «счастливую звезду». Победное наступление нужно было и для укрепления пошатнувшегося после сдачи Киева личного престижа Петлюры. Разрывая с «белой» Россией, Петлюра провозгласил переход украинской православной церкви в автокефалию и призвал созвать Украинский Священный Синод, что провозгласит отделение церкви.

6 октября 1919 года неудача наступления армии УНР, казалось, пошатнула надежды на реванш. «Белые», отбив вялые атаки галичан, сами перешли в наступление и захватили Умань, Бершадь, Ольгеополь.

Не дождавшись помощи «в деле мира» от стран Антанты, Петлюра отсылает в адрес их правительств ноту, требуя помочь в установлении перемирия с Деникиным. Но Антанта уже сделала свой выбор, она помогала «сильному» Деникину, который был способен сокрушить большевиков, а не слабому Петлюре... Антанта просто закрывала глаза на все «шалости» своего фаворита. Так что просьбы Петлюры предоставить ему амуницию для армии в обмен на хлеб и сахар также не вызвали у стран Антанты никакой реакции.

10 октября Петлюра решается начать новое наступление на Балту и далее на Одессу. Он имел «правдивую информацию», что 30 тысячам армии УНР на фронте противостоит только тысяч пятнадцать белогвардейцев.

К тому же в эти октябрьские дни «красные», прорвав фронт под Житомиром ударили в тыл белогвардейцем и ворвались в Киев. Несколько дней бои проходили на окраинах «столицы». И хотя Красной Армии не удалось ни захватить центр города, ни закрепиться на окраинах, «престиж» белогвардейцев был подорван.

16 октября Петлюра подписал новый приказ о новом наступлении. Но это наступление, еще не успев начаться, «с треском провалилось», так как «белые» неожиданно развернули встречное наступление и ударили во фланги наступавшим петлюровцам.

Причин октябрьского поражения армии УНР, если разобраться, предостаточно. Во-первых, в объединенной украинской армии было множество офицеров бывшей русской армии, скрыто симпатизирующих «белому делу». Они были как среди петлюровцев, так и среди галичан. Отдельные офицеры тайно «работали» на «белых» или перебегали в их стан с ценной информацией. Измена была всюду... Зная точную картину предстоящего наступления петлюровцев, командование белогвардейцев сумело перекинуть под Умань и Балту лучшие части, о которые армия УНР и разбилась. Наступление захлебнулось в кровавых атаках на Балту, Липовец, Умань.

Во-вторых, галицкие генералы и офицеры еще с начала войны против «белых», с конца сентября 1919-го, саботировали приказы Петлюры и отказывались вести свои части в наступление. Так, приказ Петлюры о передислокации под Умань 2-го галицкого корпуса не был вовремя выполнен и наступать пришлось без него. Уже после разгрома этот корпус появился на южном участке фронта, но мог только отступать; 3-й галицкий корпус после первых боев вообще покинул позиции...

Исаак Мазепа вспоминал, что галицкие части в боях 17—20 октября под Брацлавом и Липовцем стремились использовать малейшее военное давление белогвардейцев как удобный повод, как причину для тотального отступления.

Галицкие офицеры была обижены на Петлюру следствием над генералом Кравсом. Они расценивали обвинения, выдвинутые Кравсу, как «оскорбление всего галицкого офицерского корпуса». У галичан был главный и постоянный ненавистный враг — поляки. Против них они готовы были пойти на союз «с самим чертом», а в белогвардейцах они видели силу, которая сможет разбить польскую армию, захватит Галичину и предоставить хотя бы «куцую» автономию западно-украинским землям. Галичане знали, что генерал Деникин недолюбливал поляков и считал Галичину «исконным русским краем».

В-третьих, в октябре 1919-го начался затяжной период дождей, потом ударили ранние морозы, а армия Петлюры была еще экипирована «по-летнему». Остро не хватало теплых вещей и особенно сапог и ботинок, К середине октября закончились запасы трофейных снарядов и патронов, полностью отсутствовали медикаменты. В октябре у объединенной армии УНР объявился самый грозный враг — страшная эпидемия тифа, что уже через месяц поразила до 30% бойцов.

Петлюра говорил, что тогда положение на фронте могло еще исправить «появление» 10 тысяч пар обуви, столько же винтовок и 5 миллионов патронов. Около десяти тысяч призывников находились на призывных пунктах, но их невозможно было использовать по причине отсутствия оружия, патронов, амуниции.

В таких сложных условиях Петлюре логичнее было бы отвести части в тыл и провести переформирование, дать бойцам отдых, попытаться найти амуницию, медикаменты. Но Петлюра просто не хотел видеть «внутреннего разлома». Он ввязался в драку!

Белогвардейцы умело навязали петлюровцам встречный бой и, прорвав фронт, что удерживали галичане, захватили обширную территорию Восточного Подолья с городками Брацлав, Гайсин, Тульчин. 24 октября штаб Галицкой армии, без одобрения Петлюры, издал приказ об общем отступлении галицких частей на позиции к местечку Бар. Этот приказ стал первым ударом по единству фронта. Белогвардейцы, немедленно воспользовавшись вялостью галицких войск и их отступлением, ударив всей свой мошью по позициям Надднепрянской армии, заставили петлюровцев отступить.

Хмурая, дождливая погода только усиливала подавленное настроение Петлюры. Он возвратился с фронта разбитым и расстроенным. Пожалуй, он уже знал, откуда будет нанесен очередной удар в спину, он уже знал о тайных настроениях среди галицкого офицерства. Главный государственный инспектор Кедровский, еще до провала наступления предупреждал Петлюру о «заговоре», но Главный атаман отмахивался — «авось рассосется». Но военный разгром обнажил проблему. А она была в том, что политикой стали заниматься галицкие генералы. Именно они стремились определить дальнейшую судьбу «украинской идеи». Генерал Тарнавский открыто требовал изменения курса правительства Мазепы и ареста одного из членов правительства УНР, генерал Курманович подал в отставку в знак протеста против войны с «белыми».

Сотрудничество с диктатором Галичины Петрушевичем также оказалась недолговечным. Петрушевича теперь не устраивал уже новый премьер Мазепа и его министры. Члены Директории Макаренко и Швец самоустранились от решения важнейших проблем, Петлюра постоянно находился на фронте.

Петрушевич почему-то перестал появляться на заседаниях Директории и того больше — самочинно вызвал с фронта в Каменец-Подольский бригаду Галицкой армии под предлогом «охраны правительства» несуществующей ЗУНР. Таким приказом он не только превысил свои полномочия, но и посеял подозрения в подготовке очередного заговора. Пока Петлюра находился на фронте, в Каменец-Подольском было неспокойно, постоянно говорили о возможном перевороте с помощью солдат-галичан.

Осип Назарук вспоминал: «Площадь перед губернским управлением, где происходило «единение политиков», заняли надднепрянские войска. Когда об этом узнал галицкий гарнизон, то пришел также на эту площадь, и даже с двумя пулеметами, чтобы, если потребуется, защитить диктатуру. Когда же надднепрянцы увидели, что галичане привезли «технику» (пулеметы), то послали за своей «техникой». И так стояли, друг против друга, почти целую ночь».