Генуэзцы предоставили войскам Орхана корабли для переправы через Босфор, но именно осажденный Иоанн Кантакузин невольно помог османам упрочить постоянное присутствие во Фракии. В 1352 году по приглашению Иоанна отряд наемных солдат, обычно называемых в текстах «турками», разместился в византийской крепости Цимпе, расположенной вблизи города Болайир, к северо-востоку от Гелиболу (Галлиполи) на северном берегу Дарданелл. Вскоре после этого «турки» присягнули на верность сыну Орхана Сулейман-паше и османы обрели свой первый опорный пункт на Балканах. Создание османских баз во Фракии стало решающим событием в царствование Орхана, и отношение к нему османских хроник поучительно. Стараясь представить османскую экспансию во Фракию, зодчим которой был Сулейман, как результат милости Божьей и героизма османов, они старательно скрывали решающую роль людей из бывших земель эмирата Кареси, которые сражались рядом.

Летописцы даже не были готовы признать роль природных сил в османском завоевании. Византийские источники указывают на землетрясение 1354 года, через два года после первых набегов османов на ту сторону проливов, которое разрушило стены Гелиболу и превратило в развалины ряд других городов на северо-западном побережье Мраморного моря; все они были впоследствии заняты османами и другими турецкими силами. Византийские летописцы ссылаются на землетрясение как на оправдание своей слабости перед лицом превосходящего неприятеля, но об этом нет упоминаний в османских источниках.

События во Фракии ускорили отречение императора Иоанна VI Кантакузина в пользу его сына Матфея, который коротко правил, прежде чем его сменил сын Андроника III Иоанн V Палеолог. Когда младший сын Орхана Халил, будучи еще ребенком, был захвачен генуэзскими пиратами в 1357 году, новый император был вовлечен в деликатные переговоры по организации его выкупа и освобождения, подарив тем самым Византии некоторую передышку: в последующие два года на османской границе было мало изменений. Стремясь объединить византийские и османские территории, Иоанн Палеолог вьщал свою дочь Ирину за Халила в надежде, что Халил наследует своему отцу, поскольку при османской системе, где все сыновья имели теоретически равные шансы на престолонаследие, он имел такую возможность. Но план провалился, поскольку место отца занял старший брат Халила Мурад I.

Мирное сосуществование Орхана и Иоанна Палеолога оказалось призрачным. Орхан надеялся, что ему унаследует старший сын Сулейман-паша, но Сулейман умер в 1357 году в результате падения с лошади вскоре после пленения Халила. Его конь был похоронен вместе с ним в Болайире, где и сегодня можно увидеть обе могилы. Мураду было поручено занять место Сулеймана в качестве главнокомандующего на фракийской границе и с помощью местных военачальников он добился новых побед, так что к тому времени когда Орхан умер в 1362 году, османы занимали большую часть южной Фракии и владели важным византийским городом Дидимотихон к югу от Эдирне. Вместе с границей на запад двигались ставка султана и его двор — из Енишехира в Бурсу, далее в Дидимотихон и затем в Эдирне, завоеванный в 60-е годы XIV века. Земли Кареси на северном побережье Эгейского моря в Малой Азии были под контролем османов ко времени смерти Орхана, и его владения простирались к востоку до Анкары (столица современной Турции), отвоеванной у враждебной туркоманской династии Сулейман-пашой. В надписи в мечети Алаеддина в Анкаре, датируемой годом его смерти, Орхан впервые назван «султаном», указывая на претензии османов на абсолютную власть. Другие эмиры западной Малой Азии приняли вызов и вскоре переняли этот титул: Гермиян и Караман в 1368–1369 годах, Айдын в 1374 году, Сарухан в 1376 году и Ментеше в 1377 году.

Стремительное расширение османских владений при Орхане отчетливо прослеживается в архитектуре того времени. След новой власти был наиболее отчетливым в больших городах Изник и Бурса, но около тридцати мечетей в маленьких городах и селениях северо-запада Малой Азии также носят его имя. В городах он возводил мечети, бани, теологические школы, общественные кухни, мосты, гробницы и обители дервишей, что определяло их как исламские и османские. Орхан также увековечил память о завоеваниях своего отца, построив мечети и другие здания, необходимые для жизни мусульман в местах, им завоеванных, и многие памятники того периода носят имена других личностей — как воинов, так и святых людей, за их выдающиеся заслуги в достижениях османов. Память о Сулейман-паше хранится в мечетях, теологических школах и банях в самом центре Османской империи в Малой Азии и во Фракии, включая бывшую церковь Святой Софии в Визе (Бизье), которую он превратил в мечеть. Такая смена назначения в течение османского завоевания была обычным делом, особенно когда город не сдавался, а был взят силой. Переселение турок вслед за воинами приграничья постепенно снова принесло процветание во Фракию. Тяготы византийской феодальной системы уже давно отвратили многих местных христиан от провинциальной аристократии и их хозяев в Константинополе, положение дел осложнялось большими разрушениями, причиненными гражданской войной начала 40-х годов XIV века.

Византийские императоры в Константинополе все еще надеялись, что западный христианский мир спасет их от османов. Правда, всякий раз, когда раздавались мольбы о западной помощи, к ответу прилагались одни и те же условия — православные византийцы должны отказаться от своих еретических пристрастий и принять Римскую церковь. Какую помощь получит Константинополь, определяли политические, дипломатические и коммерческие интересы отдельных государств. В 1364 Иоанн Палеолог обратился к православному государству Сербия, потенциальному союзнику, которому в этот момент также угрожало османское вторжение, но Сербия утратила былую жизнеспособность после смерти своего царя Стефана Душана в 1355 году, поскольку его наследники боролись за власть. Затем Иоанн отправился в Венгрию искать помощи короля Луиса, но тщетно. Единственным обнадеживающим моментом был возврат ключевого фракийского порта Гелиболу латинскими морскими силами в 1366 году в качестве первой атаки крестового похода в поддержку окруженных византийцев. За византийским посольством в Рим последовал в 1369 году сам император, в отчаянии пообещавший принять латинский ритуал в обмен на помощь папы; но отсутствие папских гарантий вскоре стало очевидным, поскольку никакой помощи не последовало.

Византия не была одинока в своем страхе перед османским вторжением на Балканы. После завоевания Эдирне в 60-х годах XIV века наследники Сербии Стефана Душана почувствовали османское давление на своих западных и восточных границах. Понимая, каковы будут последствия, если османов не остановить, некоторые из этих мелких правителей объединились для того, чтобы выставить армию, но битва при Черномене на реке Марица к западу от Эдирне в 1371 году обернулось катастрофой для сербских властителей: побежденные, они стали османскими вассалами, как и три болгарских правителя, сражавшихся на их стороне, а все препятствия для продвижения османов в Македонию были устранены.

В расширении границ участвовали независимые воины, связавшие свою судьбу с османами. Четыре таких мусульманских рода особенно прославились во время османского завоевания Румелии (название, которое они использовали для Балканского полуострова): Эвреносогуллары,[3] Михалогуллары, Тураханогуллары и Малкочо-гуллары. Первые два из этих родов были христианскими воинами в северо-западной Малой Азии, перебравшиеся во Фракию с расширением османских границ и принявшие ислам; в то время как династия Малкоч, изначально известная как Малкович, была из христиан сербского происхождения; происхождение Тураханогуллары до сих пор остается загадкой.